2-クロロメチルピリジン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2-(クロロメチル)ピリジン | |
| その他の名前 2-ピコリニルクロリド; 2-ピコリルクロリド | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 6 H 6 Cl N | |
| モル質量 | 127.57 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 79℃（174℉; 352K） |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 危険 | |
| H302、H314 | |
| P260、P264、P270、P280、P301+P312+P330、P301+P330+P331、P310、P363、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
2-クロロメチルピリジンは、クロロメチル基を有するピリジン骨格からなる有機ハロゲン化物である。3-クロロメチルピリジンおよび4-クロロメチルピリジンとともに、 3つの異性体クロロメチルピリジンの1つである。アルキル化剤である。
準備と反応
2-メチルピリジンと塩素の反応によって合成できる。より効率的な方法としては、2-ピコリン-N-オキシドをトリエチルアミン存在下で塩化ホスホリルと反応させる方法がある：[ 1 ]
- CH 3 C 5 H 4 NO + POCl 3 + Et 3 N → ClCH 2 C 5 H 4 N + Et 3 NH + [PO 2 Cl 2 ] − (Et = C 2 H 5 )
関連する方法としては、塩化ホスホリルの代わりにトリホスゲンを使用する方法がある。 [ 2 ]
2-クロロメチルピリジンはピリジン含有配位子の前駆体である。[ 3 ] [ 4 ]
安全性
2-クロロメチルピリジンはナイトロジェンマスタードの類似体であり、その変異原性が調査されている。
参考文献
- ^ Ash, Mary Lynne; Pews, R. Garth (1981). 「2-ピコリン-N-オキシドからの2-クロロメチルピリジンの合成」Journal of Heterocyclic Chemistry . 18 (5): 939– 940. doi : 10.1002/jhet.5570180518 .
- ^ Narendar, P.; Gangadasu, B.; Ramesh, Ch.; China Raju, B.; Jayathirtha Rao, V. (2004). 「ジホスゲン／トリホスゲンを用いたクロロメチルピリジンおよびクロロピリジンの容易かつ選択的な合成」. Synthetic Communications . 34 (6): 1097– 1103. doi : 10.1081/SCC-120028642 .
- ^ Buhaibeh, Ruqaya; Duhayon, Carine; Valyaev, Dmitry A.; Sortais, Jean-Baptiste; Canac, Yves (2021). 「カチオン性PCPおよびPCN NHCコアピンサー型Mn(I)錯体：合成から触媒まで」 . Organometallics . 40 (2): 231– 241. doi : 10.1021/acs.organomet.0c00717 . S2CID 234156476 .
- ^ Rapko, BM; Duesler, EN; Smith, PH; Paine, RT; Ryan, RR (1993). 「2-((ジフェニルホスフィノ)メチル)ピリジンN , P -二酸化物および2,6-ビス((ジフェニルホスフィノ)メチル)ピリジンN , P , P ' -三酸化物のf元素イオンに対するキレート特性」.無機化学. 32 (10): 2164– 2174. doi : 10.1021/ic00062a047 .
