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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 2,3-DMA; DMA-2; NSC-172189 |
| 薬物クラス | セロトニン受容体モジュレーター |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 17 N O 2 |
| モル質量 | 195.262 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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2,3-ジメトキシアンフェタミン（2,3-DMA ）は、 DMA-2としても知られ、フェネチルアミンおよびアンフェタミン系の薬物である。[1] [2]これはジメトキシアンフェタミンの位置異性体の一つである。[1]
この薬は、ラットの胃底片におけるセロトニン受容体への親和性が弱い (A 2 = 2,880 nM)。[3]その後の研究では、2,3-DMA は、セロトニン5-HT 2A受容体および5-HT 2C受容体への親和性が非常に低いことが示された(それぞれ Ki = 4,280 nM および >10,000 nM)。[4]試験管内試験では、ノルエピネフリン放出剤としての活性は示されなかった。[5]この薬はマウスの行動に活性がある。[2] 2,3-DMA は、げっ歯類の薬物弁別試験においてDOMの代替とはならなかった。 [1] [6]ただし、この試験では5-MeO-DMTの部分的な代替となった。 [1] [7] DOM と同様に、この薬は薬物弁別試験においてデキストロアンフェタミンの代替とはならなかった。 [ 8 [8] [9] 2,3-DMAはヒトで試験されていないようです。[1] [2] [6]
2,3-DMAは1968年に初めて科学文献に記載されました。[1] [5] アレクサンダー・シュルギンは1969年に初めて2,3-DMAについて説明しましたが、まだ合成しておらず、その効果も報告していませんでした。[10]
参照
参考文献
- ^ abcdef Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). 「#34. 2,3-DMA」.シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物第1巻. カリフォルニア州バークレー：Transform Press. pp. 51– 54. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010。
- ^ abc Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「フェニルアルキルアミンとその誘導体」. 幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp. 55– 97.
- ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキラミン類似体のセロトニン受容体親和性」. J Med Chem . 23 (3): 294– 299. doi :10.1021/jm00177a017. PMID 7365744.
- ^ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (2000年8月). 「1-[4-(3-フェニルアルキル)フェニル]-2-アミノプロパンの5-HT(2A)部分作動薬としての利用」. J Med Chem . 43 (16): 3074– 3084. doi :10.1021/jm9906062. PMID 10956215.
- ^ ab Benington F, Morin RD (1968年7月). 「置換アンフェタミンによるマウス心臓からのノルエピネフリンの化学放出」. J Med Chem . 11 (4): 896– 897. doi :10.1021/jm00310a048. PMID 5677681.
- ^ ab Glennon RA, Young R (1982年10月). 「ジメトキシフェニルイソプロピルアミンとトリメトキシフェニルイソプロピルアミンの行動特性の比較」Pharmacol Biochem Behav . 17 (4): 603– 607. doi :10.1016/0091-3057(82)90330-6. PMID 6965276.
- ^ Glennon RA, Rosecrans JA, Young R (1981年12月). 「ラットにおける精神活性フェニルイソプロピルアミンの行動特性」. Eur J Pharmacol . 76 (4): 353– 360. doi :10.1016/0014-2999(81)90106-0. PMID 7327208.
- ^ ab Glennon RA, Young R, Hauck AE (1985年5月). 「薬物識別法を用いたメトキシ置換フェニルイソプロピルアミンの構造活性相関研究」Pharmacol Biochem Behav . 22 (5): 723– 729. doi :10.1016/0091-3057(85)90520-9. PMID 3839309.
- ^ ab Glennon RA (1986年6月). 「フェニルイソプロピルアミン誘導体の弁別刺激特性」. Drug Alcohol Depend . 17 ( 2–3 ): 119– 134. doi :10.1016/0376-8716(86)90003-7. PMID 2874967.
- ^ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (1969年2月). 「一環型精神異常誘発物質の構造活性相関」. Nature . 221 (5180): 537– 541. Bibcode :1969Natur.221..537S. doi :10.1038/221537a0. PMID 5789297.
外部リンク
- 2,3-DMA - 異性体設計
