1,3-ブタンジオール

1,3-ブタンジオール
1,3-ブタンジオールの骨格式
1,3-ブタンジオールの骨格式
1,3-ブタンジオール（S）の球棒モデル
1,3-ブタンジオール（S）の球棒モデル
1,3-ブタンジオール（S）の空間充填モデル
1,3-ブタンジオール（S）の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
ブタン-1,3-ジオール
その他の名前
1,3-ブチレングリコール、ブタン-1,3-ジオール、または1,3-ジヒドロキシブタン
識別子
3Dモデル（JSmol）
1731276

1718944 ( R ) 1718943 ( S )

チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.209
EC番号
  • 203-529-7
E番号E1502 （追加の化学物質）
2409

2493173 ( R ) 1994384 ( S )

ケッグ
メッシュ1,3-ブチレン+グリコール
RTECS番号
  • EK0440000
ユニイ
  • InChI=1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 ☒北
    キー: PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • CC(O)CCO
プロパティ
C 4 H 10 O 2
モル質量90.122  g·mol −1
外観 無色の液体
密度1.0053 g cm −3
融点−50℃（−58℉、223K）
沸点204～210℃; 399～410℉; 477～483K
1 kg dm −3
ログP−0.74
蒸気圧8 Pa（20℃）
屈折率（nD ）
1.44
熱化学
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
227.2 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−501 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
−2.5022 MJ モル−1
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H319、H413
P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
引火点108℃（226℉; 381K）
394℃（741℉; 667K）
関連化合物
関連するブタンジオール
1,2-ブタンジオール

1,4-ブタンジオール2,3-ブタンジオール

関連化合物
2-メチルペンタン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

1,3-ブタンジオールは、化学式CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 OHで表される有機化合物です 。1,4-ブタンジオールと混同しないでください。2つのアルコール官能基を持つため、分子はジオールに分類されます。R（またはD）の表記がない化合物はラセミ体であり、2023年以前のほとんどの研究で使用されています。この化合物は無色でほろ苦い水溶性液体です。ブタンジオールの一般的な4つの構造異性体のうちの1つです。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]ブドウの香料に使用され、[ 4 ]一部の抗生物質の前駆体としても使用されます。[ 5 ]

生産と用途

3-ヒドロキシブタナールの水素化により1,3-ブタンジオールが得られる: [ 6 ]

CH 3 CH(OH)CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 OH

1,3-ブタンジオールを脱水すると1,3-ブタジエンが得られる。

CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2  H 2 O

薬理学

1,3-ブタンジオールはエタノールに匹敵する鎮静作用、降圧作用、低血糖作用を有し、(R)（別名(D)）の光学異性体の方がより活性が高い。[ 7 ] [ 8 ] 1,3-ブタンジオールの脂肪酸エステル、例えばアセト酢酸エステル、乳酸エステル、ヘキサン酸エステルなどは、ケトン生成を誘導する作用が研究されている。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

発生

1,3-ブタンジオールは、緑ピーマン、オレンジピーマン、ピーマン（Capsicum annuum）、赤ピーマン、黄ピーマンで検出されています。[ 16 ] 1,3-ブタンジオールは、1,3-ブチレングリコールとも呼ばれ、香料分子としてFDA GRASステータスを維持しています。[ 17 ]

参考文献

  1. ^ Gräfje H、Körnig W、Weitz HM、Reiß W、Steffan G、Diehl、他。 （2000年）。 「ブタンジオール、ブテンジオール、およびブチンジオール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a04_455。ISBN 9783527306732。
  2. ^ 「1,3-ブチレングリコール」 Parchem Fine & Specialty Chemicals .
  3. ^ Dymsza HA (1975年11月). 「1,3-ブタンジオールの栄養学的応用と意義」.連盟紀要. 34 (12): 2167–2170 . PMID 1102338 . 
  4. ^ Dymsza HA (1975年11月). 「1,3-ブタンジオールの栄養学的応用と意義」. Fed Proc . 34 (12): 2167–70 . PMID 1102338 . 
  5. ^ Guo X, Gao Y, Liu F, Tao Y, Jin H, Wang J, 他 (2023年6月). 「短鎖カルボニル還元酵素変異体は(R)-1,3-ブタンジオールの生産における効率的な触媒である」 .微生物バイオテクノロジー. 16 (6): 1333– 1343. doi : 10.1111/1751-7915.14249 . PMC 10221522. PMID 36946330 .  
  6. ^コールペインター C、シュルテ M、ファルベ J、ラッペ P、ウェーバー J (2008)。 「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_321.pub2。ISBN 978-3527306732。
  7. ^ Frye GD, Chapin RE, Vogel RA, Mailman RB, Kilts CD, Mueller RA, et al. (1981年2月). 「急性および慢性1,3-ブタンジオール治療による中枢神経系機能への影響：エタノールとの比較」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 216 (2): 306– 314. doi : 10.1016/S0022-3565(25)32419-5 . PMID 7193248 . 
  8. ^ Lowder J, Fallah S, Venditti C, Musa-Veloso K, Kotlov V (2023). 「( R )-1,3-ブタンジオール（Avela™）摂取後のケトン体レベル、消化管耐容性、および眠気を評価するための成人を対象としたオープンラベル急性臨床試験」 . Frontiers in Physiology . 14 1195702. doi : 10.3389/fphys.2023.1195702 . PMC 10338333. PMID 37457035 .  
  9. ^ Hashim SA, VanItallie TB (2014年9月). 「ケトン体療法：ケトジェニックダイエットからケトンエステルの経口投与まで」 . Journal of Lipid Research . 55 (9): 1818– 1826. doi : 10.1194/jlr.R046599 . PMC 4617348. PMID 24598140 .  
  10. ^ Place DE, Kanneganti TD (2019年3月). 「ケトン体代謝の促進は食塩誘発性高血圧を抑制する」. Trends in Endocrinology and Metabolism . 30 (3): 145– 147. doi : 10.1016/j.tem.2019.01.004 . PMID 30670332 . 
  11. ^ Evans M, McClure TS, Koutnik AP, Egan B (2022年12月). 「運動競技における外因性ケトンサプリメント：過去、現在、そして未来」 . Sports Medicine . 52 (Suppl 1): 25– 67. doi : 10.1007/s40279-022-01756-2 . PMC 9734240. PMID 36214993 .  
  12. ^ Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC, et al. (2023). 「新規ケトンエステル、ビスヘキサノイル(R)-1,3-ブタンジオールを健康な成人に1週間摂取させた場合の代謝産物動態を調査する無作為化非盲検並行パイロット試験」. Frontiers in Physiology . 14 1196535. doi : 10.3389/fphys.2023.1196535 . PMC 10324611. PMID 37427402 .  
  13. ^ Stubbs BJ, et al. (2023). 「健康な成人における、嗜好性に優れた新規ケトンエステル、ビス-オクタノイル(R)-1,3-ブタンジオールおよびビス-ヘキサノイル(R)-1,3-ブタンジオール摂取後の代謝産物動態を調査するランダム化オープンラベルクロスオーバーパイロットスタディ」 . Toxicology Research and Application . doi : 10.1177/23978473231197835 .
  14. ^ Deemer SE, Roberts BM, Smith DL, Plaisance EP, Philp A (2024年7月). 「サルコペニア性肥満の治療における潜在的治療薬としての外因性ケトンエステル」. American Journal of Physiology. Cell Physiology . 327 (1): C140– C150. doi : 10.1152/ajpcell.00471.2023 . PMID 38766768 . 
  15. ^ Ottosen RN, et al. (2024). 「乳酸とβ-ヒドロキシ酪酸の二重外因性供給のための単純エステルの調製と前臨床特性評価」 . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 72 (36): 19883– 19890. doi : 10.1021/acs.jafc.4c04849 . PMC 11403612 . 
  16. ^ 「1,3-ブタンジオールのメタボカード」 .ヒトメタボロームデータベース. HMDB0031320 . 2022年5月12日閲覧。
  17. ^ 「FDA GRAS for 1,3 Butanediol for flavoring CFR - Code of Federal Regulations Title 21」www.accessdata.fda.gov。2003年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年5月12日閲覧。
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