フォロン

化合物
フォロン
名前
推奨IUPAC名
2,6-ジメチルヘプタ-2,5-ジエン-4-オン
その他の名前
ホロンジ
イソプロピリデンアセトン
識別子
  • 504-20-1 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:35572
チェムブル
  • ChEMBL2766015
ケムスパイダー
  • 10007 チェックはい
ECHA 情報カード 100.007.261
EC番号
  • 207-986-3
  • 10438
RTECS番号
  • MI5500000
ユニイ
  • 8F20OEI0MV チェックはい
国連番号 1993
  • DTXSID1021584
  • InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 ☒
    キー: MTZWHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3
    キー: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYAY
  • O=C(C=C(C)C)C=C(C)C
プロパティ
((CH 32 C = CH)2 C = O
モル質量 138.210  g·mol −1
外観 黄色の結晶
臭い ゼラニウム
密度 0.885 g/cm 3
融点 28℃(82℉、301K)
沸点 198~199℃(388~390°F、471~472K)
危険
引火点 79℃(174℉; 352K)
安全データシート(SDS) 外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ホロン、またはジイソプロピリデンアセトンは、化学式C 9 H 14 Oまたは((CH 3 ) 2 C=CH) 2 C=Oで表される、ゼラニウムの香りのする黄色の結晶性物質です

アセトンのアルドール縮合から得られるホロン。結晶は底にいくつかあり、油状の液体にはC9H14Oが少し含まれています。

準備

1837年、フランスの化学者オーギュスト・ローランによって不純な形で初めて得られ、「カンフォリル」と名付けられました。[1] 1849年、フランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトとその弟子ジャン・ピエール・リエス=ボダールは、これを純粋な状態で調製し、「フォロン」と名付けました。[2]どちらの場合も、カンファー酸カルシウム塩の乾留によるケトン化によって生成されました。[3] [4]

CaC 10 H 14 O 4 → C 9 H 14 O + CaCO 3

現在では、典型的には、アセトン3分子の酸触媒二重アルドール縮合によって得られる。メシチルオキシドは中間体として得られ、単離することができる。[5]

粗ホロンは、溶解可能なエタノールまたはエーテルから繰り返し再結晶化することによって精製できます。

反応

ホロンはアンモニアと縮合してトリアセトンアミンを形成します

参照

参考文献

  • Merck Index、第11版、7307
  1. ^ オーギュスト、ローラン (1837)。 「Sur les Acides pinique et sylvique, et sur le amphoryle」[ピニック酸とシルビン酸、およびカンホリルについて]。アナール・ド・シミーとフィジーク。シリーズ第2弾(フランス語)。65 : 324–332 .; 「Camphoryle」329~330ページを参照。
  2. ^ 参照:
    • ゲルハルト、シャルル (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (パリ、フランス: Masson、1849)、p. 385. (フランス語)
    • ゲルハルト;リース・ボダル (1849)。「Trockne Destillation des camphorsauren Kalks」 [樟脳酸カルシウムの乾留]。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。72 (3): 293–294土井:10.1002/jlac.18490720327。p. より293: 「Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …」 (ゲルハルトとリーズ・ボダルが「フォロン」という名前で呼んでいるこの油、…)
  3. ^ ワッツ、ヘンリー著『化学と関連科学辞典』(ロンドン、イギリス:ロングマンズ・グリーン社、1863年)、第1巻、「カンフォロン」、733ページ。
  4. ^ ケクレ、8 月 (1866 年)。 Lehrbuch derorganischen Chemie [有機化学の教科書] (ドイツ語)。 Vol. 2巻目エアランゲン(ドイツ):フェルディナンド・エンケ。 p. 463.
  5. ^ ハルド・シーゲル;マンフレッド・エガースドルファー (2005)。 「ケトン体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井:10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3-527-30673-2
  • 国際化学物質安全カード
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