カプロラクトン

カプロラクトン
名称
	推奨IUPAC名オキセパン-2-オン
	その他の名称カプロラクトン、ε-カプロラクトン、ヘキサノ-6-ラクトン、6-ヘキサノラクトン、ヘキサン-6-オリド、1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン
識別番号
CAS番号	502-44-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:17915 はい;
ChEMBL	ChEMBL373123 はい;
ケムスパイダー	9972 はい;
ECHA情報カード	100.007.217
ケグ	C01880 はい;
パブリックケムCID	10401;
UNII	56RE988L1R はい;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4027159;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 はい凡例: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 凡例: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG;
	スマイルズ C1CCC(=O)OCC1;
性質
化学式	C 6 H 10 O 2
モル質量	114.14 g/mol
密度	1.030 g/cm 3
融点	−1℃ (30°F; 272K)
沸点	241℃ (466°F; 514K)
水への溶解度	混和性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質について示されていますいいえ検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックス参考文献

ε-カプロラクトン、または単にカプロラクトンは、7員環を持つラクトン（環状エステル）です。その名称はカプロン酸に由来しています。この無色の液体は、ほとんどの有機溶媒および水と混和します。かつてはカプロラクタムの前駆体として大規模に生産されていました。^{[ 3 ]}

生産と用途

カプロラクトンは、シクロヘキサノンと過酢酸のバイヤー・ビリガー酸化によって工業的に製造されます

カプロラクトンは、高度に特殊化されたポリマーの製造に用いられるモノマーです。例えば、開環重合によりポリカプロラクトンが得られます。^{[ 3 ]}もう一つのポリマーはポリグレカプロンで、外科手術の縫合材として使用されます。^{[ 4 ]}

反応

もはや経済的ではありませんが、カプロラクトンはかつてカプロラクタムの前駆体として生産されていました。カプロラクトンを高温でアンモニアと処理すると、ラクタムが得られます

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C(O)NH + H ₂ O

カプロラクトンをカルボニル化すると、加水分解後にピメリン酸が得られます。ラクトン環はアルコールや水などの求核剤によって容易に開環し、ポリラクトン、そして最終的に6-ヒドロキシアジピン酸が得られます。

安全性

カプロラクトンは急速に加水分解され、生成するヒドロキシカルボン酸は、他のヒドロキシカルボン酸と同様に、例外的な毒性を示しません。^{[ 9 ]}重度の眼刺激を引き起こすことが知られています。曝露すると角膜損傷を引き起こす可能性があります。^{[ 1 ]}

参考文献

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[7] Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. (1965). 「加熱乳脂肪中のデルタ-カプロラクトン」 . Journal of Dairy Science . 48 (5): 615– 616. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4 .

[8] HTCE

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カプロラクトン

生産と用途

反応

関連化合物

安全性

参考文献