エタン-1,2-ジチオール
化合物C2H4(SH)2
エタン-1,2-ジチオール
エタン-1,2-ジチオール
エタン-1,2-ジチオール
エタン-1,2-ジチオールの球棒モデル
エタン-1,2-ジチオールの球棒モデル
エタン-1,2-ジチオールの空間充填モデル
エタン-1,2-ジチオールの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
エタン-1,2-ジチオール
その他の名前
ジメルカプトエタン
1,2-エタンジチオール
識別子
  • 540-63-6 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 13865015 チェックはい
ECHA 情報カード 100.007.958
EC番号
  • 208-752-3
  • 10902
RTECS番号
  • KI3325000
ユニイ
  • 92T634FLAR チェックはい
  • DTXSID9052187
  • InChI=1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 チェックはい
    キー: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
    キー: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
  • SCCS
プロパティ
C 2 H 6 S 2
モル質量 94.19  g·mol −1
外観 無色の液体
密度 1.123 g/cm 3
融点 −41 °C (−42 °F; 232 K)
沸点 146 °C (295 °F; 419 K) 46 mmHg
わずかにソル
他の溶媒への 溶解性
ほとんどの有機溶媒 によく溶ける
酸性度（ p Ka ） ≈11
屈折率（nD ）
 1.5589 (D線、25℃)
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符
危険
H226、H301、H302、H310、H312、H319、H330
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310、P301+P312、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P337+P313、P361、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
2
2
引火点 50℃（122℉; 323K）
関連化合物
関連するチオール
 1,1-エタンジチオール;エタンチオール; 1,3-プロパンジチオール; 1,2-ベンゼンジチオール;チオフェノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

エタン-1,2-ジチオール（EDT ）[1]は、化学式C 2 H 4 ( SH ) 2で表される無色の液体です。非常に特徴的な臭気があり、多くの人が腐ったキャベツに例えます。有機合成において一般的な構成要素であり、金属イオンの 優れた配位子です。

準備

エタン-1,2-ジチオールは、1,2-ジクロロエタンと水硫化ナトリウムとの反応によって商業的に製造されます。また、実験室では、 1,2-ジブロモエタンをチオ尿素と反応させ、その後加水分解することによっても製造できます。[2]

反応

1,2-エタンジチオールはアルキルチオールの典型的な弱酸である。塩基とアルキル化剤の存在下では、1,2-エタンジチオールはチオエーテルに変換される。

HS(CH 2 ) 2 SH + 2 NR 3 + 2 R'I → R'S(CH 2 ) 2 SR' + 2 [R 3 NH]I

1,2-エタンジチオールの酸化により、環状ビス（ジスルフィド）を含む一連のオリゴマーが得られる。 [3]

1,2-ジチオールであるこの化合物は、アルデヒドやケトンと反応して1,3-ジチオランを与え、これは有用な中間体となり得る。[4]

エタン-1,2-ジチオールを用いてカルボニル基を1,3-ジチオランに変換して保護する
エタン-1,2-ジチオールを用いてカルボニル基を1,3-ジチオランに変換して保護する

その他の1,2-および1,3-ジチオールは、関連する1,3-ジチオラン（五員環）および1,3-ジチアン（六員環）を与えます。エチレングリコールなどのジオールも同様の反応を起こし、1,3-ジオキソランを与えます。アルデヒドから誘導されるジチオランおよびジチアンの特徴の一つは、メチン基が脱プロトン化され、結果として生じるカルバニオンがアルキル化されることです。

1,2-エタンジチオールはペプチド切断合成におけるスカベンジャーとして使用されている。[要出典]

1,3-プロパンジチオールと同様に、1,2-エタンジチオールは容易に金属チオラート錯体を形成する。例として、三鉄ドデカカルボニルとの反応による二鉄エタンジチオラートヘキサカルボニル誘導体の合成が挙げられる：[5]

Fe 3 (CO) 12 + C 2 H 4 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 2 H 4 )(CO) 6 + H 2 + Fe(CO) 5 + CO

参照

参考文献

  1. ^ Choi, H.; Aldrich, Jv (1993-07-01). 「トリプトファンとアルギニンの両方を含むペプチドのFmoc固相合成および切断法の比較」. International Journal of Peptide and Protein Research . 42 (1): 58– 63. doi :10.1111/j.1399-3011.1993.tb00350.x. ISSN  1399-3011. PMID  8103765.
  2. ^ Speziale, AJ (1963). 「エタンジチオール」.有機合成;集成第4巻、401ページ。
  3. ^ グッドロウ、マーヴィン・H.；オルムステッド、マリリン・M.；マスカー、W.ケネス (1982). 「1,2,5,6-テトラチアシクロオクタンの合成、特性および結晶構造」.テトラヘドロン・レターズ. 23 (32): 3231– 3234. doi :10.1016/S0040-4039(00)87577-2.
  4. ^ RE Con​​row「エタンジチオール」『有機合成試薬百科事典』（L. Paquette編）2004年、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi : 10.1002/047084289X
  5. ^ Hogarth, Graeme (2023). 「[FeFe]-H2asesの理解とクリーンな水素製造の探究における[Fe2(CO)6(μ-PDT)]の予期せぬ主導的役割」.配位化学レビュー. 490. doi : 10.1016/j.ccr.2023.215174 .
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=エタン-1,2-ジチオール&oldid=1304545258」より取得