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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-ブトキシエタン-1-オール | |
| その他の名前
2-ブトキシ
エタノール ブチルセロソルブ ブチルグリコール ブチルモノエーテルグリコール EGBE ( e thylene g lycol mono b utyl e ther) Dowanol EB Eastman EB solvent 2-BE EGMBE ブチルオキシトール Ektasolve EB Jeffersol EB | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.550 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1993年、2810年、2369年 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 6 H 14 O 2 | |
| モル質量 | 118.176 g·mol −1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 0.90 g/cm 3、液体 |
| 融点 | −77 °C (−107 °F; 196 K) |
| 沸点 | 171℃（340℉; 444K） |
| 混和性（ほとんどの有機溶媒と混和） | |
| 蒸気圧 | 0.8 mmHg [1] |
| 酸性度（ p Ka ） | −OH基の pK aが高い |
屈折率（nD ）
|
1.4198 (20 °C) [2] |
| 粘度 | 25℃（77℉）で 2.9 c P |
| 2.08 D [2] | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
  
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| 危険 | |
| H227、H302、H311、H315、H319、H330、H336、H361、H370、H372 | |
| P201、P202、P210、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P284、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 67℃（153℉; 340K） |
| 245℃（473℉; 518K） | |
| 爆発限界 | 1.1～12.7% [1] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量）
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1230 mg/kg（マウス、経口） 470 mg/kg（ラット、経口） 300 mg/kg（ウサギ、経口） 1200 mg/kg（モルモット、経口） 1480 mg/kg（ラット、経口）[3] |
LC 50（中央値濃度）
|
450 ppm（ラット、4時間） 700 ppm（マウス、7時間）[3] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可）
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TWA 50 ppm (240 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
REL（推奨）
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TWA 5 ppm (24 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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700ppm [1] |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 関連化合物 | |
関連エーテル
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2-メトキシエタノール 2-エトキシエタノール |
関連化合物
|
エチレングリコール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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2-ブトキシエタノールは、化学式BuOC・2・H・4・OH（Bu = CH・3・CH・2・CH・2・CH・2 ）で表される有機化合物です。この無色の液体は、グリコールエーテル類に属し、エチレングリコールのブチルエーテルであるため、エーテルのような甘い香りがします。比較的揮発性が低く、安価な溶剤として、界面活性剤としての特性から、多くの家庭用品や工業製品に使用されています。呼吸器刺激物質として知られており[4]、急性毒性を示す可能性がありますが、動物実験では変異原性は認められず、ヒトに対する発がん性を示す研究もありません[5] 。ポルトガルで実施された13の教室空気汚染物質に関する研究では、鼻閉の増加率との統計的に有意な関連、および肥満性喘息のリスク増加およびBMIの上昇との統計的に有意な水準未満の正の関連が報告されました[6] 。
プロパティ
水との混和性
2-ブトキシエタノールと水の混和性は温度に依存する。混合物の組成によっては、2つの液体は部分的に混和する。この混合物は、下限臨界溶解温度と上限臨界溶解温度の両方を示す。約49℃（下限臨界溶解温度）未満の温度では、両液体は完全に混和する。約130℃（上限臨界溶解温度）以上の温度でも同様である。しかし、これらの温度間では、両液体は完全に混和せず、2つの液体の比率が異なる2つの相が現れることがある。[7] [8]
生産
2-ブトキシエタノールは、一般的に、触媒の存在下での ブタノールとエチレンオキシドのエトキシル化反応という2つのプロセスによって得られます。
あるいはブタノールと2-クロロエタノールのエーテル化によって得られる。[9] 2-ブトキシエタノールは、実験室では2-プロピル-1,3-ジオキソランを三塩化ホウ素で開環させることで得られる。[10]工業的には、エチレングリコールとブチルアルデヒドをパー反応器でパラジウム炭素と反応させることで生成されることが多い。[11]
2006年のヨーロッパにおけるブチルグリコールエーテルの生産量は181キロトンで、そのうち約50%（90キロトン/年）は2-ブトキシエタノールでした。世界の生産量は200～500キロトン/年と推定されており、そのうち75%は塗料・コーティング剤[12] 、18%は金属洗浄剤および家庭用洗剤[13]に使用されています。米国では、年間1億ポンド以上が生産されているため、高生産量化学物質とみなされています。 [13]
用途
2-ブトキシエタノールは、適度な界面活性剤特性を持つグリコールエーテルであり、相互溶媒（水と油の両方に溶ける）としても使用できます。
商業利用
2-ブトキシエタノールは、塗料や表面コーティング剤、洗浄製品やインクの溶剤です。[12] [14] 2-ブトキシエタノールを含む製品には、アクリル樹脂配合物、アスファルト剥離剤、泡消火剤、皮革保護剤、油流出分散剤、脱脂剤、写真剥離液、ホワイトボードおよびガラスクリーナー、液体石鹸、化粧品、ドライクリーニング溶液、ラッカー、ニス、除草剤、ラテックス塗料、エナメル、印刷糊、ニス除去剤、シリコンコーキング剤などがあります。この化合物を含む製品は、建設現場、自動車修理工場、印刷工場、殺菌・洗浄製品を製造する施設でよく見られます。これは、多くの家庭用、商業用、工業用の洗浄液の主成分です。この分子には極性末端と非極性末端があるため、2-ブトキシエタノールは、グリースや油などの極性物質と非極性物質の両方 を除去するのに役立ちます。また、米国FDAによって、抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤などの直接的および間接的な食品添加物として使用することが承認されています。 [15]
石油業界では
2-ブトキシエタノールは、その界面活性剤としての性質から、石油産業向けに広く生産されています。[16]
石油産業では、2-ブトキシエタノールは、水ベースと油ベースの水圧破砕用の破砕液、掘削安定剤、油膜分散剤の成分です。[13] [説明が必要] 液体が井戸に注入されるとき、破砕液は極度の圧力下で注入されるため、2-ブトキシエタノールは表面張力を下げて破砕液を安定させるために使用されます。[13]界面活性剤として、2-ブトキシエタノールは亀裂の油水界面に吸着します。[17]この化合物は、凝固を防ぐことでガスの放出を促進するためにも使用されます。[13]また、より一般的な油井の作業オーバー用の原油-水カップリング溶剤としても使用されます。[13]界面活性剤としての性質 を持つため、2010年のディープウォーター・ホライズン原油流出事故後に広く使用された油流出分散剤Corexit 9527 [18]の主成分（30～60% w/w）です。[15]
安全性
2-ブトキシエタノールの急性毒性は低く、ラットにおけるLD50は2.5 g/kgである。[12]米国国家毒性プログラム による実験では、高濃度（100～500 ppm）の2-ブトキシエタノールへの持続的な曝露のみが動物に副腎腫瘍を引き起こす可能性があることが示されている。[19] 米国産業衛生専門家会議（ACGIH）は、2-ブトキシエタノールがげっ歯類に対して発がん性があると報告している。[20]これらのげっ歯類試験は、ヒトにおける発がん性に直接結びつくものではない可能性がある。なぜなら、観察されている発がんメカニズムはげっ歯類の前胃に関係しているが、ヒトには前胃がないからである。[21] OSHA（労働安全衛生局）は、 2-ブトキシエタノールを発がん物質として規制していない。[22] Manzらが実施した研究では、2-ブトキシエタノールが頁岩に浸透することは示されていない。[23]
廃棄と劣化
2-ブトキシエタノールは焼却処分が可能です。半導体粒子が存在すると、より速く処分できることが示されています。[9] 2-ブトキシエタノールは通常、空気中で酸素ラジカルと反応して数日以内に分解します。[24]主要な環境汚染物質として特定されておらず、生体蓄積性も知られていません。[25] 2-ブトキシエタノールは土壌や水中で生分解し、水生環境では半減期は1～4週間です。[15]
人間への曝露
2-ブトキシエタノールは、経皮吸収、吸入、または経口摂取によって人体に入り込むことが最も一般的です。[9] ACGIH （オーストラリア産業衛生学会）の労働者曝露 閾値（TLV）は20 ppmであり、これは臭気検出閾値の0.4 ppmをはるかに上回っています。2-ブトキシエタノールまたはその代謝物である2-ブトキシ酢酸の血中または尿中濃度は、クロマトグラフィー法を用いて測定できます。米国の従業員の勤務終了時の尿検体では、クレアチニン1gあたり2-ブトキシ酢酸200 mgという生物学的曝露指数が設定されています。[26] [27]男性の場合、2-ブトキシエタノールとその代謝物は、約30時間後に尿中で検出限界以下になります。[28]
動物実験
高濃度の2-ブトキシエタノールに曝露された非ヒト哺乳類において、有害な影響が観察されている。実験用ラットの一種である妊娠したフィッシャー344ラットとニュージーランドホワイトウサギを様々な用量の2-ブトキシエタノールに曝露させた研究では、発達への影響が観察された。100 ppm（483 mg/m 3）および200 ppm（966 mg/m 3）の曝露では、骨格異常を有する仔の数に統計的に有意な増加が観察された。さらに、2-ブトキシエタノールは、母体体重、子宮重量、および着床数に有意な減少と関連していた。[29] 2-ブトキシエタノールは、哺乳類においてアルコール脱水素酵素によって代謝される。[28]
2-ブトキシエタノールに曝露された動物において、神経学的影響も観察されている。フィッシャー344ラットは、523ppmおよび867ppmの濃度の2-ブトキシエタノールに曝露され、協調運動能力の低下を示した。雄ウサギは、400ppmの2-ブトキシエタノールに2日間曝露された後、協調運動能力と平衡感覚の喪失を示した。[30]
飲料水中の2-ブトキシエタノールに曝露されたF344/NラットとB63F1マウスは共に悪影響を示した。両種の曝露量は、70 mg/kg体重/日から1300 mg/kg体重/日であった。両種とも体重と飲水量の減少が認められた。ラットでは赤血球数と胸腺重量の減少に加え、肝臓、脾臓、骨髄に病変が認められた。[29]
カナダの規制
カナダ環境保健省は、2-ブトキシエタノールを1999年カナダ環境保護法（CEPA）の附則1に追加するよう勧告した。 [31]これらの規制では、2-ブトキシエタノールを含む製品は一定濃度以下に希釈する必要がある。使用者が必要な希釈率で希釈した製品のみ、ラベル情報に2-ブトキシエタノールを記載することが義務付けられている。[32]
米国における規制
2-ブトキシエタノールはカリフォルニア州では有害物質に指定されており、同州では8時間平均の空気中濃度の暴露限度を25ppmに設定しています。[33]また、カリフォルニア州では雇用主は従業員が2-ブトキシエタノールを取り扱う際にその旨を通知することが義務付けられています。[34]
コロラド州では、2-ブトキシエタノールを水圧破砕液の化学添加剤として使用することは禁止されており（規則437、表437-1 [35] ）、坑井操作で使用されるすべての化学物質はエネルギー炭素管理委員会に 開示することが義務付けられている（§34-60-132 CRS [36] ）。
2-ブトキシエタノールは、食品医薬品局によって「抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤の成分として使用する間接的および直接的な食品添加物」として承認されており、[15]また、「果物や野菜の洗浄や皮むきの補助に使用できる」、「食品の包装、輸送、保管に使用する物品の成分として安全に使用できる」ともされています。[37] 1994年に国連の特別毒性表示を必要とする物質リストから2-ブトキシエタノールが削除され、その後アメリカ化学協会による請願が行われた後、2004年に米国環境保護庁の有害大気汚染物質リストから2-ブトキシエタノールが削除されました。[38] [39] 通常使用される2-ブトキシエタノールを含む製品の安全性は、業界団体であるアメリカ化学協会[39]と石鹸洗剤協会によって擁護されています。
参考文献
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外部リンク
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- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- Inchem SIDS文書 2016年3月3日アーカイブ - Wayback Machine
- イーストマンEB溶剤情報
- 疾病管理予防センターによる2-ブトキシエタノールおよび2-ブトキシエタノールアセテートに関する毒性に関するFAQ
