11-ヒドロキシカンナビノール

11-ヒドロキシカンナビノール

識別子
IUPAC名 9-(ヒドロキシメチル)-6,6-ジメチル-3-ペンチルベンゾ[c]クロメン-1-オール
CAS番号	30432-08-7
PubChem CID	3082311
ケムスパイダー	2339756
チェムブル	ChEMBL109972
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID60184517
化学および物理データ
式	C 21 H 26 O 3
モル質量	326.436  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)CO)(C)C)O
InChI InChI=1S/C21H26O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h8-12,22-23H,4-7,13H2,1-3H3 キー:YDKZOUNVEIGJPO-UHFFFAOYSA-N

11-ヒドロキシカンナビノール（11-OH-CBN）は、大麻の有効成分の一つであるカンナビノール（CBN）の主な活性代謝物であり^[1]、大麻自体からも単離されている。^{[2] 11-ヒドロキシカンナビノールはCBN自体よりも強力で、} THCとほぼ同等の効力を持つ_CB1のアゴニストとして作用するが、CB2に対しては弱い拮抗薬である_。 [ ^{3] [4]}

参照

• 11-ヒドロキシヘキサヒドロカンナビノール
• 11-ヒドロキシ-THC
• 11-ヒドロキシ-デルタ-8-THC
• カンナビノジオール

参考文献

1. 山本一、葛岡一、渡辺一、成松誠、吉村秀（1988年）。「カンナビノールの活性代謝物である11-ヒドロキシカンナビノールの代謝と薬理作用」。Chesher G、Consroe P、Musty R（編）『マリファナ：国際研究報告』。薬物乱用防止全国キャンペーン、モノグラフシリーズ第7号。キャンベラ：オーストラリア政府印刷局。pp.  135– 140。
2. de A Leite J、de Oliveira MV、Conti R、de S Borges W、Rosa TR、Filgueiras PR、Lacerda V、Romao W、Neto ÁC (2018 年 9 月)。 「マリファナ発作からのカンナビノイドの抽出と単離、および化学測定ツールと連携した 1H NMR による特性評価」。科学と正義。58 (5): 355–365。土井:10.1016/j.scijus.2018.06.005。PMID  30193661。S2CID 52175358  。
3. 山本一、渡辺健、葛岡健、成松誠、吉村秀（1987年5月）. 「カンナビノールおよびその主要代謝物である11-ヒドロキシカンナビノールの薬理活性」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 35 (5): 2144–7 . doi : 10.1248/cpb.35.2144 . PMID  3664823.
4. Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanus L, 他 (1997年9月). 「カンナビノール誘導体：カンナビノイド受容体への結合とアデニル酸シクラーゼ阻害」. Journal of Medicinal Chemistry . 40 (20): 3228–33 . doi :10.1021/jm970126f. PMID  9379442.