1,6-ヘキサンジオール
1,6-ヘキサンジオール
名前
推奨IUPAC名
ヘキサン-1,6-ジオール
その他の名前
ヘキサメチレングリコール; 1,6-ジヒドロキシヘキサン; 1,6-ヘキシレングリコール; ヘキサメチレンジオール; HDO
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.010.068
EC番号
  • 211-074-0
RTECS番号
  • MO2100000
ユニイ
  • InChI=1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2 チェックはい
    キー: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • OCCCCCCO
プロパティ
C 6 H 14 O 2
モル質量118.176  g·mol −1
密度0.967
融点42℃（108℉; 315K）
沸点250℃（482°F; 523K）
500g/L [ 1 ]
溶解度エタノール、アセトンに溶け、ジエチルエーテルにわずかに溶け、ベンゼンに溶けない。[ 2 ]
危険
引火点102℃（216℉; 375K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

1,6-ヘキサンジオールは、化学式(CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2で表される有機化合物です。無色の水溶性固体です。[ 3 ]

歴史と統合

WHパーキン・ジュニアと大学院生のエドワード・ハワースは、1894年にシクロヘキサンの研究中に初めてこの化合物を合成しました。彼らは1,6-ジブロモヘキサン（これもまた彼らが初めて合成した物質です）を希炭酸カリウム溶液で煮沸し、生成物をヘキサメチレングリコールと名付けました。[ 4 ]

1,6-ヘキサンジオールは、アジピン酸またはそのエステルの水素化によって工業的に製造される。[ 3 ] [ 5 ]実験室での製造は、水素化アルミニウムリチウムによるアジピン酸の還元によって達成できるが、この方法は商業規模では実用的ではない。

プロパティ

1,6-ヘキサンジオールは水酸基を含むため、脱水、置換、エステル化といったアルコールの典型的な化学反応を起こす。クロロクロム酸ピリジニウムで酸化するとアジポアルデヒドが得られる。[ 6 ]

1,6-ヘキサンジオールを脱水反応させると、オキセパン、2-メチルテトラヒドロピラン、2-エチルテトラヒドロフランが得られる。1,6-ヘキサンジオールを硫化水素とアンモニアと反応させることで、それぞれ対応するチオフェンとピロリドンが生成する。[ 7 ]

用途

1,6-ヘキサンジオールは工業用ポリエステルおよびポリウレタンの製造に広く使用されています。[ 3 ]

1,6-ヘキサンジオールは、かなり長い炭化水素鎖を有するため、ポリエステルの硬度と柔軟性を向上させることができます。ポリウレタンでは鎖延長剤として使用され、得られた改質ポリウレタンは高い耐加水分解性と機械的強度を有しますが、ガラス転移温度は低くなります。

また、アクリル樹脂の架橋剤としての中間体としても使用され、例えばヘキサンジオールジアクリレートなどがその例である。[ 3 ] 1,6-ヘキサンジオールはスチレン、無水マレイン酸、フマル酸とともに不飽和ポリエステル樹脂も作られている。[ 7 ]

生体分子凝縮体の研究に利用

1,6-ヘキサンジオールは生体分子凝縮物の特性評価に用いられてきた。凝縮物の物性を調べることで、それが固体凝縮物か液体凝縮物かを判定することができる。1,6-ヘキサンジオールは、液体凝縮物を構成する弱い疎水性タンパク質間またはタンパク質-RNA相互作用を阻害することが報告されている。1,6-ヘキサンジオールは液体凝縮物を溶解するが、固体凝縮物は溶解しないことが報告されている[ 8 ] 。2,5-ヘキサンジオールと1,4-ブタンジオールは、1,6-ヘキサンジオールと比較して、無秩序タンパク質の挙動への影響が最小限であることが観察されている[ 9 ] 。 [ 10 ]

安全性

1,6-ヘキサンジオール[ 11 ]は毒性が低く、可燃性も低いため、一般的に安全であると考えられています。皮膚刺激性はありませんが、呼吸器や粘膜を刺激する可能性があります。この化合物の粉塵や蒸気は、眼を刺激したり損傷したりする可能性があります。[ 1 ]

参考文献

  1. ^ a b化学薬品および試薬2008-2010、メルク
  2. ^ CRC化学物理ハンドブック、第87版
  3. ^ a b c dピーター・ヴェルレ;マーカス・モラヴィエッツ。ステファン・ランドマーク;ケント・ソーレンセン。エスコ・カルヴィネン;ユハ・レトネン (2008)。 「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_305.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ Haworth, E.; Perkin, WH (1894). 「ヘキサメチレンジブロミドとナトリウムおよびエチルソジオマロン酸ナトリウムに対するその作用」 . Journal of the Chemical Society, Transactions . 65 : 591–602 . doi : 10.1039/CT8946500591 . ISSN 0368-1645 . 
  5. ^ Lazier, WA; Hill, JW; Amend, WJ (1939). 「ヘキサメチレングリコール」. Org. Synth . 19 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.019.0048 .
  6. ^ Corey, EJ; Suggs, J.William (1975). 「クロロクロム酸ピリジニウム。第一級および第二級アルコールをカルボニル化合物に酸化するための効率的な試薬」. Tetrahedron Letters . 16 (31): 2647– 2650. doi : 10.1016/s0040-4039(00)75204-x .
  7. ^ a b BASF中間体、BASF
  8. ^ Kroschwald, Sonja; Maharana, Shovamayee; Simon, Alberti (2017-05-22). 「ヘキサンジオール：膜なしコンパートメントの物質特性を調査するための化学プローブ」. Matters . doi : 10.19185/matters.201702000010 (2025年7月16日非公開). ISSN 2297-8240 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOIは2025年7月時点で非アクティブです（リンク）
  9. ^加藤 正人; マックナイト, スティーブン L. (2018-06-20). 「遺伝子からメッセージ、そしてタンパク質への情報伝達の固体状態概念化」. Annual Review of Biochemistry . 87 : 351– 390. doi : 10.1146/annurev-biochem-061516-044700 . ISSN 1545-4509 . PMID 29195049 . S2CID 28314614 .   
  10. ^ Franco, Hector L.; Nagari, Anusha; Kraus, W. Lee (2015-04-02). 「TNFαシグナル伝達は潜在性エストロゲン受容体結合部位を露出させ、乳がん細胞のトランスクリプトームを変化させる」 . Molecular Cell . 58 (1): 21– 34. doi : 10.1016/j.molcel.2015.02.001 . ISSN 1097-4164 . PMC 4385449. PMID 25752574 .   
  11. ^ Solutions、Navux Commerce。「1,6-ヘキサンジオール（Cas 629-11-8）-バルク特殊化学品サプライヤー＆ディストリビューター」 www.parchem.com 。2024年6月27日閲覧。
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