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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名
1,1-ジクロロエテン | |||
| その他の名前
1,1-ジクロロエチレン
1,1-DCE 塩化ビニリデン 二塩化ビニリデン 非対称ジクロロエチレン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.786 | ||
| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |||
| C 2 H 2 Cl 2 | |||
| モル質量 | 96.94グラム/モル | ||
| 密度 | 1.213 g/cm 3 | ||
| 融点 | −122℃（−188℉; 151K） | ||
| 沸点 | 32℃（90℉; 305K） | ||
| 2,240mg/L（25℃） | |||
| 蒸気圧 | 500 mmHg（20℃）[1] | ||
磁化率（χ）
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−49.2·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 1.3D | |||
| 構造 | |||
| C 2v | |||
| 平面 | |||
| 危険 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | −22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K) | ||
| 爆発限界 | 6.5～15.5% [1] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD Lo (公表最低値)
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1500 mg/kg（ラット） 194 mg/kg（マウス）[2] | ||
LC Lo (公表最低額)
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200 ppm（ラット、4.1時間） 98 ppm（マウス、22～23時間） 1,000 ppm（ラット、2.4時間）[2] | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可）
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なし[1] | ||
REL（推奨）
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カルシウム[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム [ND] [1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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1,1-ジクロロエチレン（ 1,1-DCE）は、一般に塩化ビニリデンまたは1,1-DCEとも呼ばれ、分子式CCl 2 CH 2の有機塩素化合物です。無色の液体で、強い臭気があります。ほとんどのクロロカーボンと同様に、水には溶けにくいですが、有機溶媒には溶けます。1,1-DCEは、かつて食品用ラップフィルムとして使われていたサランラップの原料でしたが、現在ではその用途は段階的に廃止されています。
生産
1,1-DCEは、 1,1,1-トリクロロエタンおよび1,2-ジクロロエタンの製造において比較的望ましくない副産物である1,1,2-トリクロロエタンの脱塩化水素によって生成される。この変換は、NaOHまたはCa(OH) 2を用いた塩基触媒反応であり、温度は約100℃である。[3]
- Cl 2 CHCH 2 Cl + NaOH → Cl 2 C=CH 2 + NaCl + H 2 O
塩基を使用しない気相反応の方が望ましいが、選択性は低くなる。[4]
アプリケーション
1,1-DCEは主に塩化ビニル、アクリロニトリル、アクリレートの重合における共単量体として使用されます。また、半導体デバイスの製造においては、高純度二酸化ケイ素（SiO 2）膜の成長にも使用されます。
ポリ塩化ビニリデン
他の多くのアルケンや置換アルケンと同様に、1,1-DCEは重合してポリ塩化ビニリデンを形成する。非常に広く使用されている製品であるラップ、サランラップはこのポリマーから作られている。1990年代の研究で、多くの塩素化炭素化合物と同様に、サランラップも溶出により健康に危険を及ぼす可能性があることが示唆され、特に電子レンジで食品に触れると危険であることが明らかになった。これを受けて、SCジョンソン社は2004年にサランラップの成分をポリエチレンに変更した。 [ 5]
安全性
塩化ビニリデンへの曝露による健康影響は主に中枢神経系に及び、高濃度では鎮静、酩酊、けいれん、痙攣、意識喪失などの症状が含まれます。[6]
国際がん研究機関（IARC）は、塩化ビニリデンをクラス2Bに分類しており、これはヒトに対して発がん性の可能性があることを意味します。米国労働安全衛生研究所（NIST）は、塩化ビニリデンを潜在的な職業性発がん物質と見なしています。[7]
参照
参考文献
- ^ abcde NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0661」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab 「1,1-ジクロロエチレンの毒性学的レビュー」（PDF）。米国環境保護庁。ワシントンD.C.、2002年6月。2016年12月21日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
- ^ コース CEIC2004 エンジニアのための工業化学。化学講義ノート、UNSW
- ^ マンフレッド・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エーバーハルト＝ルートヴィッヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラッサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウス・K・ボイテル、トレバーMann「塩素化炭化水素」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。
- ^ Burke, Michael (2015年4月25日). 「CEOがSCジョンソン社がサランラップを妨害した理由を説明」Journal Times . 2024年9月18日閲覧。
- ^ EPA.gov
- ^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
外部リンク
- 毒性物質疾病登録局：1,1-ジクロロエテン
