テトラメチルキシリレンジイソシアネート
テトラメチルキシリレンジイソシアネート
名前
推奨IUPAC名
1,3-ビス(2-イソシアナトプロパン-2-イル)ベンゼン
識別子
  • 2778-42-9
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL3183020
ケムスパイダー
  • 16747
ECHA 情報カード 100.018.614
EC番号
  • 220-474-4
  • 17719
ユニイ
  • YMD74QL0TC
  • DTXSID4027498
  • InChI=1S/C14H16N2O2/c1-13(2,15-9-17)11-6-5-7-12(8-11)14(3,4)16-10-18/h5-8H,1-4H3
    キー: AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C1=CC(=CC=C1)C(C)(C)N=C=O)N=C=O
プロパティ
C 14 H 16 N 2 O 2
モル質量 244.294  g·mol −1
外観 無色の液体
密度 1.06 g/cm 3
融点 −10 °C (14 °F; 263 K)
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H315、H317、H319、H330、H334、H335、H372、H410
P260、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P284、P285、P302+P352、P304+P340、P304+P341、P305+P351+P338、P310、P312、P314、P320、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P342+P311、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

テトラメチルキシレンジイソシアネート（TMXDI）は、化学式C 6 H 4 (CMe 2 NCO) 2 (Me = CH 3 )で表される有機化合物です。1980年代にAmerican Cyanamid社によって導入されたこの分子は、2つのイソシアネート基を有しています。[1] [2] [3] TMXDIは一般的に脂肪族イソシアネートに分類され、芳香族イソシアネートよりも紫外線安定性に優れています。

生産

多くのイソシアネートはアミンのホスゲン化によって生成されますが、TMXDIはそうではありません。TMXDIはジイソプロペニルベンゼンと塩化水素、続いてイソシアン酸との反応によって生成されます。[4]

C 6 H 4 (C(Me)=CH 2 ) 2 + 2 HCl → C 6 H 4 (CMe 2 Cl) 2
C 6 H 4 (CMe 2 Cl) 2 + 2 HNCO → C 6 H 4 (CMe 2 NCO) 2 + 2 HCl

用途

TMXDIの主な用途はポリウレタンプレポリマーの製造です。また、ポリウレタン分散液（PUD）の製造にも使用されます。[5] [6] [7] [8] [9]これらの材料は、コーティング剤、接着剤、シーラント、エラストマーの製造にも使用されます。

TMXDIはイソホロンジイソシアネート（IPDI）の代替品として検討されてきました。IPDIの分子量は222.3で、NCO当量111.15です。TMXDIの分子量は244.3で、NCO当量122.15です。したがって、モル当たり、IPDIベースの同等のプレポリマーよりも約10%多く必要となります。この差はコストを増加させます。ポリウレタン分散液（PUD）の製造において、TMXDIは有利です。立体障害があるため、NCO基の反応が遅く、プレポリマーを水中に分散させてPUDを製造する際に有利です。副反応が抑制され、混合物の鎖延長前の分散段階に多くの時間をかけることができます。これは通常、ジアミンを用いて行われます。[10]米軍ではロケット推進剤のバインダーにも使用されています。[11]

安全性

膨大なデータが利用可能になった。[12]

参照

参考文献

  1. ^ "m-テトラメチルキシレンジイソシアネート". iaspub.epa.gov . 米国環境保護庁. 2018年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年11月2日閲覧。
  2. ^ 「1,3-ビス（1-イソシアナト-1-メチルエチル）ベンゼン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 米国国立医学図書館、国立生物工学情報センター. 2018年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年10月23日閲覧。
  3. ^ 「テトラメチルキシレンジイソシアネート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 国立生物工学情報センター、米国国立医学図書館. 2018年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年11月2日閲覧。
  4. ^ クリスチャン・シックス;フランク・リヒター (2005)。 「イソシアネート、オーガニック」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a14_611。ISBN 978-3-527-30673-2。
  5. ^ 「法規制に準拠した防錆コーティングにおけるオキサゾリジンおよびテトラメチルキシレンジイソシアネートベースのポリウレタン – PDF無料ダウンロード」slideheaven.com . 2018年10月23日閲覧。
  6. ^ US 7342068、Eric Howard Klingenberg & Shafiq Nisarali Fazel、「水性ポリウレタン分散液およびその製造および使用方法」、2003年11月18日発行、Versum Materials US LLCに譲渡 
  7. ^ KG, Vincentz Network GmbH & Co.「水性PUD」。European Coatings 。 2018年10月23日閲覧。
  8. ^ Howarth, GA; Manock, HL (1997年7月). 「水性ポリウレタン分散液と機能性コーティングにおけるその利用」. Surface Coatings International . 80 (7): 324– 328. doi :10.1007/bf02692680. ISSN  1356-0751. S2CID  137433262.
  9. ^ 「水性ポリウレタン分散液（PUD） - 概要」www.linkedin.com . 2018年10月23日閲覧。
  10. ^ 「TMXDI 技術速報」（PDF）。
  11. ^ US 4913753、マージョリー・E・デュコート、「TMXDI、ヒドロキシ末端推進剤バインダー用硬化剤」、1990年4月3日発行、ワシントンD.C.陸軍長官を代表とするアメリカ合衆国に譲渡 
  12. ^ Pubchem. 「1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2018年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年10月23日閲覧。
  • 技術データシート TMXDI
  • 安全データシート TMXDI
  • Incorezのウェブサイト
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