β-プロピオラクトン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 オキセタン-2-オン | |
| その他の名前 プロピオラクトン2-オキセタノン3-ヒドロキシプロパン酸ラクトン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
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| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク | |
| ECHA 情報カード | 100.000.309 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2810 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 4 O 2 | |
| モル質量 | 72.063 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | ほんのり甘い[ 1 ] |
| 密度 | 1.1460 g/cm 3 |
| 融点 | −33.4 °C (−28.1 °F; 239.8 K) |
| 沸点 | 162℃（324°F; 435K）（分解） |
| 37 g/100 mL | |
| 有機溶媒への 溶解性 | 混和性 |
| 蒸気圧 | 3 mmHg（25℃）[ 1 ] |
屈折率（nD ） | 1.4131 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H315、H319、H330、H350 | |
| P201、P202、P260、P264、P271、P280、P281、P284、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P320、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 74℃; 165℉; 347K [ 1 ] |
| 爆発限界 | 2.9%-? [ 1 ] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可） | OSHA規制発がん物質[ 1 ] |
REL（推奨） | カルシウム[ 1 ] |
IDLH（差し迫った危険） | Ca [ND] [ 1 ] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
β-プロピオラクトン（β-Propiolactone）は、しばしば単にプロピオラクトンと呼ばれる、化学式CH 2 CH 2 CO 2で表される有機化合物です。ラクトン類に属し、四員環構造を持ちます。わずかに甘い香りを持つ無色の液体で、水や有機溶媒に非常によく溶けます。[ 2 ] [ 3 ] この化合物は発がん性があるため、商業用途が制限されています。[ 4 ]
生産
β-プロピオラクトンは、塩化アルミニウムまたは塩化亜鉛を触媒としてホルムアルデヒドとエテノンを反応させることで工業的に製造される。[ 5 ]
研究室では、プロピオラクトンはエポキシドのカルボニル化によって生産されている。[ 6 ]
反応と応用
多くの求核剤と開環反応を起こします。水と反応すると加水分解が起こり、 3-ヒドロキシプロピオン酸（ヒドラクリクリン酸）を生成します。アンモニアと反応させるとβ-アラニンが得られます。これは商業的に利用可能なプロセスです。[ 5 ]
プロピオラクトンはかつてアクリル酸およびそのエステルの製造における中間体として広く生産されていました。この用途は、より安全で安価な代替品に取って代わられ、大きく変化しました。β-プロピオラクトンは優れた殺菌剤および殺胞子剤ですが、発がん性があるため、その用途には適していません。[ 2 ]インフルエンザウイルスなど、様々なウイルスを不活化する ために使用され、 [ 7 ]ワクチン製造の工程で使用されています。[ 8 ] プロピオラクトンの主な用途は、他の化合物の合成における中間体です。[ 5 ]
安全性
β-プロピオラクトンは「ヒトに対する発がん性があると合理的に予測される」（IARC、1999年）。[ 2 ] β-プロピオラクトンは、許容暴露限界値が確立されていないにもかかわらず、米国労働安全衛生局によって職業性発がん性物質とみなされている13の「OSHA規制発がん性物質」の1つである。[ 9 ]
参照
- 3-オキセタノン、β-プロピオラクトンの異性体
- マロン酸無水物（2,4-オキセタノン）
- α-プロピオラクトン
参考文献
- ^ a b c d e f g NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0528」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ a b c「β-プロピオラクトン CAS番号 57-57-8」 - 米国保健福祉省、発がん性物質に関する報告書、国家毒性プログラム、第13版、2014年10月2日。2015年1月3日にアクセス。
- ^ Merck Index、第12版、エントリ8005。
- ^ミラー, ライムンド; アバエチェルリ, クラウディオ; サイード, アデル; ジャクソン, バリー (2001). 「ケテン」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a15_063 . ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ a b cミルテンベルガー、カールハインツ (2000)。 「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a13_507。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ John W. Kramer; Daniel S. Treitler; Geoffrey W. Coates (2009). 「エポキシドのβ-ラクトンへの低圧カルボニル化」 . Org. Synth . 86 : 287. doi : 10.15227/orgsyn.086.0287 .
- ^ Logrippo, Gerald A. (1960). 「ウイルス不活化におけるベータプロピオラクトンの利用に関する研究」. Annals of the New York Academy of Sciences . 83 (4): 578– 594. Bibcode : 1960NYASA..83..578L . doi : 10.1111 / j.1749-6632.1960.tb40931.x . PMID 14417982. S2CID 6025589 .
- ^チャン・ガオ;リンリン・バオ。ハイヤン・マオ。王林;徐康偉。ヤン・ミンナン。ヤジン・リー;朱玲；ナン・ワン; Zhe Lv;ホン・ガオ。シャオチン・ゲー;彪漢。ヤリン・フー。劉江寧。方蔡。ジャン・デユ。ヤン・フイ・イン。秦成峰;ジン・リー。ゴン・シュエジエ。シウユウ・ロウ。ウェン・シー。呉東東。張恒明。ラン・ジュー。魏鄧；ユロン・リー。ルー・ジンシン;チャンギ・リ;王翔西。魏東殷。ヤンジュン・チャン;秦川 (2020-07-03)。「SARS-CoV-2に対する不活化ワクチン候補の開発」。科学。369 (6499): 77– 81. Bibcode : 2020Sci...369...77G . doi : 10.1126/science.abc1932 . PMC 7202686 . PMID 32376603 .
- ^「付録B - OSHA規制対象発がん性物質13種」 -米国疾病予防管理センター。2013年11月6日にアクセス。
