1,4-ナフトキノン
ナフトキノン[ 1 ]
ボールと棒のモデル
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名
ナフタレン-1,4-ジオン
その他の名前
1,4-ナフトキノンナフトキノンα-ナフトキノン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.004.526
ユニイ
  • InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
    キー: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
    キー: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK
  • O=C1c2ccccc2C(=O)cc1
プロパティ
C 10 H 6 O 2
モル質量158.15 g/モル
密度1.422 g/cm 3
融点126℃（259°F; 399K）
沸点100℃で昇華し始める
0.09グラム/リットル
磁化率（χ）
−73.5·10 −6 cm 3 /モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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1,4-ナフトキノンまたはパラ-ナフトキノンは、ナフタレンから誘導されるキノンです。揮発性の黄色の三斜晶系結晶を形成し、ベンゾキノンに似た鋭い臭気を有します。冷水にはほとんど溶けず、石油エーテルにはわずかに溶け、極性有機溶媒にはより溶けやすいです。アルカリ溶液中では赤褐色を呈します。

天然ビタミンKは1,4-ナフトキノンの誘導体です。キノンサブユニットに1つの芳香環が縮合した平面分子です。[ 2 ] 1,4-ナフトキノン自体にもビタミンK活性があります。[ 3 ]

1,2-ナフトキノンの異性体です。

準備

工業的な合成法としては、ナフタレンを酸化バナジウム触媒で好気的に酸化する方法がある。[ 4 ]

C 10 H 8 + 3/2 O 2 → C 10 H 6 O 2 + H 2 O

実験室では、ナフトキノンは様々なナフタレン化合物の酸化によって生成できます。安価な方法としては、ナフタレンを三酸化クロムで酸化する方法があります。[ 5 ]

反応

1,4-ナフトキノンはディールス・アルダー反応において強力なジエノフィルとして作用する。1,3-ブタジエンとの付加物は、2つの方法で合成できる。1) 厚壁ガラス管中で大過剰量のブタジエン原液にナフトキノンを室温で長時間（45日間）さらす方法、または2) 1当量の塩化スズ(IV)存在下で低温で高速触媒環化付加反応を行う方法である。[ 6 ]

1,4-ナフトキノンと1,3-ブタジエンのディールス・アルダー反応
1,4-ナフトキノンと1,3-ブタジエンのディールス・アルダー反応

1,4-ナフトキノンをジチオン酸で還元すると、 1,4-ジヒドロキシナフタレンが得られる。この反応は可逆的であり、ジオールを酸化するとキノンに戻る。[ 7 ]

用途

1,4-ナフトキノンは、ブタジエンとの反応、続いて酸化によってアントラキノンの前駆体として主に用いられる。ニトロ化により5-ニトロ-1,4-ナフタレンジオンが得られ、これは染料前駆体として用いられるアミノアントラキノンの前駆体である。[ 4 ]

ナフトキノンは求電子性炭素-炭素二重結合を介して配位子として機能する。[ 8 ]

デリバティブ

ナフトキノンは多くの天然化合物、特にビタミンK群の中心的な化学構造を形成しています。メナジオンと呼ばれる2-メチル-1,4-ナフトキノンは、ビタミンKよりも強力な凝固作用を有します。一部のナフトキノン誘導体は細胞毒性を有し、優れた抗菌、抗真菌、抗ウイルス、殺虫、​​抗炎症、解熱作用を有します。ナフトキノンを含む植物は、中国や南米諸国で悪性腫瘍や寄生虫病の治療に広く利用されています。[ 9 ]

天然1,4-ナフトキノン

黒クルミの木が生成する化合物、ジュグロンの化学構造。

合成1,4-ナフトキノン

参照

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 6315。
  2. ^ゴルチエ、J.ハウ、C. (1965)。 「α-ナフトキノンの構造」。アクタ クリスタログラフィカ。18 (2): 179–183。Bibcode : 1965AcCry..18..179G。土井：10.1107/S0365110X65000439。
  3. ^フェルンホルツ、エアハルト;アンスバッカー、S. HB マクフィラミー (1940 年 2 月)。 「ナフトキノンのビタミンK活性」。アメリカ化学会誌。62 (2): 430–432 .土井: 10.1021/ja01859a052。
  4. ^ a b Grolig, J.; Wagner, R.「ナフトキノン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_067 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  5. ^ Braude, EA; Fawcett, JS (1953). 「1,4-ナフトキノン」.有機合成. 33:50 . doi : 10.15227/orgsyn.033.0050 .
  6. ^ MA フィラトフ; S.バルシェフ; IZイリエバ; V.エンケルマン。 T.ミテバ; K.ランドフェスター; SEアレシチェンコフ。 AV チェプラコフ (2012)。 「テトラアリールテトラアントラ[2,3]ポルフィリン: 合成、構造、および光学特性」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。77 (24): 11119–11131。土井: 10.1021/jo302135q。PMID 23205621。 
  7. ^ブース、ジェラルド (2000). 「ナフタレン誘導体」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 978-3-527-30385-4。
  8. ^ Kündig, EP; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. (2004). 「 [Cr(CO) 3 (η 6 -5,8-ナフトキノン)]由来のメソ-ジオール錯体の非対称化：新規ジアミンアシル化触媒の利用」. Chemical Communications . 2004 (13): 1548– 1549. doi : 10.1039/b404006f . PMID 15216374 . 
  9. ^ Babula, P.; Adam, V.; Havel, L.; Kizek, R. (2007). 「ナフトキノンとその薬理学的特性」. Ceská a Slovenská Farmacie (チェコ語). 56 (3): 114– 120. PMID 17867522 . 
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