ヘキサン-2,5-ジオン

ヘキサン-2,5-ジオン
	ヘキサン-2,5-ジオンの骨格式
名前
	推奨IUPAC名ヘキサン-2,5-ジオン
	その他の名前 1,2-ジアセチルエタン'α','β'-ジアセチルエタンアセトニルアセトンジアセトニル2,5-ジオキソヘキサン2,5-ジケトヘキサン2,5-ヘキサンジオン
識別子
CAS番号	110-13-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:85014 北;
ケムスパイダー	7744 はい;
ECHA 情報カード	100.003.400
EC番号	203-738-3;
PubChem CID	8035;
RTECS番号	MO3150000;
ユニイ	C0Z8884J3P はい;
国連番号	1224
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8030138;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 はいキー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 キー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH;
	笑顔 O=C(C)CCC(=O)C;
プロパティ
化学式	C 6 H 10 O 2
モル質量	114.1438 g mol −1
外観	無色の液体
密度	0.973 g cm −3、液体
融点	−5.5 °C (22.1 °F; 267.6 K)
沸点	191.4 °C (376.5 °F; 464.5 K)
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率（χ）	−62.51·10 −6 cm 3 /モル
構造
分子の形状	他の場所ではカルボニル四面体で三方平面
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H373
注意事項	P260、P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501
引火点	78℃（172℉; 351K）
関連化合物
関連するジケトン	アセチルアセトン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

2,5-ヘキサンジオン（アセトニルアセトン）は脂肪族ジケトンであり、無色の液体である。^{[ 1 ]}ヒトにおいては、ヘキサンおよび2-ヘキサノンの有毒代謝物である。

中毒の症状

ヘキサンの慢性毒性は、ヘキサン-2,5-ジオンに起因すると考えられています。症状は、腕や脚のチクチク感やけいれん、そして全身の筋力低下です。重症例では、骨格筋の萎縮、協調運動障害、視力障害などが認められます。^[²^]

動物モデルでも同様の症状が観察されています。これらの症状は、より長く太い神経軸索の遠位部から始まり、末梢神経系（そして最終的には中枢神経系）の変性と関連しています。

作用機序

2,5-ヘキサンジオンは、軸索タンパク質中のリジン残基とシッフ塩基形成により反応し、続いて環化してピロールを生成する。ピロール残基の酸化はタンパク質の架橋と変性を引き起こし、軸索輸送と機能を阻害し、神経細胞に損傷を与える。^{[ 3 ]}

合成

2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で製造されている。^{[ 4 ]} 一般的な方法としては、グルコース由来の複素環である2,5-ジメチルフランの加水分解が挙げられる。^{[ 1 ]}

用途

アセトニルアセトンはイソカルボキサジド^{[ 5 ]} 、ロルガミジン^{[ 6 ]}、モピドララジンの合成に用いられる。P 4 S 10で処理すると _2,5-_ジメチルチオフェンが得られる。

参考文献

^ ^a ^b Young, DM; Allen, CFH (1936). 「2,5-ジメチルピロール」.有機合成. 16 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.016.0025 .
^ Couri D, Milks M. 「神経毒性ヘキサカーボン類n-ヘキサン、2-ヘキサノン、2,5-ヘキサジオンの毒性と代謝」Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). 「毒性学」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. p. 23. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexandione/主要: Systematic organic chemistry、WM Cumming 著、194、1937 年。
^米国特許 2,908,688
^米国特許4,140,793

[OS-1] Young, DM; Allen, CFH (1936). 「2,5-ジメチルピロール」.有機合成. 16 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.016.0025 .

[2] Couri D, Milks M. 「神経毒性ヘキサカーボン類n-ヘキサン、2-ヘキサノン、2,5-ヘキサジオンの毒性と代謝」Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.

[ulltox-3] Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). 「毒性学」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. p. 23. ISBN 978-3-527-30673-2。

[4] ttp://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexandione/主要: Systematic organic chemistry、WM Cumming 著、194、1937 年。

[5] 米国特許 2,908,688

[6] 米国特許4,140,793

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名前
ヘキサン-2,5-ジオンの骨格式
推奨IUPAC名ヘキサン-2,5-ジオン
その他の名前 1,2-ジアセチルエタン'α','β'-ジアセチルエタンアセトニルアセトンジアセトニル2,5-ジオキソヘキサン2,5-ジケトヘキサン2,5-ヘキサンジオン
識別子
CAS番号	110-13-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:85014^北
ケムスパイダー	7744^はい
ECHA 情報カード	100.003.400
EC番号	203-738-3
PubChem CID	8035
RTECS番号	MO3150000
ユニイ	C0Z8884J3P^はい
国連番号	1224
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8030138
InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3^はいキー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 キー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH
笑顔 O=C(C)CCC(=O)C
プロパティ
化学式	C ₆ H ₁₀ O ₂
モル質量	114.1438 g mol ⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.973 g cm ⁻³、液体
融点	−5.5 °C (22.1 °F; 267.6 K)
沸点	191.4 °C (376.5 °F; 464.5 K)
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率（χ）	−62.51·10 ⁻⁶ cm ³ /モル
構造
分子の形状	他の場所ではカルボニル四面体で三方平面
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H373
注意事項	P260、P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501
引火点	78℃（172℉; 351K）
関連化合物
関連するジケトン	アセチルアセトン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照