1,4-ジヒドロキシナフタレン

1,4-ジヒドロキシナフタレン

名前
その他の名前 1,4-ナフトキノール 1,4-ナフタレンジオール
識別子
CAS番号	571-60-8
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:34063
チェムブル	ChEMBL206816
ケムスパイダー	10830
ECHA 情報カード	100.008.489
EC番号	209-336-4
ケッグ	C14785
PubChem CID	11305
ユニイ	AML1P6T42C
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5060350
InChI InChI=1S/C10H8O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6,11-12H キー: PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2O)O
プロパティ
化学式	C 10 H 8 O 2
モル質量	160.172  g·mol ^−1
外観	白色固体
融点	190 °C (374 °F; 463 K) で互変異性化
酸性度（ p Ka ）	p K a1 = 9.37 (26.5 °C) p K a2 = 10.93 (26.5 °C)
危険
GHSラベル： [ 1 ]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H315、H318、H335、H412
注意事項	P261、P264、P264+P265、P270、P271、P273、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P354+P338、P317、P319、P321、P330、P332+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

1,4-ジヒドロキシナフタレンは、化学式C ₁₀ H ₆ (OH) ₂で表される有機化合物です。ジヒドロキシナフタレンの異性体の一つです。この化合物は、溶融状態では主にジケト互変異性体として存在するため、注目を集めています。^{[ 2 ]}

1,4-ジヒドロキシナフタレンの互変異性化

1,4-ナフトキノンをジチオン酸で還元するか、1-ヒドロキシ-4-アミノナフタレンを酸加水分解することで製造できる。どちらの経路も可逆的であり、ジオールを酸化するとナフトキノンが得られ、アンモニアを加えるとヒドロキシアミノナフタレンに戻る。^{[ 3 ]}

さらに読む

• Mukhopadhyay, Pritam; 岩下雄也; 白川道弘; 河野真一郎; 藤田憲史; 新海誠治 (2006). 「1Dオルガノゲルマトリックス中におけるジヒドロキシナフタレンの位置異性体の自発的比色測定」. Angewandte Chemie International Edition . 45 (10): 1592– 1595. doi : 10.1002/anie.200503158 . PMID  16470894 .

参考文献

1. PubChem. 「1,4-ナフタレンジオール」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2026年2月2日閲覧。
2. ピアソン, マーナ S.; ジェンスキー, バーバラ J.; グリア, フランシス X.; ハグストロム, ジャニス P.; ウェルズ, ナンシー M. (1978). 「縮合1,4-ナフタレンジオールのケト-エノール互変異性における置換基効果」. The Journal of Organic Chemistry . 43 (24): 4617– 4622. doi : 10.1021/jo00418a017 .
3. ブース、ジェラルド (2000). 「ナフタレン誘導体」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 978-3-527-30385-4。