1,2-ナフトキノン

1,2-ナフトキノン

1,2-ナフトキノン
名前
推奨IUPAC名 ナフタレン-1,2-ジオン
その他の名前 o-ナフトキノン、β-ナフトキノン
識別子
CAS番号	524-42-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:34055
チェムブル	ChEMBL52347^はい
ケムスパイダー	10217^はい
ECHA 情報カード	100.007.602
ケッグ	C14783^はい
PubChem CID	10667
ユニイ	804K62F61Q^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2060171
InChI InChI=1S/C10H6O2/c11-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)12/h1-6H^はい キー: KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H6O2/c11-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)12/h1-6H キー: KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYAZ
笑顔 O=C1c2ccccc2\C=C/C1=O
プロパティ
化学式	C 10 H 6 O 2
モル質量	158.156  g·mol ^−1
外観	黄色の固体
融点	145～147℃（293～297℉、418～420K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

1,2-ナフトキノンまたはオルト-ナフトキノンは、化学式Cで表される多環芳香族有機化合物である。₁₀H₆お₂1,2-ジケトンおよびオルトキノンに分類されます。より具体的には、ナフトキノン類の一つです。^{[ 1 ]}

準備と発生

1,2-ナフトキノンは、銅触媒の存在下で1-ナフトールを空気酸化することによって商業的に生産されています。 ^{[ 1 ]}実験室では、1-アミノ-2-ヒドロキシナフタレンを塩化鉄(III)で酸化する方法が用いられました。^{[ 2 ]}

これはナフタレンの代謝物であり、ナフタレン-1,2-オキシドから生成する。^{[ 3 ]}

ディーゼル排気粒子にも含まれています。1,2-ナフトキノンの蓄積はラットの眼に損傷を与えることが示されています。^{[ 4 ]}

参照

• 1,4-ナフトキノン、1,2-ナフトキノンの異性体
• ジアゾナフトキノン、1,2-ナフキノンのジアゾ誘導体

参考文献

1. Grolig, J.; Wagner, R.「ナフトキノン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_067 . ISBN 978-3-527-30673-2。
2. ルイス・F・フィーザー (1937)。 「1,2-ナフトキノン」。組織シンセ。17 : 68.土井: 10.15227/orgsyn.017.0068。
3. 熊谷義人、新海康弘、三浦隆、アーサー・K・チョー(2011). 「ナフトキノンの化学生物学とその環境への影響」. Annual Review of Pharmacology and Toxicology . 52 : 221–47 . doi : 10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517 . PMID 21942631 . 
4. Qian, W.; Shichi, H. (2001). 「マウスにおけるナフトキノン誘発白内障：Ca2 ⁺放出とカルパイン活性化の関与の可能性」. Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics . 17 (4): 383– 392. doi : 10.1089/108076801753162799 . PMID 11572469 . 

外部リンク

• Troester, MA; Lindstrom, AB; Waidyanatha, S.; Kupper, LL; Rappaport, SM (2002). 「ナフタレンオキシド、1,2-ナフトキノン、および1,4-ナフトキノンのヘモグロビンおよびアルブミン付加物の安定性」 . Toxicological Sciences . 68 (2): 314– 321. doi : 10.1093/toxsci/68.2.314 . PMID  12151627 .
• 菊野 誠; 田口 憲; 岩本 暢; 他 (2006). 「1,2-ナフトキノンはタンパク質チロシンリン酸化の増加を介してバニロイド受容体1を活性化し、モルモット気管収縮を引き起こす」.毒性学および応用薬理学. 210 ( 1–2 ): 47–54 . doi : 10.1016/j.taap.2005.06.015 . PMID  16039679 .