11-ケトテストステロン

11-ケトテストステロン
名前
IUPAC名
17β-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3,11-ジオン
IUPAC体系名
(1 S ,3a S ,3b S ,9a R ,9b S ,11a S )-1-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7,10-ジオン
その他の名前
11-ケトテストステロン; 11-オキソテストステロン
識別子
  • 564-35-2 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 4445528 チェックはい
  • 104796
ユニイ
  • KF38W1A85U チェックはい
  • DTXSID8036499
  • InChI=1S/C19H26O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15( 21)17(13)18/h9,13-14,16-17,22H,3-8,10H2,1-2H3/t13-,14-,16-,17+,18-,19-/m0/s1 チェックはい
    キー: WTPMRQZHJLJSBO-XQALERBDSA-N チェックはい
  • InChI=1/C19H26O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15( 21)17(13)18/h9,13-14,16-17,22H,3-8,10H2,1-2H3/t13-,14-,16-,17+,18-,19-/m0/s1
    キー: WTPMRQZHJLJSBO-XQALERBDBO
  • CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2C(=O)CC4(C3CCC4O)C
  • O=C2C[C@]4([C@H]([C@@H]3CC\C1=C\C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]23)CC[C@@H]4O)C
プロパティ
C 19 H 26 O 3
モル質量 302.40794
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

11-ケトテストステロン11-KT )は、C11位にケト基を含む酸化テストステロンですヒトに微量に存在するアンドロゲンであるアドレノステロンと関連しています。魚類において、11-ケトテストステロンは内因性アンドロゲン性性ホルモンとして機能します。[1] [2]士官候補生の魚類において、11-ケトテストステロンはメスやタイプIIオスには存在しません。タイプIIオスはタイプIオスよりも性成熟が遅く、縄張り意識が低く、テストステロン値が高いです。

哺乳類において、11-ケトテストステロンはアンドロゲンとしてテストステロンと同等の効力を持ち、重要な副腎アンドロゲンとして同定されている。[3]しかし、テストステロンとは異なり、同化作用は非常に弱く、筋肉の成長を促進するのではなく、主に筋肉の分解を防ぐ。11β-ヒドロキシアンドロステンジオンと、それより少量の11-ケトアンドロステンジオン(アドレノステロン)から合成される。[3] 11-ケトアンドロステンジオンは、アンドロゲンプロホルモンとして、通常11-オキソアンドロステンジオン(11-OXO)という名称でオンライン販売されていることが知られている[3]

参照

参考文献

  1. ^ Nelson RF (2005). 『行動内分泌学入門』 サンダーランド、マサチューセッツ州:Sinauer Associates. p. 143. ISBN 0-87893-617-3
  2. ^ 長浜勇、三浦哲、小林哲 (1994). 「魚の精子形成の始まり」。生殖細胞系列の開発。チバ財団シンポジウム。 Vol. 182。255 67ページ 、考察 267 ~ 70。土井:10.1002/9780470514573.ch14。ISBN 9780470514573. PMID  7835154。
  3. ^ abc Pretorius E, Arlt W, Storbeck KH (2017年2月). 「アンドロゲンの新たな夜明け:11-酸素化C19ステロイドからの新たな教訓」(PDF) . Molecular and Cellular Endocrinology . 441 : 76– 85. doi :10.1016/j.mce.2016.08.014. PMID  27519632. S2CID  4079662.
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