2,3,4-トリメトキシアンフェタミン

医薬品化合物
TMA-3
臨床データ
その他の名前2,3,4-TMA; TMA-3

投与経路		口頭[1]
薬物クラスセロトニン受容体調節薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
薬物動態データ
作用持続時間不明[1]
識別子
  • 1-(2,3,4-トリメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
  • 1082-23-1
PubChem CID
  • 31012
ケムスパイダー
  • 28771
ユニイ
  • 9T3SO4A6HM
チェムブル
  • ChEMBL30777
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID60874365
化学および物理データ
式C 12 H 19 N O 3
モル質量225.288  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CC(CC1=C(C(=C(C=C1)OC)OC)OC)N
  • InChI=1S/C12H19NO3/c1-8(13)7-9-5-6-10(14-2)12(16-4)11(9)15-3/h5-6,8H,7,13H2,1-4H3
  • キー:LWDQPPLPHGXYLG-UHFFFAOYSA-N

2,3,4-トリメトキシアンフェタミン（2,3,4-TMA ）は、 TMA-3としても知られ、フェネチルアミンおよびアンフェタミン系の幻覚剤と推定される薬物である。[1] [2]これはトリメトキシアンフェタミンの位置異性体の一つであり、 3,4,5-トリメトキシアンフェタミン（TMAまたはTMA-1）の位置異性体である。 [1]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」やその他の出版物の中で、2,3,4 -TMAの経口投与量は100mg以上で、投与期間は不明であると述べている。[1] [2] [3] [4]この薬は3人の被験者に100mgを投与したが、全く効果がなかった。[1]より高い用量での試験は行われていないが、2,3,4-TMAはより高い用量でも活性を示す可能性がある。[1]  

相互作用

薬理学

薬力学

2,3,4-TMAはセロトニン受容体に親和性を示す。[5] [2] [6] [7]げっ歯類薬物弁別試験ではDOMの代替として使用された。[2] [8]

化学

合成

2,3,4-TMAの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [2]

歴史

2,3,4-TMAは、1964年にアレクサンダー・シュルギンによって科学文献に初めて記載されました。[2] [9] [10]その後、シュルギンは1991年に著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でより詳細に説明しました。[1] [2]

社会と文化

アメリカ合衆国

3,4,5-トリメトキシアンフェタミン（TMA）の位置異性体である2,3,4-TMAは、アメリカ合衆国ではスケジュールIの規制物質である。[2]

参照

参考文献

  1. ^ abcdefghi シュルギン A、シュルギン A (1991 年 9 月)。 PiHKAL: ケミカル ラブ ストーリー。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628。https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal159.shtml
  2. ^ abcdefgh Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
  3. ^ Jacob P, Shulgin AT (1994). 「古典的幻覚剤とその類似体の構造活性相関」. Lin GC, Glennon RA (編). 『幻覚剤：最新情報』（PDF） . 国立薬物乱用研究所研究モノグラフシリーズ. 第146巻. 国立薬物乱用研究所. pp.  74– 91. PMID  8742795. 2025年7月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  4. ^ Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」. Laing RR編. 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp.  67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4. 2025年7月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  5. ^ Glennon RA, Rosecrans JA (1982). 「インドールアルキルアミンおよびフェナルキルアミン幻覚剤：概要」. Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 6 (4): 489– 497. doi :10.1016/0149-7634(82)90030-6. PMID  6757811.
  6. ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキアミン類似体のセロトニン受容体親和性」. Journal of Medicinal Chemistry . 23 (3): 294– 299. doi :10.1021/jm00177a017. PMID  7365744.
  7. ^ Glennon RA, Dukat M, Grella B, Hong S, Costantino L, Teitler M, 他 (2000年8月). 「β-カルボリンおよび関連薬剤のセロトニン（5-HT(2)および5-HT(1A)）、ドーパミン（D(2)）、ベンゾジアゼピン受容体への結合」. Drug and Alcohol Dependence . 60 (2): 121– 132. doi :10.1016/s0376-8716(99)00148-9. hdl : 11380/17721 . PMID  10940539.
  8. ^ Glennon RA, Young R (1982年10月). 「ジメトキシフェニルイソプロピルアミンとトリメトキシフェニルイソプロピルアミンの行動特性の比較」.薬理学、生化学、行動. 17 (4): 603– 607. doi :10.1016/0091-3057(82)90330-6. PMID  6965276.
  9. ^ Shulgin AT (1964年7月). 「精神刺激性アンフェタミン：メトキシ3,4-ジアルコキシアンフェタミン」. Experientia . 20 (7): 366– 367. doi :10.1007/BF02147960. PMID  5855670.
  10. ^ Shulgin AT (1966年5月). 「6種類のトリメトキシフェニルイソプロピルアミン（トリメトキシアンフェタミン）」. Journal of Medicinal Chemistry . 9 (3): 445– 446. doi :10.1021/jm00321a058. PMID  5960939.
  • TMA-3 - 異性体設計
  • TMA-3 - PiHKAL - Erowid
  • TMA-3 - PiHKAL - 異性体設計
  • TMA-3 - シュルギン指数
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