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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DON; 2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン; 4-ニトロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン |
投与経路 | 口頭[1] [2] [3] |
| 薬物クラス | セロトニン 5-HT 2受容体 作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、興奮剤 |
| ATCコード |
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| 薬物動態データ | |
| 作用発現 | 1時間以上[1] [3] |
| 作用持続時間 | 8～15時間[1] [4] [3] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 16 N 2 O 4 |
| モル質量 | 240.259 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 206～207℃（403～405°F）（塩酸塩） 231～232℃（（R）-異性体）[1] |
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| （確認する） | |
2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン（DON）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーに属する幻覚剤です。[1] [4] [2] [3] DOBなどの関連薬物とは異なり、顕著な幻覚作用とアンフェタミン様興奮作用の両方を示します。[1] [2] [3]この薬は経口摂取されます。[1] [2] [3]
セロトニン 5-HT 2受容 体作動薬として作用し、セロトニン5-HT 2A受容体も作動薬として作用する。[5]この薬は動物実験で幻覚様作用を示す。[6]
DONは、1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって科学文献に初めて記載されました。[7]その特性とヒトへの影響は、1980年代半ばにフアン・セバスチャン・ゴメス・ジェリアとその同僚によって記載されました。[1] [2] [3]その後、この薬物はアレクサンダー・シュルギンによって1991年に出版された著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でレビューされました。[1] DONは、 2000年代後半までに日本では新しいデザイナードラッグとして認識されました。 [8]
使用と効果
アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』の中で、DONの服用量は経口で3.0～4.5 mg、持続時間は8～15時間としている。[1] [4] [2] [3] 3 mgの服用量では主に覚醒剤のような効果が得られ、4.5 mgの服用量では完全な幻覚作用が得られた。[1] [2] [3]効果の発現は1時間強であった。[1] [3]幻覚作用の持続時間は約8時間、刺激の持続時間は少なくとも14時間であったが、人によっては幻覚作用がより長く続いた。[3]
この薬物の作用としては、色覚の強化、強烈な幻覚、聴覚の歪み、アンフェタミン様の強い刺激、身体活動への頻繁な欲求、不安、胃けいれん、軽度の低体温、身体の倦怠感はほとんどまたは全くないことが報告されている。[1] [2] [3]強力な刺激成分が追加されていることを除けば、DOBと非常によく似た質的作用があると言われている。 [1] [2] [3]顕著な刺激作用のため、DONは不快で洞察に満ちた経験の可能性が低く、そのためレクリエーションとしての可能性が高いという仮説が立てられた。[1] [2]
相互作用
薬理学
薬力学
DONはセロトニン 5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体 部分作動薬として作用するが、他のDOx薬に比べると効力と効果ははるかに低い。 [5]また、セロトニン5-HT 2B受容体 部分作動薬でもある。[9]以前の研究でも、セロトニン5-HT 2および5-HT 1受容体を含むセロトニン受容体への親和性が報告されている。[10] [11]モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）としては不活性である。[4]この薬はげっ歯類で、幻覚剤のような効果の行動的代理指標である頭部けいれん反応を引き起こす。[6]この試験ではDOMと同様の効力と効果を示している。[6]
化学
DONは、一般にα-メチル フェネチルアミン、またはアンフェタミンとして知られる化合物の一種であり、完全な化学名は1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)プロパン-2-アミンです。[1] [4] DONには立体中心があります。[4]
プロパティ
DONは比較的親水性の高い化合物である。[3]
合成
DONの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [4]
類似品
DONの類似体には、 2C-N、2C-CN、DOMやDOBなどの他のDOx薬などがあります。[1]
歴史
DONは、1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって科学文献に初めて記載されました。[7]その特性とヒトへの影響は、1986年と1987年にフアン・セバスチャン・ゴメス・ジェリアとその同僚によって記載されました。[1] [2] [3]その後、この薬物はアレクサンダー・シュルギンによって1991年に出版された著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でレビューされました。[1] DONは、 2008年か2009年までに日本では新しいデザイナードラッグとして発見されました。[8]
社会と文化
法的地位
カナダ
DONはカナダではフェネチルアミンの全面禁止規定に基づき規制物質となっている。 [12]
イギリス
PiHKALとTiHKALの目次がスケジュールに追加された 後、 DON は英国薬物乱用法で規制される薬物のクラス A 薬物としてリストされています。
アメリカ合衆国
DONはアメリカ合衆国では明確に規制されている物質ではありません。[4]しかし、 DOMやDOBと構造や作用が非常に似ているため、DONの所持や販売は連邦類似物質法に基づいて訴追される可能性があります。[要出典]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijklmnopqrst Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story. バークレー, カリフォルニア州: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628。DONエントリ
- ^ abcdefghijk Gómez-Jeria, JS; Cassels, BK; Clavijo, R; Vargas, V; Quintana, R; Saavedra-Aguilar, JC. (1986). 新規幻覚剤の分光学的特性：1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)-2-アミノプロパン (DON). Microgram 19 (11), 153–161. https://isomerdesign.com/bitnest/external/Microgram/19.11 「ここでは、4.5 mgの硝酸DONを摂取すると、文献（10,11）に記載されている標準的な効果が得られると言える。DONとその4-Br類似体（008）の唯一の質的な違いは、DONがアンフェタミンを彷彿とさせる非常に強い刺激作用を有することである。この作用は、洞察力に富んだ、ひいては潜在的に不快な体験の発生率を低下させるようであり、そのため、違法な娯楽用薬物として市場に流通する可能性が高いと考えられる。」
- ^ abcdefghijklmno Gomez-Jeria JS, Cassels BK, Saavedra-Aguilar JC (1987). 「幻覚剤(±)-1-(2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェニル)-2-アミノプロパン(DON)の量子化学および実験的研究」. European Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 433– 437. doi :10.1016/0223-5234(87)90032-8.
硝酸(±)-DONは、精神活性物質の作用に精通した8名の健常者ボランティアによって、公表された手順[17]に従って予備スクリーニングにかけられた。有効用量が確立された後、被験者数は合計16名（男性12名、女性4名、年齢21～51歳）に増加され、合計30回の試験が行われた。 [...] 被験者は各セッションの終了時に体験を述べるよう求められた。 [...] DON は、脂溶性が比較的低いため中枢神経系に効率的に到達できるのであれば、強力な幻覚剤となる可能性がある。ラセミ硝酸塩の総量 2 mg (6.6 μmol) を急性経口投与すると、1 時間強でアンフェタミン様興奮状態となる。3 mg (10 μmol) を摂取した場合、これらの症状は維持されるが、胃痙攣と不安が現れ、被験者は全般的な感覚が幻覚体験の始まりを示唆していると述べた。総量 4.5 mg (15 μmol) では、倦怠感は最小限かまったく感じられず、強い幻視、色覚の増強、軽度の高体温、および多くの場合身体活動への欲求を伴うサイケデリック (精神異常作用ではない) 状態が発生する。視覚的、時には聴覚的歪みは約 8 時間持続し、アンフェタミンのような刺激は通常少なくとも 14 時間持続しますが、被験者の中にはより長く続く幻覚体験を報告した人もいます。
- ^ abcdefgh Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
- ^ ab Acuña-Castillo C, Villalobos C, Moya PR, Sáez P, Cassels BK, Huidobro-Toro JP (2002年6月). 「一連のフェニルイソプロピルアミン／フェニルエチルアミンペアの5-HT(2A)および5-HT(2C)受容体における効力および効果の差異」. British Journal of Pharmacology . 136 (4): 510– 519. doi :10.1038/sj.bjp.0704747. PMC 1573376. PMID 12055129 .
- ^ abc Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」. Neuropharmacology . 167 107933. doi :10.1016/j.neuropharm.2019.107933. PMC 9191653. PMID 31917152 .
- ^ ab Coutts RT, Malicky JL (1973年5月1日). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-2-アミノプロパン (DOM) の類似体の合成」. Canadian Journal of Chemistry . 51 (9): 1402– 1409. doi :10.1139/v73-210. ISSN 0008-4042 . 2025年11月27日閲覧。
- ^ ab 内山尚文・宮澤尚文・河村正之・花尻諒・合田雄一（2010年2月）「2008年度購入製品から検出された新規流通デザイナードラッグの分析」薬学雑誌. 130 ( 2 ): 263– 270. doi :10.1248/yakushi.130.263. PMID 20118651.
- ^ Hemanth P, Nistala P, Nguyen VT, Eltit JM, Glennon RA, Dukat M (2023). 「4-置換2,5-ジメトキシフェニルイソプロピルアミン類似体の5-HT2Aおよび5-HT2Bセロトニン受容体への結合および機能的構造活性類似性」. Frontiers in Pharmacology . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .
- ^ Glennon RA (1987年1月). 「中枢セロトニン受容体を標的とした医薬品研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 30 (1): 1– 12. doi :10.1021/jm00384a001. PMID 3543362.
表II. 選択されたフェンアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性
- ^ Shannon M, Battaglia G, Glennon RA, Titeler M (1984年6月). 「幻覚剤1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパン(2,5-DMA)の誘導体の5-HT1および5-HT2結合特性」. European Journal of Pharmacology . 102 (1): 23– 29. doi :10.1016/0014-2999(84)90333-9. PMID 6479216.
- ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省. 2026年1月19日閲覧。
外部リンク
- DON - 異性体設計
- DON体験レポート - Erowid
- DON - PiHKAL - Erowid
- DON - PiHKAL - 異性体設計
- DON - シュルギン指数
- ビッグ＆ダンディDONスレッド - ブルーライト
- DON：扱いが難しいトリッキーなサイケデリック - Tripsitter
