1,3-双極子

上から下へ、 アジド、ニトロン、 ニトロ化合物は 1,3-双極子の例です。

有機化学において、1,3-双極子化合物または1,3-双極子は、電子が非局在化し、電荷が3つの原子に分かれている双極子化合物で、以下の通りである。双極子には少なくとも1つの共鳴構造があり、正電荷と負電荷は1,3の関係を持ち、一般的に⁺ a−b−c ⁻で表され、aは炭素、酸素、窒素、bは窒素または酸素、cは炭素、酸素、窒素である。^[1]

オゾン、ニトロ化合物、アジドなどのよく知られている1,3-双極子が、正と負の形式電荷の間に1,3の関係を持つ共鳴構造を持つことを示すデモンストレーション

これらは1,3-双極子付加環化反応の反応物である。^{[2] [3]}

既知の1,3-双極子は以下のとおりです。

• アジド（RN ₃）
• オゾン（O ₃）
• ニトロ化合物（RNO ₂）
• ジアゾ化合物（R ₂ CN ₂）
• いくつかの酸化物
  • アゾキシド化合物（RN(O)NR）
  • カルボニル酸化物（クリギー両性イオン）^{[4] [5]}
  • ニトリルオキシド（RCN−O）
  • 亜酸化窒素（N ₂ O）
  • ニトロン（R ₂ CN(R)O）

カルボニルオキシド

• いくつかのイミン：
  • アゾメチンイミン
  • ニトリルイミン（RCN−NR、ニトリルオキシドの類似体）
  • カルボニルイミン
• いくつかのイリド
  • アゾメチンイリド
  • ニトリルイリド（RCNCR' ₂）
  • カルボニルイリド
  • チオスルフィン（R ₂ CSS）

参考文献

1. Jagadamba, Singh (2009).光化学とペリ環式反応. New Academic Sc​​ience. p. 100. ISBN 978-1906574161。
2. フランシス・A・ケアリー、リチャード・J・サンドバーグ (2007). 「パートA：構造とメカニズム」.アドバンスト・オーガニック・ケミストリー(5, イラスト入り). シュプリンガー. p. 874. ISBN 978-0-387-44897-8。
3. IUPACゴールドブック双極性化合物
4. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonolysis-criegee-mechanism.shtm 有機化学ポータルサイトのオゾン分解機構
5. Li, Jie Jack: オゾン分解のクリギー機構 書籍: Name Reactions. 2006, 173-174, doi :10.1007/3-540-30031-7_77