カディネン

カディネネス
α-カジネン
α-カジネン
α-カジネン
β-カジネン
γ-カジネン
δ-カジネン
名前
IUPAC名
  • (1 S ,4a R ,8a R )-4,7-ジメチル-1-(プロパン-2-イル)-1,2,4a,5,6,8a-ヘキサヒドロナフタレン(α-カジネン)
  • (1 S ,4a R ,8a R )-7-メチル-4-メチリデン-1-(プロパン-2-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-オクタヒドロナフタレン(γ-カジネン)
  • (1 S ,8a R )-4,7-ジメチル-1-(プロパン-2-イル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロナフタレン(δ-カジネン)
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ケッグ
ユニイ
  • α: InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h6,9-10,13-15H,5,7-8H2,1-4H3/t13-,14-,15-/m0/s1
    キー: QMAYBMKBYCGXDH-KKUMJFAQSA-N
  • β: InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h5-6,10,13-15H,7-9H2,1-4H3/t13-,14-,15-/m0/s1
    キー: USDOQCCMRDNVAH-KKUMJFAQSA-N
  • γ: InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h9-10,13-15H,4-8H2,1-3H3/t13-,14-,15-/m1/s1
    キー: WRHGORWNJGOVQY-RBSFLKMASA-N
  • δ: InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h9-10,13,15H,5-8H2,1-4H3/t13-,15-/m0/s1
    キー: FUCYIEXQVQJBKY-ZFWWWQNUSA-N
  • α: CC1=C[C@@H]2[C@@H](CC1)C(=CC[C@H]2C(C)C)C
  • β: CC1=CC[C@@H]2[C@@H](C1)[C@@H](CC=C2C)C(C)C
  • γ: CC1=C[C@H]2[C@H](CC1)C(=C)CC[C@@H]2C(C)C
  • δ: CC1=C[C@H]2[C@@H](CCC(=C2CC1)C)C(C)C
プロパティ
C 15 H 24
モル質量204.357  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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カジネンは、様々な精油を産出する植物に含まれる炭化水素異性体群です。その名称は、カジネン異性体が初めて単離された樹木から得られる油脂であるケイドジュニパー(Juniperus oxycedrus L.)に由来しています。

化学的には、カジネンは二環式セスキテルペンである。カジネンという用語は、いわゆるカダラン(4-イソプロピル-1,6-ジメチルデカヒドロナフタレン)炭素骨格を持つあらゆるセスキテルペンを指す広い意味でも使用されることがある。多数の二重結合異性体と立体化学異性体が知られているため、このクラスの化合物は、イソプロピル基と2つの橋頭位炭素原子の相対的な立体化学に基づいて4つのサブクラスに細分されている。[ 1 ]カジネンの 名称は現在、カデ油から最初に単離された化合物を含む以下の最初のサブクラスに対してのみ適切に使用されている。各サブクラスの1つのエナンチオマーのみが示されているが、もう1つのエナンチオマーにも同じサブクラス名が付けられていることを理解されている。

参考文献

  1. ^ A.-K.ボルグ・カールソン、T. ノリン、A. タルビティ (1981)。 「トレオール(δ-カジノール)、α-カジノール、T-ムウロロール、およびT-カジノールの立体配置および立体配座」。四面体37 (2): 425–430土井: 10.1016/s0040-4020(01)92031-9