1,2,3-トリアゾール

1,2,3-トリアゾール
名称
	推奨IUPAC名 1 H -1,2,3-トリアゾール
	その他の名称 1,2,3-トリアゾール
識別番号
CAS番号	288-36-8 いいえ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:35566 はい;
ケムスパイダー	60839 はい;
ECHA情報カード	100-128-405
EC番号	608-262-3;
公衆化学CID	67516;
大学	EM7554254W はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30870495;
	InChI InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5) はいキー：QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5) キー：QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF;
	スマイルズ C1=CN=NN1; c1cnn[nH]1;
性質
化学式	C 2 H 3 N 3
モル質量	69.0654
外観	無色の液体
密度	1.192
融点	23～25℃（73～77°F、296～298K）
沸点	203℃ (397℉; 476K)
水への溶解度	非常に溶けやすい
酸性度（ p Ka ）	9.4
塩基度（p K b）	1.2
危険有害性
	GHSラベル
絵
注意喚起語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意書き	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連化合物	1,2,4-トリアゾールイミダゾール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。いいえ検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックス参考文献

1,2,3-トリアゾールは、分子式C ₂ H ₃ N _3のトリアゾールと呼ばれる2つの異性体化合物の1つで、2つの炭素原子と3つの窒素原子からなる5員環を持ちます。1,2,3-トリアゾールは、基本的な芳香族複素環です。^[²^]

合成

非置換環は、グリオキサール、ヒドラジン、亜硝酸ナトリウムの酸化カップリングによって生成できます。^{[ 3 ]}

置換1,2,3-トリアゾールの形成には、幅広い方法が存在する。^{[ 4 ]}これらには、バナートカスケード反応やアジド・アルキン・ヒュイスゲン環化付加反応などがあり、アジドとアルキンが 1,3-双極環化付加反応を起こす。加熱条件下では、位置選択性は基質に依存する。金属触媒を用いることで選択性を高めることができ、金属触媒は過度または長時間の加熱を必要とせずに反応できるという利点もある。銅触媒環化付加反応では1,4-二置換トリアゾールが、ルテニウム触媒環化付加反応では1,5-二置換トリアゾールが有利である。この化学反応は2018年にZhuらによって拡張され、末端アルキンから4-シアノ1,5-二置換トリアゾールへの2段階反応が報告されている。^{[ 5 ]}

性質

2H-1,2,3-トリアゾール互変異性体は、水溶液中の主な形態です。^{[ 6 ]} 隣接する3つの窒素原子を持つ他の有機化合物と比較して、驚くほど安定した構造です。しかし、500℃での急速真空熱分解により、分子状窒素（ _N₂）が失われ、3員環のアジリジン環が残ります。特定のトリアゾールは、環-鎖互変異性体のために比較的容易に開裂します。その一つの現れは、ジムロート転位に見られます

用途

1,2,3-トリアゾールは、医薬化学においてイミダゾールや様々なカルボン酸誘導体の生物学的等価体として研究に使用されています。^[⁷^]そのため、ムブリチニブやタゾバクタムなどの医薬品を含む、より複雑な化学物質の工業的構成要素となっています

参考文献

^ ^a ^b「1,2,3-トリアゾール - 概要」 .包括的複素環化学. 1984年
^ギルクリスト、TL（1987年）『複素環化学』プレンティス・ホール・プレス、ISBN 0-582-01421-2。
^ Song, Lei; Ang, Hwee Ting; Senthilperumal, Jagadeesan; Kanusu, Umamaheswara Rao; Venugopal, Sivasankaran; Rangarajan, Naveen; Krishnamoorthy, Shivasankar; Dubbaka, Srinivas Reddy; O'Neill, Patrick; Wu, Jie (2024年3月12日). 「1,2,3-トリアゾール合成：安全で効果的なバッチおよび連続製造プロセスの開発」. Organic Process Research & Development . doi : 10.1021/ acs.oprd.4c00020
^ Krivopalov, Victor P; Shkurko, Oleg P (2005年4月30日). 「1,2,3-トリアゾールとその誘導体。トリアゾール環の形成方法の開発」.ロシア化学レビュー. 74 (4): 339– 379. doi : 10.1070/RC2005v074n04ABEH000893 .
^ Liu, P.; Clark, R.; Zhu, L. (2018). 「1-シアノアルキンの合成とルテニウム(II)触媒による有機アジドとの環化付加による4-シアノ-1,2,3-トリアゾールの合成」J. Org. Chem. 83 (9): 5092– 5103. doi : 10.1021/acs.joc.8b00424 . PMID 29630830 .
^アルバート、アドリアン；テイラー、ピーター・J. (1989). 「水溶液中における1,2,3-トリアゾールの互変異性」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (11): 1903– 1905. doi : 10.1039/P29890001903 .
^ボナンディ、E.ミシシッピ州クリストドゥロウ。フマガリ、G.ペルディッキア、D.ラステリ、G.パサレラ、D. (2017)。「医化学における生物学的等価体としての 1,2,3-トリアゾール環」。今日のドラッグディスコブ。22 (10): 1572–1581。土井: 10.1016/j.drudis.2017.05.014。hdl : 11380/1153568。PMID 28676407。

[1,2,3-triazole_-_an_overview...-1] 「1,2,3-トリアゾール - 概要」 .包括的複素環化学. 1984年

[2] ギルクリスト、TL（1987年）『複素環化学』プレンティス・ホール・プレス、ISBN 0-582-01421-2。

[3] Song, Lei; Ang, Hwee Ting; Senthilperumal, Jagadeesan; Kanusu, Umamaheswara Rao; Venugopal, Sivasankaran; Rangarajan, Naveen; Krishnamoorthy, Shivasankar; Dubbaka, Srinivas Reddy; O'Neill, Patrick; Wu, Jie (2024年3月12日). 「1,2,3-トリアゾール合成：安全で効果的なバッチおよび連続製造プロセスの開発」. Organic Process Research & Development . doi : 10.1021/ acs.oprd.4c00020

[4] Krivopalov, Victor P; Shkurko, Oleg P (2005年4月30日). 「1,2,3-トリアゾールとその誘導体。トリアゾール環の形成方法の開発」.ロシア化学レビュー. 74 (4): 339– 379. doi : 10.1070/RC2005v074n04ABEH000893 .

[Zhu-2018-5] Liu, P.; Clark, R.; Zhu, L. (2018). 「1-シアノアルキンの合成とルテニウム(II)触媒による有機アジドとの環化付加による4-シアノ-1,2,3-トリアゾールの合成」J. Org. Chem. 83 (9): 5092– 5103. doi : 10.1021/acs.joc.8b00424 . PMID 29630830 .

[6] アルバート、アドリアン；テイラー、ピーター・J. (1989). 「水溶液中における1,2,3-トリアゾールの互変異性」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (11): 1903– 1905. doi : 10.1039/P29890001903 .

[7] ボナンディ、E.ミシシッピ州クリストドゥロウ。フマガリ、G.ペルディッキア、D.ラステリ、G.パサレラ、D. (2017)。「医化学における生物学的等価体としての 1,2,3-トリアゾール環」。今日のドラッグディスコブ。22 (10): 1572–1581。土井: 10.1016/j.drudis.2017.05.014。hdl : 11380/1153568。PMID 28676407。

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