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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
Hex-1-ene | |
| Other names
Hexene, Hexylene, Butyl ethylene
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| Identifiers | |
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3D model ( JSmol )
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.008.868 |
| EC Number |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII |
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| UN number | 2370 |
CompTox Dashboard ( EPA )
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| 性質 | |
| C6H12 | |
| モル質量 | 84.162 g·mol -1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.673 g/cm3 |
| 融点 | −139.8 °C (−219.6 °F; 133.3 K) |
| 沸点 | 63 °C (145 °F; 336 K) |
| 不溶性 | |
| 粘度 | 28℃で 0.51 cP (0.51 mPa·s) |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
  
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| 警告 | |
| H225、H304、H319 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P301+P310、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P331、P337+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 補足データページ | |
| 1-ヘキセン（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです。
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1-ヘキセン（ヘキサ-1-エン）は、化学式C・6・H・12の有機化合物です。これはアルケンであり、産業界では高級オレフィンとアルファオレフィンに分類されます。後者は二重結合がアルファ（第一）位にあることを意味し、化合物に高い反応性と有用な化学的性質を与えます。1-ヘキセンは工業的に重要な直鎖アルファオレフィンです。無色の液体です。
生産
1-ヘキセンは一般的に2つの方法で製造されます。(i)エチレンのオリゴマー化によるフルレンジプロセスと(ii)オンパーパス技術です。小規模で商業的に使用されている1-ヘキセンのマイナーな製造方法は、ヘキサノールの脱水です。1970年代以前は、1-ヘキセンはワックスの熱分解によっても製造されていました。直鎖状内部ヘキセンは、直鎖パラフィンの塩素化/脱塩化水素によって製造されました。[1]
「エチレンオリゴマー化」は、エチレン分子を結合させて、偶数の炭素原子を持つ様々な鎖長の直鎖状アルファオレフィンを生成します。このアプローチにより、アルファオレフィンの分布、つまり「フルレンジ」が得られます。シェルの高級オレフィンプロセス（SHOP）はこのアプローチを採用しています。リンデ社とSABIC社は、エチレンのオリゴマー化を利用して21%の1-ヘキセンを生成するα-SABLIN技術を開発しました。CPケミカルズ社とイノベン社もフルレンジプロセスを有しています。通常、1-ヘキセン含有量は、エチル（イノベン）プロセスでは約20%の分布ですが、CPケミカルズ社と出光のプロセス ではわずか12%の分布です
エチレン三量化を用いた1-ヘキセンの目的別ルートは、2003年にシェブロン・フィリップス社によってカタールで初めて稼働を開始した。2番目のプラントはサウジアラビアで2011年に稼働開始予定、3番目のプラントは米国で2014年に計画されている。[2]サソルプロセスも1-ヘキセンの目的別ルートと考えられている。サソル社は、石炭由来の合成ガスから燃料を製造するために、フィッシャー・トロプシュ合成を商業的に採用している。この合成法では、前述の燃料ストリームから1-ヘキセンを回収する。初期の1-ヘキセン濃度は狭域蒸留で60%削減され、残りはビニリデン、直鎖および分岐鎖内部オレフィン、直鎖および分岐鎖パラフィン、アルコール、アルデヒド、カルボン酸、芳香族化合物となる。均一触媒によるエチレンの三量化は実証されている。[3]代替の目的別ルートは、ルムス・テクノロジー社によって報告されている。[4]
用途
1-ヘキセンの主な用途は、ポリエチレンの製造におけるコモノマーです。高密度ポリエチレン（HDPE）と直鎖低密度ポリエチレン（LLDPE）は、それぞれ約2～4％と8～10％のコモノマーを使用します。
1-ヘキセンのもう1つの重要な用途は、ヒドロホルミル化（オキソ合成）による直鎖アルデヒドヘプタナールの製造です。ヘプタナールは、短鎖脂肪酸のヘプタン酸またはアルコールのヘプタノールに変換できます。
この化学物質は、香料、香料、染料、樹脂の合成に使用されます。
危険性
1-ヘキセンは、液体および蒸気の状態では引火性が高く、飲み込んで気道に入ると致命的となる可能性があるため、危険であると考えられています
1-ヘキセンの広範な使用は、様々な廃棄物を通じて環境への放出につながる可能性があります。この物質は水生生物に対して有毒です。[5]
参考文献
- ^ Lappin, George（編）, Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., ISBN 978-0-8247-7895-8
- ^ （2010年10月18日）シェブロン・フィリップス・ケミカル、世界規模の1-ヘキセンプラント計画を発表。2014年11月29日、Wayback Machineにアーカイブ。Plastinfo、プラスチック業界ディレクトリ、2011年9月30日閲覧
- ^ David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess, Ulli Englert「初のCr(III)−SNS錯体とエチレンから1-ヘキセンへの三量化における高効率触媒としての利用」J. Am. Chem. Soc., 2003, 第125巻, pp 5272–5273. doi :10.1021/ja034752f.
- ^ 「より良い意思決定をするには、全体像を把握する必要があります」。
- ^ 「1-ヘキセン」。PubChem 。国立衛生研究所。 2019年1月21日閲覧。
外部リンク
- 化学データベース、1-ヘキセン[永久リンク切れ]
