インドールは、化学式 C 6 H 4 CCNH 3で表される有機化合物です。インドールは芳香族複素環に分類されます。6員環ベンゼン環と5員環ピロール環が縮合した二環式構造を有します。インドールは、インドールの1つ以上の水素原子が置換基で置換された誘導体です。インドールは自然界に広く分布しており、特にアミノ酸トリプトファンや神経伝達物質セロトニンとして知られています。[2]

一般的な特性と発生

インドールは室温で固体です。ヒトの便中に自然に存在し、強い便臭を放ちます。しかし、非常に低濃度では花のような香りを放ち[3] 、多くの香水の成分となっています。また、コールタールにも含まれています。大麻にも含まれていることが確認されています[4]。臭豆腐の主な揮発性化合物です[5]。

インドールがより大きな分子上の置換基である場合、体系的な命名法ではインドリル基と呼ばれます。

インドールは、主に3位で求電子置換反応を起こす（右欄外の図を参照）。置換インドールは、トリプトファン由来のトリプタミンアルカロイドの構造要素であり（一部の化合物では合成前駆体でもある） 、神経伝達物質 セロトニンやホルモン[6] メラトニン、天然の幻覚剤 ジメチルトリプタミンやシロシビンなどが含まれる。その他のインドール化合物には、植物ホルモンオーキシン（インドリル-3-酢酸、IAA）、トリプトフォール、抗炎症薬インドメタシン、β遮断薬 ピンドロールなどがある。

インドールという名前は、インディゴとオレウムを組み合わせた造語で、インドールは最初に発煙硫酸で藍染料を処理することによって単離されたことから 名付けられました。

歴史

バイエルによるインドールの元の構造、1869年

インドール化学は、染料インジゴの研究から発展し始めました。インジゴはイサチン、そしてオキシインドールへと変換されます。1866年、アドルフ・フォン・バイヤーは亜鉛末を用いてオキシインドールをインドールへと還元しました。 [7] 1869年、彼はインドールの化学式を提案しました。[8]

特定のインドール誘導体は19世紀末まで重要な染料として利用されていました。1930年代には、インドール置換基がインドールアルカロイド（トリプトファンやオーキシンなど）として知られる多くの重要なアルカロイドに存在することが知られるようになり、インドールへの関心が高まりました。そして、現在も活発な研究分野となっています。[9]

生合成と機能

インドールは、シキミ酸経路においてアントラニル酸を経由して生合成される。[2]トリプトファン生合成における中間体であり、トリプトファン合成酵素分子内で3-ホスホグリセルアルデヒドの除去とセリンとの縮合の間、インドールはトリプトファン合成酵素分子内に留まる。細胞内でインドールが必要な場合、通常はトリプトファンからトリプトファナーゼによって生成される。[10]

インドールはアントラニル酸を経由して生成され、さらに反応してアミノ酸のトリプトファンを生成します。

細胞間シグナル分子として、インドールは胞子形成、プラスミドの安定性、薬剤耐性、バイオフィルム形成、毒性など、細菌生理のさまざまな側面を制御します。[11] 多くのインドール誘導体は、セロトニンなどの神経伝達物質を含め、重要な細胞機能を持っています。[2]

検出方法

細胞外および環境中のインドールの検出に用いられる一般的な古典的な方法としては、サルコウスキー法、コヴァーチ法、エールリッヒ試薬法、HPLC法などがある。[16] [17] [18]細胞内インドールの検出と測定には、遺伝子組み換えインドール応答性バイオセンサーが適用できる。[19]

医療用途

インドールおよびその誘導体は、結核、マラリア、糖尿病、癌、偏頭痛、けいれん、高血圧、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）などの細菌感染症、さらにはウイルスに対する効果が期待されています。[20] [21] [22] [23] [24]

合成経路

インドールとその誘導体は、様々な方法で合成することができる。[25] [26] [27] 2011年のレビューによると、既知の合成法はすべて9つのカテゴリーに分類される。[28]

主な工業的製造方法は、触媒の存在下でのエチレングリコールとの気相反応によるアニリンから始まります。

アニリンとエチレングリコールが反応してインドールを生成する。

一般的に、反応は200～500℃で行われ、収率は60%に達することもあります。インドールの他の前駆体には、ホルミルトルイジン、2-エチルアニリン、2-(2-ニトロフェニル)エタノールなどがあり、いずれも環化反応を起こします。[29]


ライムグルーバー・バッチョインドール合成

ライムグルーバー・バッチョインドール合成

ライムグルーバー・バッチョインドール合成法は、インドールおよび置換インドールを効率的に合成する方法です。[30] 1976年に特許で初めて開示されたこの方法は、高収率で置換インドールを生成できます。この方法は、多くの医薬品が特定の置換インドールで構成されている 製薬業界で特に人気があります。

フィッシャーインドール合成

フィッシャーインドール合成
フェニルヒドラジンとピルビン酸からのインドールのワンポットマイクロ波合成

置換インドールを合成する最も古く、最も信頼性の高い方法の一つは、1883年にエミール・フィッシャーによって開発されたフィッシャーインドール合成である。フィッシャーインドール合成法ではインドール自体の合成には問題があるものの、2位および／または3位が置換されたインドールを生成するためにしばしば用いられる。しかしながら、フィッシャーインドール合成法を用いて、フェニルヒドラジンとピルビン酸を反応させ、生成したインドール-2-カルボン酸を脱炭酸することで、インドールを合成することは可能である。これは、マイクロ波照射を用いたワンポット合成でも達成されている。[31]

その他のインドール形成反応


インドールの化学反応

塩基度

ほとんどのアミンとは異なり、インドールは塩基性ではない。ピロールと同様に、環の芳香族性により、窒素原子上の孤立電子対はプロトン化に利用できない。 [34]しかし、塩酸などの強酸はインドールをプロトン化する。インドールは、ベンゼン環の外側に位置する分子の部分がエナミン様反応性を示すため、N1ではなくC3が主にプロトン化される。プロトン化された形態のp Ka aは-3.6である。多くのインドール化合物（例えば、トリプタミン）が酸性条件下で敏感になるのは、このプロトン化によるものである。

求電子置換反応

インドールにおいて求電子芳香族置換反応において最も反応性の高い位置はC3であり、ベンゼンの10の13乗倍の反応性を示す。例えば、アミノ酸トリプトファンの生合成において、C3はリン酸化セリンによってアルキル化される。インドールのヴィルスマイヤー・ハックホルミル化反応[35]は、室温ではC3のみで進行する。

インドールのヴィルスマイヤー・ハックホルミル化

インドールの中で最も反応性の高い部位はピロール環であるため、炭素環（ベンゼン環）への求電子置換は、通常、N1、C2、C3が置換された後にのみ起こる。注目すべき例外として、求電子置換がC3を完全にプロトン化できるほどの酸性条件下で行われる場合が挙げられる。この場合、C5が求電子攻撃の最も一般的な部位となる。[36]

有用な合成中間体であるグラミンは、インドールとジメチルアミンおよびホルムアルデヒドとのマンニッヒ反応によって生成される。グラミンは、インドール-3-酢酸および合成トリプトファンの前駆体である。

インドールからのグラミンの合成

N–H酸性と有機金属インドールアニオン錯体

N–H中心のDMSO中でのap Kaは21であるため、完全な脱プロトン化には水素化ナトリウムやn-ブチルリチウムなどの非常に強い塩基と無水条件が必要となる。得られた有機金属誘導体は2つの方法で反応する。ナトリウムやカリウム化合物などのイオン性が高い塩は窒素1位で求電子剤と反応する傾向があるのに対し、より共有結合性の高いマグネシウム化合物（インドールグリニャール試薬）や（特に）亜鉛錯体は炭素3位で反応する傾向がある（下図参照）。同様に、DMFやDMSOなどの極性非プロトン性溶媒は窒素への攻撃を好む傾向があるのに対し、トルエンなどの非極性溶媒はC3への攻撃を好む。[37] [38]

インドールアニオンの生成と反応

炭素の酸性度とC2リチウム化

インドールにおいて、N–Hプロトンに次いで酸性度が高いのはC2位の水素です。N保護インドールをブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドと反応させると、C2位のみがリチウム化されます。この強力な求核剤は、そのまま他の求電子剤と併用することができます。

インドールの2位リチウム化

バーグマンとヴェネマルムは、カトリツキーと同様に、置換されていないインドールの2位をリチウム化する技術を開発した[39] 。 [40]

インドールの酸化

インドールは電子豊富であるため、容易に酸化される。N-ブロモスクシンイミドなどの単純な酸化剤は、インドール1を選択的に酸化してオキシインドール（4および5 ）を生成する。

N-ブロモスクシンイミドによるインドールの酸化

インドールの環化付加

インドールのC2-C3π結合のみが付加環化反応を起こすことができる。分子内付加環化反応は、分子間付加環化反応よりも収率が高いことが多い。例えば、Padwaら[41]は、このディールス・アルダー反応を開発し、高度なストリキニーネ中間体を形成した。この場合、2-アミノフランがジエンであり、インドールがジエノフィルである。インドールは分子内[2+3]付加環化反応および[2+2]付加環化反応も起こす。

インドールの環化付加の例

収率は低いものの、インドール誘導体の分子間環化付加はよく報告されている。[42] [43] [44] [45]一例として、トリプトファン誘導体とアルデヒド間のピクテ・スペングラー反応があるが、[46]この反応ではジアステレオマーの混合物が生成され、目的生成物の収率が低下する。

水素化

インドールはイミンサブユニットの水素化を受けやすく[47] 、インドリンを与える。

参照

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    表2：微生物代謝物：その合成、作用機序、および健康と疾患への影響
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    IPA代謝図
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一般的な参考文献

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  • サンドバーグ、RJ (1996).インドール. サンディエゴ: アカデミック・プレス. ISBN 978-0-12-676945-6。
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  • Joule, J. (2000). EJ, Thomas (編). 『Science of Synthesis』 第10巻. シュトゥットガルト: Thieme. p. 361. ISBN 978-3-13-112241-4。
  • Schoenherr, H.; Leighton, JL (2012). 「α-ケトアミドを用いた直接的かつ高エナンチオ選択的イソ-ピクテ-スペングラー反応：未開拓のインドールコア構造へのアクセス」Org. Lett . 14 (10): 2610–3 . doi :10.1021/ol300922b. PMID  22540677.
ウィキメディア・コモンズには、1H-インドールに関連するメディアがあります。
  • インドールの合成（最近の方法の概要）
  • chemsynthesis.com におけるインドールの合成と特性