1,1-ジメチル尿素

1,1-ジメチル尿素
名前
推奨IUPAC名
N , N-ジメチル尿素
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.009.053
ユニイ
  • InChI=1S/C3H8N2O/c1-5(2)3(4)6/h1-2H3,(H2,4,6)
    キー: YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)C(=O)N
プロパティ
C 3 H 8 N 2 O
モル質量88.110  g·mol −1
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P264+P265P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P319P321P332+P317P337+P317P362+P364P403+P233P405P501
関連化合物
関連化合物
1,3-ジメチル尿素
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

1,1-ジメチル尿素DMU)は、極性溶媒および有機反応の試薬として用いられる尿素誘導体である。固体であるが、様々なヒドロキシル添加剤と組み合わせることで低融点の共晶を形成し、様々な化学反応のための環境に優しい溶媒として働く。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]置換窒素はアミン様部位として、アシルハライドとの反応によるアシル尿素の生成、[ 5 ]ビニルハライドとのカップリング[ 6 ]アルデヒドとの多成分縮合反応など、幅広い反応において求核剤として働く。[ 7 ]非置換アミド様部位はアルケンとの酸化カップリングによりジヒドロオキサゾールを与える。[ 8 ]

参考文献

  1. ^ Kotha, Sambasivarao; Ali, Rashid; Srinivas, Venu; Krishna, Nimita G. (2015). 「フィッシャーインドール環化、オレフィンメタセシス、そして鈴木–宮浦クロスカップリング反応によるインドール基を有するスピロ環化合物への多様性指向アプローチ」Tetrahedron . 71 : 129– 138. doi : 10.1016/j.tet.2014.11.024 .
  2. ^ Lu, Jun; Li, Xiao-Tang; Ma, Er-Qian; Mo, Li-Ping; Zhang, Zhan-Hui (2014). 「深共晶溶媒中の超常磁性CuFeO 2ナノ粒子:イミダゾ[1,2- a ]ピリジン合成のための効率的かつリサイクル可能な触媒システム」. ChemCatChem . 6 (10): 2854– 2859. doi : 10.1002/cctc.201402415 .
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  4. ^イルゲン、フロリアン;ケーニヒ、ブルクハルト(2009年)「炭水化物とL-カルニチンをベースとした低融点混合物中の有機反応—比較」グリーンケミストリー. 11 (6): 848. doi : 10.1039/B816551C .
  5. ^ Sobol, Eyal; Bialer, Meir; Yagen, Boris (2004). 「主要抗てんかん薬バルプロ酸のテトラメチルシクロプロピル類似体。そのアミド誘導体の合成および抗てんかん活性評価」. Journal of Medicinal Chemistry . 47 (17): 4316– 4326. doi : 10.1021/jm0498351 . PMID 15294003 . 
  6. ^ベルフラージュ、アンナ・カリン;ギジング、ヨハン。フレドリック・スヴェンソン。オーケルブロム、エヴァ。スコルド、クリスチャン。サンドストローム、アーニャ (2015)。 「効率的かつ選択的なパラジウム触媒による 3,5-ジクロロ-2(1 H )-ピラジノンへの C-3 尿素カップリング」。European Journal of Organic Chemistry (5): 978–986 . doi : 10.1002/ejoc.201403405
  7. ^アハメド、アニス;アリフ、イブラヒム A.モイディーン、ミーラ。クマール、ラダクリシュナン・スレンドラ。イダヤドゥラ、アクバル (2018)。「いくつかの新規テトラゾール誘導体のインビトロ抗菌性および細胞毒性評価」国際薬学研究ジャーナル9 (8): 3322–3327土井: 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(8).3322-27
  8. ^ Wu, Fan; Alom, Nur-E; Ariyarathna, Jeewani P.; Naß, Johannes; Li, Wei (2019). 「尿素基質と活性および非活性オレフィンの位置選択的形式的[3+2]環化付加による分子間オレフィンアミノ酸素化」. Angewandte Chemie International Edition . 58 (34): 11676– 11680. doi : 10.1002/anie.201904662 . PMID 31211504 .