2-アセチル-1-ピロリン

2-アセチル-1-ピロリン

2-アセチル-1-ピロリンの骨格式
名称
推奨IUPAC名 1-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-5-イル)エタン-1-オン
その他の名称 1-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-5-イル)エタノン 2-アセチル-1-ピロリン
識別番号
CAS番号	85213-22-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:67125^いいえ
ケムスパイダー	456071^はい
メッシュ	2-アセチル-1-ピロリン
PubChem CID	522834
UNII	IGC0W6LY94^はい
コンプトックスダッシュボード （EPA）	DTXSID40335080
InChI InChI=1S/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3^はい 凡例: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3 凡例: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYAG
スマイルズ CC(=O)C1=NCCC1
性質
化学式	C 6 H 9 N O
モル質量	111.144  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです いいえ 検証する （何ですか  ？） ^はいいいえ 情報ボックス参考文献

2-アセチル-1-ピロリン（2AP）は、焼きたてのパン、ジャスミンライス、バスマティライス、ハーブのパンダン（Pandanus amaryllifolius）、パンの花（Vallaris glabra ）に独特の香りを与える香料化合物です。^{[1]多くの観察者は、その香りを「熱いバターポップコーン」に似ていると表現しており、}ビントロング（クマネコ）の尿の香りにこの香りを与えていると考えられています。^[2]インドトラ、アムールトラ、シベリアトラ、インドヒョウの新鮮なマーキング液（MF）と尿も、2APによる強い香りを持っています。^[3]

2APとその構造相同体である6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンは、パン生地を焼くなど、食品の加熱処理中にメイラード反応によって生成され、同様の臭いを呈します。どちらの化合物も、臭いの閾値は0.06 ng / L未満です。^[4]

構造と性質

2APは置換 ピロリンであり、環状イミンであり、 またケトンでもある

参考文献

1. S. Wongporncha; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). 「パンノキ（Vallaris glabra Ktze）中の米の香気化合物2-アセチル-1-ピロリンの同定と定量」. J. Agric. Food Chem . 51 (2): 457–462 . doi :10.1021/jf025856x. PMID  12517110
2. 「なぜベアキャットはバターポップコーンのような匂いがするのか」デューク大学/Eurekalert. 2016年4月13日.
3. Brahmachary, Poddar-Sarkar. 「トラのフェロモン研究50年」(PDF) 。 2015年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2017年3月25日閲覧。
4. TJ Harrison; GR Dake (2005). 「食品香料化合物6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンおよび2-アセチル-1-ピロリンの迅速で高収率な合成法」J. Org. Chem. 70 (26): 10872– 10874. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.