2,6-ジメトキシアンフェタミン
2,6-ジメトキシアンフェタミン
臨床データ
その他の名称2,6-DMA; DMA-5
薬物クラスセロトニン受容体モジュレーター
ATCコード
  • なし
識別名
  • 1-(2,6-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムBL
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
化学式C 11 H 17 N O 2
モル質量195.262  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • CC(CC1=C(C=CC=C1OC)OC)N
  • InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12)7-9-10(13-2)5-4-6-11(9)14-3/h4-6,8H,7,12H2,1-3H3
  • 凡例:OHGNLLDQBKOWJW-UHFFFAOYSA-N

2,6-ジメトキシアンフェタミン（2,6-DMA ）は、 DMA-5としても知られ、フェネチルアミンおよびアンフェタミン系の薬物である。[ 1 ]これは、ジメトキシアンフェタミンの位置異性体の一つである。[ 1 ]

この薬はラットの胃底切片におけるセロトニン受容体に対する親和性が非常に低い（A 2 = 8,130 nM）。[ 1 ] [ 2 ]その後の研究では、セロトニン5-HT 2A受容体または5-HT 2C受容体に対する親和性を示さなかった（Ki = >10,000 nM）。[ 3 ]げっ歯類の薬物弁別試験において、 2,6-DMAはDOMの代替として部分的にしか機能せず、最大41%の反応と、高用量での行動障害が認められた。[ 4 ] [ 5 ]これらの試験においてデキストロアンフェタミンの代替にはならなかった。[ 5 ] [ 6 ]この薬はヒトで試験されておらず、ヒトへの影響は不明である。[ 1 ]  

2,6-DMAは、 1969年にアレクサンダー・シュルギンによって科学文献に初めて記載されました。[ 7 ]当時、彼はまだそれを合成しておらず、その効果も報告していませんでした。[ 7 ] 2,6-DMAは2,5-ジメトキシアンフェタミン（2,5-DMA）の位置異性体であるため、米国ではスケジュールIの規制物質です。[ 1 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). 「#34. 2,3-DMA」 .シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物. 第1巻. バークレー, カリフォルニア州: Transform Press. pp.  51– 54. ISBN 978-0-9630096-3-0 OCLC  709667010
  2. ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキアミン類似体のセロトニン受容体親和性」. J Med Chem . 23 (3): 294–299 . doi : 10.1021/jm00177a017 . PMID 7365744 
  3. ^ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (2000年8月). 「1-[4-(3-フェニルアルキル)フェニル]-2-アミノプロパンの5-HT(2A)部分作動薬としての利用」J Med Chem . 43 (16): 3074– 3084. doi : 10.1021/jm9906062 . PMID 10956215 . 
  4. ^ Glennon RA, Young R (1982年10月). 「ジメトキシフェニルイソプロピルアミンとトリメトキシフェニルイソプロピルアミンの行動特性の比較」Pharmacol Biochem Behav . 17 (4): 603– 607. doi : 10.1016/0091-3057(82)90330-6 . PMID 6965276 . 
  5. ^ a b Glennon RA (1986年6月). 「フェニルイソプロピルアミン誘導体の弁別刺激特性」. Drug Alcohol Depend . 17 ( 2–3 ): 119–134 . doi : 10.1016/0376-8716(86)90003-7 . PMID 2874967 . 
  6. ^ Glennon RA, Young R, Hauck AE (1985年5月). 「薬物識別法を用いたメトキシ置換フェニルイソプロピルアミンの構造活性相関研究」Pharmacol Biochem Behav . 22 (5): 723– 729. doi : 10.1016/0091-3057(85)90520-9 . PMID 3839309 . 
  7. ^ a b Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (1969年2月). 「一環型精神異常誘発物質の構造活性相関」. Nature . 221 (5180): 537– 541. Bibcode : 1969Natur.221..537S . doi : 10.1038/221537a0 . PMID 5789297 . 
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