2,5-ヘキサンジオール
2,5-ヘキサンジオール
名前
推奨IUPAC名
ヘキサン-2,5-ジオール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.019.010
EC番号
  • 220-910-3
  • InChI=1S/C6H14O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h5-8H,3-4H2,1-2H3
    キー: OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N
  • CC(CCC(C)O)O
プロパティ
C 6 H 14 O 2
モル質量118.176  g·mol −1
危険
GHSラベル： [1]
GHS07: 感嘆符
警告
H302、H315、H319、H335
P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

2,5-ヘキサンジオールは、化学式CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3で表される有機化合物です。グリコールであり、第二級アルコールでもあります。[ 1 ]無色の水溶性粘稠液体です。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]化学的性質はよく理解されており、広範囲に報告・研究されています。[ 5 ] IUPAC名はヘキサン-2,5-ジオール[ 6 ]、CAS登録番号はCAS 2935-44-6です。[ 7 ]

その他の名前

  • (2R,5R)-2,5-ヘキサンジオール
  • 2,5-ジヒドロキシヘキサン
  • ジイソプロパノール
  • ヘキサン-2,5-ジオール
  • [R-(R*,R*)]-2,5-ヘキサンジオール
  • ヘキサン-2,5-ジオール

製造

この化合物の一般的な製造方法の一つは酵母からのものである。[ 8 ]もう一つの方法はアセトニルアセトンの還元である。[ 9 ]この物質は2つのキラル炭素を有するため、多くのエナンチオマーが存在する。エナンチオマーが純粋な生成物を連続的に製造するためのプロセスが研究開発されている。[ 10 ] [ 11 ]ケトヘキサノエートからの合成もいくつか行われている。[ 12 ]

用途

この材料の用途の一つはポリエステルの合成である。[ 13 ]また、ファインケミカル[ 14 ]の合成にも用いられる。

毒性

この物質の毒性は研究されており、かなりよく理解されている。[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]目に影響を与える可能性があり、神経毒性作用もある。[ 19 ]

参考文献

  1. ^ PubChem. 「2,5-ヘキサンジオール」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年1月4日閲覧。
  2. ^ 「ヘキサン-2,5-ジオールの特性」 . materials.springer.com . 2024年1月4日閲覧。
  3. ^ピーター・ヴェルル;マーカス・モラヴィエッツ。ステファン・ランドマーク;ケント・ソーレンセン。エスコ・カルヴィネン;ユハ・レトネン (2008)。 「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_305.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ "2,5-ヘキサンジオール（CAS 2935-44-6）" . Cheméo . 2024年1月4日閲覧。
  5. ^ "2,5-ヘキサンジオール（CAS 2935-44-6）" . Cheméo . 2024年1月4日閲覧。
  6. ^ PubChem. 「2,5-ヘキサンジオール」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年1月4日閲覧。
  7. ^ 「2,5-ヘキサンジオール」 . nist.gov。
  8. ^ Xiao, Meitian; Ye, Jing; Zhang, Yawu; Huang, Yayan (2009-06-01). 「パン酵母6号触媒による(2S,5S)-2,5-ヘキサンジオールの不斉合成の反応特性」 .中国化学工学ジャーナル. 17 (3): 493– 499. doi : 10.1016/S1004-9541(08)60236-0 . ISSN 1004-9541 . 
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  11. ^ Schroer, Kirsten; Lütz, Stephan (2009-11-20). 「(2 R ,5 R )-ヘキサンジオールの生体触媒生産のための連続運転型二膜反応器プロセス」 . Organic Process Research & Development . 13 (6): 1202– 1205. doi : 10.1021/op9001643 . ISSN 1083-6160 . 
  12. ^ Rudloff, E. von (1958-03-01). 「いくつかのヘキサンジオールの合成」 . Canadian Journal of Chemistry . 36 (3): 486– 491. doi : 10.1139/v58-069 . ISSN 0008-4042 . 
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  19. ^ Jones, HB; Cavanagh, JB (1982-12-01). 「ラット網膜視蓋路における2,5-ヘキサンジオール中毒からの回復」 . Acta Neuropathologica . 58 (4): 286– 290. doi : 10.1007/BF00688611 . ISSN 1432-0533 . PMID 6891552. S2CID 39467729 .   
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