フェナシルクロリド
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2-クロロ-1-フェニルエタン-1-オン | |
| その他の名前 2-クロロ-1-フェニルエタノンα-クロロアセトフェノン2-クロロアセトフェノンクロロメチルフェニルケトンフェニルクロロメチルケトンCNウィーピングガス[ 1 ]メース | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.757 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 8 H 7 Cl O | |
| モル質量 | 154.59 g·mol −1 |
| 外観 | 白色から灰色の結晶性固体[ 2 ] |
| 臭い | 刺激臭がある[ 2 ] |
| 密度 | 1.324 g/cm 3 |
| 融点 | 54～56℃（129～133℉、327～329K） |
| 沸点 | 244.5℃（472.1℉; 517.6K） |
| 不溶性 | |
| 蒸気圧 | 0.005 mmHg (20 °C) [ 2 ] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 可燃性[ 2 ] |
| GHSラベル： [ 4 ] | |
   | |
| 危険 | |
| H300、H311+H331、H315、H318、H334、H335 | |
| P280、P301+P310+P330、P302+P352+P312、P304+P340+P311、P305+P351+P338+P310 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 88℃（190°F; 361K） |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC Lo (公表最低額) | 417 mg/m 3 (ラット、15分) 600 mg/m 3 (マウス、15分) 465 mg/m 3 (ウサギ、20分) 490 mg/m 3 (モルモット、30分) 159 mg/m 3 (ヒト、20分) 850 mg/m 3 (ヒト、10分) [ 3 ] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許可） | TWA 0.3 mg/m 3 (0.05 ppm) [ 2 ] |
REL（推奨） | TWA 0.3 mg/m 3 (0.05 ppm) [ 2 ] |
IDLH（差し迫った危険） | 15 mg/m 3 [ 2 ] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
フェナシルクロリドは、クロロアセトフェノンとも呼ばれ、置換アセトフェノンです。有機化学において有用な構成要素です。また、歴史的には暴動鎮圧剤としても使用されており、その場合はCNと表記されます。[ 5 ]化学兵器で使用されるシアン化物（化学構造CN- ）と混同しないでください。クロロアセトフェノンは熱的に安定しており、常温で蒸留可能な唯一の催涙剤です。
準備
クロロアセトフェノンは1871年にカール・グレーベによって沸騰アセトフェノンに塩素を通すことで初めて合成されました。[ 6 ]
フェナシルクロリドは入手しやすく、アセトフェノン蒸気の塩素化によって初めて合成されました。[ 7 ]また、クロロアセチルクロリドと塩化アルミニウム触媒を用いたベンゼンのフリーデルクラフツアシル化によっても合成できます。 [ 8 ]
暴動鎮圧要員
1930年、日本は台湾の先住民の反乱を鎮圧するためにCNを使用した。日中戦争中、日本軍は代わりに別の刺激性物質であるジフェニルクロルアルシンを中国人に対して使用した。[ 9 ]
CNの毒性が著しく高いため、[ 10 ]軍事用途ではCNはCSガスに大きく取って代わられている。CNは依然として「メース」または催涙ガスと呼ばれる小型の加圧エアロゾルの形で準軍事組織や警察に供給されているが、催涙スプレーはCNよりも効果と拡散速度が速く、毒性も低い ため、CNの使用量は減少している。
「メイス」という名称は、アメリカの初期のCNエアゾールスプレーメーカーの一つが考案したブランド名に由来しています。その後、アメリカ合衆国では、クリネックスがティッシュペーパーと強く結びついたのと同様に、メイスは催涙ガススプレーの代名詞となりました（この現象はジェネリック商標として知られています）。
CSガスと同様に、この化合物は粘膜（口腔、鼻腔、結膜、気管支）を刺激します。場合によっては、失神、一時的な平衡感覚や見当識の喪失といった、より全身的な反応を引き起こすこともあります。 [ 10 ]より稀ですが、皮膚刺激性の発疹やアレルギー性接触性皮膚炎が観察されています。[ 5 ]
高濃度のCNは角膜上皮の損傷や浮腫を引き起こす可能性があります。また、肺損傷や窒息により少なくとも5人が死亡しています。[ 11 ]
TRPA1（一過性受容体電位-アンキリン1）イオンチャネルは、痛覚受容体（特に三叉神経）に発現しており、生体内および試験管内においてCNの作用点として関与していることが示唆されている。[ 12 ] [ 13 ]
参考文献
- ^ Verma, KS Cengage Physical Chemistry Part 1 Archived 2021-05-06 at the Wayback Machine、図 5.65
- ^ a b c d e f g NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0119」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「α-クロロアセトフェノン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
- ^ GHS:ジェスティス 037810
- ^ a b Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, CE (1999). 「2-クロロアセトフェノン催涙ガスによる職業性接触皮膚炎」. British Journal of Dermatology . 140 (3): 531– 534. doi : 10.1046/ j.1365-2133.1999.02724.x . PMID 10233281. S2CID 45123933 .
- ^グレーブ、C. (1871)。「ウーバー・アイネ・ノイエ・クラッセ・フォン・アルコーホーレン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。4 (1): 34–35 .土井: 10.1002/cber.18710040116。ISSN 0365-9496。
- ^ 「芳香族ケトン」 . Journal of the Chemical Society, Abstracts . 34 : 419. 1878. doi : 10.1039/CA8783400392 .
- ^ Levin, N.; Hartung, WH (1955). 「ω-クロロイソニトロソアセトフェノン」 .有機合成;集成第3巻、191ページ。
- ^フルマンスキー、マーティン (2004). 「日清戦争」クロディ、エリック・A、ワーツ、ジェームズ・J、ラーセン、ジェフリー・A (編). 『大量破壊兵器：世界の政策、技術、歴史百科事典』 第1巻. Bloomsbury Publishing USA. pp. 259– 260. ISBN 978-1-85109-495-0。
- ^ a b Ballantyne, B.; Swanston, DW (1978). 「1-クロロアセトフェノン（CN）と2-クロロベンジリデンマロノニトリル（CS）の急性哺乳類毒性の比較」. Archives of Toxicology . 40 (2): 75– 95. Bibcode : 1978ArTox..40 ...75B . doi : 10.1007/BF01891962 . PMID 350195. S2CID 35150415 .
- ^ Blain, PG (2003). 「催涙ガスと刺激性無力化剤：1-クロロアセトフェノン、2-クロロベンジリデンマロノニトリル、ジベンゾ[b,f]-1,4-オキサゼピン」. Toxicological Reviews . 22 (2): 103– 110. doi : 10.2165/00139709-200322020-00005 . PMID 15071820. S2CID 21164652 .
- ^ doi=10.1096/fj.08-117812
- ^ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの塩化フェナシルに関連するメディア
