ジメチロールプロピオン酸
ジメチロールプロピオン酸
名前
推奨IUPAC名
3-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-メチルプロパン酸
その他の名前
2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸; Hhmp
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.023.006
EC番号
  • 225-306-3
ユニイ
  • InChI=1S/C5H10O4/c1-5(2-6,3-7)4(8)9/h6-7H,2-3H2,1H3,(H,8,9)
    キー: PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N
  • CC(CO)(CO)C(=O)O
プロパティ
C 5 H 10 O 4
モル質量134.131  g·mol −1
融点190℃（374℉; 463K）
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H319、H335
P261、P264、P271、P280、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P337+P313、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連化合物
イソ酪酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ジメチロールプロピオン酸（DMPA）は、 IUPACの正式名称を2,2-ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸といい、カルボキシル基を1つとヒドロキシ基を2つ持つ有機化合物です。 [ 1 ] CAS登録番号は4767-03-7です。

プロパティ

DMPAは無臭の自由流動性の白色結晶固体で、本質的に無毒です。DMPAはヒドロキシル基とカルボン酸基という2つの異なる官能基を持つため、幅広い合成に利用できます。他の化学物質との反応に加えて、DMPAは自身とも反応してエステル化反応を起こし、エステルを生成します。

用途

DMPAの主要な用途の一つは、コーティング剤と接着剤の分野です。アニオン性ポリウレタン分散液の製造において、改質剤として使用されます。[ 2 ]コーティング剤用の溶剤可溶性バインダー／樹脂は、この材料を用いることで水性バインダーに変換できます。この場合、DMPAはイソホロンジイソシアネートやTMXDIなどの適切なジイソシアネートと、通常は他のポリオールと反応してプレポリマーを生成します。

DMPAとTMXDIの反応

2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸は、デンドリマー分子（ハイパーブランチ分子とも呼ばれる）の合成にも利用できる可能性がある。[ 3 ]各ヒドロキシル基を2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸と反応させると、分子中のヒドロキシル基の数は倍増する。この反応を繰り返すことで、毎回1つのシェルが生成され、分子が成長する。最後にヒドロキシル基を二官能性成分と反応させれば、例えばデンドリマーUVバインダーを製造できる。デンドリマー分子は溶液粘度が低く、特性が向上する。

その他にも、 [ 4 ]ハイパーブランチポリエステル、水性ポリエステル、水性アルキド樹脂、水性エポキシ樹脂の製造など、幅広い用途があります。 [ 5 ]ポリエチレンテレフタレート繊維の製造にも使用されています。[ 6 ] [ 7 ]医療分野では、薬物放出を目的として使用されています。ビジネスの世界では、これは大きな成長機会として挙げられています。[ 8 ]

参照

参考文献

  1. ^ PubChem. 「2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年7月17日閲覧。
  2. ^ Howarth, GA (2003-06-01). 「ポリウレタン、ポリウレタン分散液、ポリウレア：過去、現在、そして未来」. Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions . 86 (2): 111– 118. doi : 10.1007/BF02699621 . ISSN 1476-4865 . 
  3. ^ Karakaya, Ceylan; Gündüz, Güngör; Aras, Leyla; Mecidoğlu, İdris A. (2007-07-02). 「油性ハイパーブランチ樹脂の合成とメラミンホルムアルデヒド樹脂による改質」. Progress in Organic Coatings . 59 (4): 265– 273. doi : 10.1016/j.porgcoat.2007.03.004 . ISSN 0300-9440 . 
  4. ^ Zhang, Xinli (2011). 「ジメチロールプロピオン酸をベースとした超分岐脂肪族ポリエステルの改質と応用」. Polymer International . 60 (2): 153– 166. doi : 10.1002/pi.2930 . ISSN 1097-0126 . 
  5. ^ CN出願105152907、楊坤武、「2,2-ジメチロールプロピオン酸の合成方法」、2015年8月18日発行、湖州長勝化学有限公司に譲渡。 
  6. ^ Huang, Zhaosong; Bi, Long; Zhang, Zhenyu; Han, Yisheng (2012-10-01). 「ジメチロールプロピオン酸改質によるポリエチレンテレフタレート繊維の特性への影響」 . Molecular Medicine Reports . 6 (4): 709– 715. doi : 10.3892/mmr.2012.1012 . ISSN 1791-2997 . PMID 22858692 .  
  7. ^ Kaitwade, Nikhil. 「医薬品リリースにおけるジメチロールプロピオン酸の活用 | FMI | 業界ニュースと洞察」2020年3月3日閲覧。
  8. ^ 「ジメチロールプロピオン酸市場（2020年版）顕著な成長 – 河南天府化学有限公司、江西南城紅都化学技術開発有限公司、深センVtolo化学有限公司」APニュース。2020年2月18日。 2020年3月3日閲覧。
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