1-ブロモアダマンタン

1-ブロモアダマンタン

名前
推奨IUPAC名 1-ブロモアダマンタン
その他の名前 1-アダマンチルブロミド、アダマンタン、1-ブロモ-、アダマンチルブロミド、トリシクロ[3.3.1.1(3,7)]デカン、1-ブロモ-
識別子
CAS番号	768-90-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1098857
ケムスパイダー	71437
ECHA 情報カード	100.011.091
EC番号	230-777-3
PubChem CID	79106
ユニイ	GKV2KDH3R5^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50880632
InChI InChI=1S/C10H15Br/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2 キー: VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H15Br/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2 キー: VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYAL
笑顔 C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)臭素
プロパティ
化学式	C 10 H 15臭素
モル質量	215.134  g·mol ^−1
外観	固体
融点	117℃（243℉）
沸点	226℃（439℉）
水への溶解度	不溶性
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 0 0
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

1-ブロモアダマンタンは、化学式(CH ₂ ) ₆ (CH) _{3 CBrで表される}有機臭素化合物です。無色の固体で、 4つの等価なメチン位のうち1つに臭素原子を持つアダマンタン誘導体です。

反応

1-ブロモアダマンタンは商業的価値はないものの、試験方法論においてしばしば用いられてきた。この臭化物を加水分解すると、アルコールである1-ヒドロキシアダマンタンが得られる。^{[ 1 ]}

フェノールと反応してパラアダマンチルフェノールを生成する。^{[ 2 ]}

第三級アルキル臭化物に分類され、有機金属誘導体を形成しにくい。しかし、リーケカルシウムと反応すると、グリニャール試薬のように機能する有機カルシウム誘導体を形成する。^{[ 3 ]}

参考文献

1. 大澤英治 (1974). 「液体臭素によるアダマンタンおよびビシクロ(2.2.2)オクタンの臭素化」.テトラヘドロンレターズ. 15 : 115–117 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)82150-X .
2. V. Prakash Reddy. GK Surya Prakash (2003). 「フェノールの求電子反応」. Zvi Rappoport (編). 『フェノールの化学』 . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. pp.  605– 660. doi : 10.1002/0470857277.ch9 . ISBN 0471497371。
3. Reuben D. Rieke; Tse-Chong Wu; Loretta I. Rieke (1995). 「有機カルシウム試​​薬の調製のための高反応性カルシウム：1-アダマンチルカルシウムハライドおよびケトンへの付加反応：1-(1-アダマンチル)シクロヘキサノール」. Organic Syntheses . 72 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.072.0147 .