12-クラウン-4

12-クラウン-4
名前
	推奨IUPAC名 1,4,7,10-テトラオキサシクロドデカン
	その他の名前 12-クラウン-4、リチウムイオンフォアV
識別子
CAS番号	294-93-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1363064
チェビ	チェビ:32399 はい;
ケムスパイダー	8912 はい;
ECHA 情報カード	100.005.488
EC番号	206-036-5;
グメリン参照	3287
PubChem CID	9269;
ユニイ	K6069P2C2A;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6059780;
	InChI InChI=1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2 はいキー: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2 キー: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA;
	笑顔 O1CCOCCOCCOCC1; C1コッコッコッコ1;
プロパティ
化学式	C 8 H 16 O 4
モル質量	176.21
密度	25℃で1.089 g/mL
融点	16℃
沸点	61～70℃/0.5mmHg
水への溶解度	混和性
危険
引火点	113℃（235℉; 386K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

12-クラウン-4は、1,4,7,10-テトラオキサシクロドデカン、リチウムイオノフォアVとも呼ばれ、化学式C ₈ H ₁₆ O _4で表されるクラウンエーテルです。エチレンオキシドの環状四量体であり、リチウムカチオンに特異的です。

合成

12-クラウン-4は、 LiClO ₄を鋳型カチオンとして用いた改良ウィリアムソンエーテル合成法によって合成できる。 ^[¹^]

(CH ₂ OCH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + (CH ₂ OH) ₂ + 2 NaOH → (CH ₂ CH ₂ O) ₄ + 2 NaCl + 2H ₂ O

また、三フッ化ホウ素ガスの存在下でエチレンオキシドの環状オリゴマー化によっても生成される。^[²^]

他のクラウンエーテルと同様に、12-クラウン-4はアルカリ金属カチオンと錯体を形成する。1.2～1.5Åのキャビティ径により、リチウムカチオン（イオン径1.36Å）に対する高い選択性が得られる^{[ 2 ]。}

その点群はS ₄である。12-クラウン-4の双極子モーメントは溶媒と温度によって変化する。25℃において、12-クラウン-4の双極子モーメントはシクロヘキサン中で2.33 ± 0.03 D、ベンゼン中で2.46 ± 0.01 Dと測定された。^{[ 3 ]}

^ Cook, Fred L.; Caruso, Thomas C.; Byrne, Michael P.; Bowers, Chauncey W.; Speck, Don H.; Liotta, Charles L. (1974). 「12-クラウン-4および15-クラウン-5の簡易合成」. Tetrahedron Letters . 15 (46): 4029– 4032. doi : 10.1016/S0040-4039(01)92075-1 .
^ ^a ^b Liotta, Charles L.; Berkner, Joachim (2001)、「12-Crown-4」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、チチェスター、英国：John Wiley & Sons, Ltd、doi：10.1002/047084289X.rc262、ISBN 978-0-471-93623-7
^ Caswell, Lyman R.; Savannunt, Diana S. (1988年1月). 「3種類のクラウンエーテルの実験的双極子モーメントに対する温度と溶媒の影響」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 25 (1): 73– 79. doi : 10.1002/jhet.5570250111 .