1,5-ジヒドロキシナフタレン
1,5-ジヒドロキシナフタレン
名前
推奨IUPAC名
ナフタレン-1,5-ジオール
その他の名前
アズロール; 1,5-ナフタレンジオール
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.001.353
ユニイ
  • InChI=1S/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
    キー: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
    キー: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYAJ
  • c1cc2c(cccc2O)c(c1)O
プロパティ
C 10 H 8 O 2
モル質量160.172  g·mol −1
外観 白色固体
融点259～261℃（498～502°F; 532～534K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

1,5-ジヒドロキシナフタレンは、化学式C 10 H 6 (OH) 2で表される有機化合物です。ジヒドロキシナフタレンの異性体の一つです。白色固体ですが、分解すると灰色から薄茶色の固体となることが多く、極性有機溶媒に可溶です[ 1 ]。特定の染料の前駆体です。

準備と使用

1,5-ジヒドロキシナフタレンは、ナフタレン-1,5-ジスルホン酸を強塩基で加水分解し、続いて酸性化することで製造されます。

様々なアリールジアゾニウム塩と反応してジアゾ染料を生成する。三酸化クロムで酸化すると天然染料であるジュグロンが得られる。 [ 2 ]

超分子化学では、1,5-ジヒドロキシナフタレンは人気の試薬です。[ 3 ] [ 4 ]

参考文献

  1. ^欧州委員会. 保健・消費者総局 (2010). 1,5-ナフタレンジオールに関する意見: COLIPA n° A18 (PDF) . ブリュッセル: 欧州委員会. doi : 10.2772/27149 . ISBN 978-92-79-12751-9. OCLC  1056423805 .
  2. ^ Booth, Gerald (2005). 「ナフタレン誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 3527306730。。
  3. ^リー、チャオウェイ;張文宇。ミルヤニッチ、オグニェン Š.;スー、チハウ。チャオ・ヤン・リー。劉、麗華。ノブラー、キャロリン B.ストッダート、J. フレイザー。ヤギ、オマール M. (2009)。 「金属と有機フレームワークのドッキング」。科学。325 (5942): 855–859。Bibcode : 2009Sci...325..855L。土井：10.1126/science.11​​75441。hdl : 10220/6961。PMID 19679809。S2CID 12410454。  
  4. ^ Mukhopadhyay, Pritam; 岩下雄也; 白川道弘; 河野真一郎; 藤田則文; 新海誠治 (2006). 「1Dオルガノゲルマトリックス中におけるジヒドロキシナフタレンの位置異性体の自発的比色測定」. Angewandte Chemie International Edition . 45 (10): 1592– 1595. Bibcode : 2006ACIE...45.1592M . doi : 10.1002/anie.200503158 . PMID 16470894 . 
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