α-PHiP

α-ピロリジノイソヘキサノフェノン
法的地位
法的地位
識別子
  • 4-メチル-1-フェニル-2-(ピロリジン-1-イル)ペンタン-1-オン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
CompToxダッシュボードEPA
化学および物理データ
C 16 H 23 N O
モル質量245.366  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • CC(C)CC(C(=O)c1ccccc1)N2CCCC2
  • InChI=1S/C16H23NO/c1-13(2)12-15(17-10-6-7-11-17)16(18)14-8-4-3-5-9-14/h3-5,8-9,13,15H,6-7,10-12H2,1-2H3
  • キー:UOZWZANRCOALQL-UHFFFAOYSA-N

α-ピロリジノイソヘキサノフェノン(主にA-PiHPまたは α-PiHPとして知られる)は、カチノン系の覚醒剤で、オンラインではデザイナードラッグとして販売されている。強力なノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤(NDRI)として作用する。2016年7月、スロベニアの法医学研究所からEUDAに報告された際に、α-PiHPがデザイナードラッグとして初めて特定された[ 2 ] 。 [ 3 ] [ 4 ]これはピロバレロンの位置異性体であり、メチル基が芳香環の4位からアシル鎖の4位に移動している。他のカチノンと同様に、α-PiHPの使用は、強迫的な再服用、依存症、不安、妄想、精神病を引き起こす可能性がある。

薬理学

2006年にOrganixのMeltzerらが行ったピロリジニルカチノン誘導体の古典的な研究では、ピロバレロンのα-イソブチル誘導体O-2494が、試験したα置換誘導体の中で、ドーパミントランスポーター阻害剤としてin vitroで最も高い効力を持つことがわかりました。[ 5 ] α-PVPやα-PHPと比較して、α-PiHPはドーパミントランスポーターに対して高い選択性を示します。

参照

参考文献

  1. ^アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。2023-08-27 のオリジナルからアーカイブ2023-08-27に取得
  2. ^ 「分析報告書 alpha-PHiP (C16H23NO) 4-メチル-1-フェニル-2-(ピロリジン-1-イル)ペンタン-1-オン」(PDF) . スロベニア: Nacionalni forenzični laboratorij. 2016年7月. 2020年10月3日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2019年10月24日閲覧
  3. ^ 「ユーロポール 2016年 理事会決定2005/387/JHAの実施に関する年次報告書」(PDF)。EMCDDA-ユーロポール共同出版物2021年1月26日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2019年10月24日閲覧
  4. ^ Liu C, Jia W, Li T, Hua Z, Qian Z (2017年8月). 「9種類の合成カチノン誘導体(N-エチルヘキセドロン、4-Cl-ペンテドロン、4-Cl-α-EAPP、プロピロン、N-エチルノルペンチロン、6-MeO-bk-MDMA、α-PiHP、4-Cl-α-PHP、および4-F-α-PHP)の同定と分析特性評価」. Drug Testing and Analysis . 9 (8): 1162– 1171. doi : 10.1002/dta.2136 . PMID 27863142 . 
  5. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (2006年2月). 「1-(4-メチルフェニル)-2-ピロリジン-1-イル-ペンタン-1-オン(ピロバレロン)類似体:有望なモノアミン取り込み阻害剤群」 . Journal of Medicinal Chemistry . 49 (4): 1420–32 . doi : 10.1021/jm050797a . PMC 2602954. PMID 16480278 .