フェランドレン

フェランドレネス
α-フェランドレン α-フェランドレン	β-フェランドレン β-フェランドレン
名前
	IUPAC名 (α): 2-メチル-5-(プロパン-2-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン(β): 3-メチリデン-6-(プロパン-2-イル)シクロヘキサ-1-エン
識別子
CAS番号	（α）: 99-83-2 はい; （β）: 555-10-2 はい; (−)-(α): 4221-98-1 はい; (+)-(α): 2243-33-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	(α):インタラクティブ画像; (β):インタラクティブ画像; (−)-(α):インタラクティブ画像; (+)-(α):インタラクティブ画像;
チェビ	(β): CHEBI:48741; (−)-(α): CHEBI:301; (+)-(α): CHEBI:367; (−)-(β): CHEBI:129; (+)-(β): CHEBI:53;
ケムスパイダー	（α）: 7180 北; （β）: 10669 北;
ECHA 情報カード	100.014.121
EC番号	（α）: 202-792-5; (β): 209-081-9; (−)-(α): 224-167-6;
ケッグ	(−)-(α): C09875; (+)-(α): C11391; (−)-(β): C11392; (+)-(β): C09877;
PubChem CID	（α）: 7460; (β): 11142; (−)-(α): 442482; (+)-(α): 443160; (−)-(β): 443161;
ユニイ	(α): 49JV13XE39 はい; (β): 2KK225M001 はい; (−)-(α): 56UV8X65K0 はい; (+)-(α): E45FS72C5K はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	(α): DTXSID8051673;
	InChI (α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 キー: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 キー: LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N; (−)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1 キー: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N; (+)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m0/s1 キー: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N;
	笑顔 (α): CC1=CCC(C=C1)C(C)C; (β): CC(C)C1CCC(=C)C=C1; (−)-(α): CC1=CC[C@@H](C=C1)C(C)C; (+)-(α): CC1=CC[C@H](C=C1)C(C)C;
プロパティ
化学式	C 10 H 16
モル質量	136.24 g/モル
外観	無色の油（αとβ）
密度	α：0.846g/cm 3 β：0.85g/cm 3
沸点	α：171～172℃ β：171～172℃
水への溶解度	不溶性（αおよびβ）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H304
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P301+P310、P303+P361+P353、P331、P370+P378、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

フェランドレンは、化学式C ₁₀ H ₁₆で表される有機化合物です。これらは類似した分子構造と化学的性質を有しています。α-フェランドレンとβ-フェランドレンは環状モノテルペンであり、二重結合異性体です。α-フェランドレンでは二重結合が両方とも環内結合であり、β-フェランドレンではそのうちの1つが環外結合です。どちらも水には不溶ですが、有機溶媒には混和します。

語源と発生

α-フェランドレンは、ユーカリ・フェランドラ（現在はユーカリ・ラジアータ）にちなんで命名されました。この植物から単離されています。 ^{[ 2 ]}また、ユーカリ・ディベスの精油の成分でもあります。^[³^] β-フェランドレンは、ウォーターフェンネル油とカナダバルサム油から単離されています。β-フェランドレンの主な供給源はテルペンチンです。^[⁴^]

β-ピネンはβ-フェランドレンの供給源です。^{[ 4 ]}

反応と用途

α-フェランドレンは塩化水素化によってフェランドレン塩酸塩（シクロヘキセニルクロリド）となる。この塩酸塩を塩基で加水分解するとピペリトールが得られる。^{[ 4 ]}

フェランドレンは心地よい香りを持つことから、香料として利用されています。β-フェランドレンの香りは、胡椒のようなミントのような、そしてわずかに柑橘系の香りと表現されます。

他のシクロヘキサジエンと同様に、α-フェランドレンは三塩化ルテニウムと反応して（シメン）塩化ルテニウム二量体を生成します。

生合成

フェランドレンの生合成は、ジメチルアリルピロリン酸とイソペンテニルピロリン酸が S _N 1反応で縮合し、ゲラニルピロリン酸を形成することから始まります。得られたモノテルペンは環化反応を起こし、メンチルカチオンを形成します。その後、ヒドリド転移によりアリルカルボカチオンが形成されます。最後に、 2つの位置のいずれかで脱離反応が起こり、α-フェランドレンまたはβ-フェランドレンが生成されます。^{[ 5 ]}

安全性

α-フェランドレン異性体は、高温で空気と接触すると、危険で爆発性のある過酸化物を形成する可能性がある。^{[ 6 ]}

参考文献

^メルクインデックス、第12版、 7340、7341
^ Jacobs, SWL, Pickard, J., Plants of New South Wales , 1981, ISBN 0-7240-1978-2。
^ Boland, DJ, Brophy, JJ, APN House,ユーカリ葉油, 1991, ISBN 0-909605-69-6。
^ ^a ^b ^cセル、チャールズ・S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961。
^ Dewick, Paul M. (2009年3月9日). 『薬用天然物：生合成アプローチ（第3版）』. チチェスター, ウェスト・サセックス, イギリス. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604 .{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所の発行元が見つかりません (リンク)
^ Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards . 第1巻 (第7版). Butterworth-Heinemann. p. 1154.

[1] メルクインデックス、第12版、 7340、7341

[2] Jacobs, SWL, Pickard, J., Plants of New South Wales , 1981, ISBN 0-7240-1978-2。

[3] Boland, DJ, Brophy, JJ, APN House,ユーカリ葉油, 1991, ISBN 0-909605-69-6。

[KO-4] セル、チャールズ・S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961。

[5] Dewick, Paul M. (2009年3月9日). 『薬用天然物：生合成アプローチ（第3版）』. チチェスター, ウェスト・サセックス, イギリス. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604 .{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所の発行元が見つかりません (リンク)

[6] Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards . 第1巻 (第7版). Butterworth-Heinemann. p. 1154.

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