2-エチルアントラキノン

2-エチルアントラキノン

2-エチルアントラキノンの構造式
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名 2-エチルアントラセン-9,10-ジオン
その他の名前 2-エチル-9,10-アントラセンジオン
識別子
CAS番号	84-51-5^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL42355^はい
ケムスパイダー	6514^はい
ECHA 情報カード	100.001.396
EC番号	201-535-4
PubChem CID	6772
ユニイ	59YJ81QZKD
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID5044994
InChI InChI=1S/C16H12O2/c1-2-10-7-8-13-14(9-10)16(18)12-6-4-3-5-11(12)15(13)17/h3-9H,2H2,1H3^はい キー: SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C16H12O2/c1-2-10-7-8-13-14(9-10)16(18)12-6-4-3-5-11(12)15(13)17/h3-9H,2H2,1H3 キー: SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYAW
笑顔 O=C2c1c(cccc1)C(=O)c3c2ccc(c3)CC
プロパティ
化学式	C 16 H 12 O 2
モル質量	236.27 g/モル
外観	白色から黄色がかった結晶または粉末
密度	1.231g/cm3
融点	105℃（221℉; 378K）
沸点	415.4 @ 760mmHg
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H350、H373、H410
注意事項	P201、P202、P260、P273、P281、P308+P313、P314、P391、P405、P501
引火点	155.4 °C (311.7 °F; 428.5 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2-エチルアントラキノンは、アントラキノンの誘導体である有機化合物です。この淡黄色の固体は、過酸化水素（H ₂ O ₂ ）の工業生産に使用されます。^{[1] [2]}

生産

2-エチルアントラキノンは、無水フタル酸とエチルベンゼンの反応から製造されます。

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + C ₆ H ₅ Et → C ₆ H ₄ (CO) ₂ C ₆ H ₃ Et + H ₂ O。

無水フタル酸とエチルベンゼンはどちらも容易に入手可能であり、プラスチックの大規模生産に使用されています。

用途

過酸化水素は、2-アルキル-9,10-アントラキノンを水素化反応に用いるアントラキノン法によって工業的に製造されます。アントラキノンの誘導体は数多く用いられますが、選択性が高い2-エチルアントラキノンが一般的です。2-エチルアントラキノンを用いることで、非置換環の水素化反応は90%の選択性を達成できます。水素化は、リードル・フライデラー法、すなわち自動酸化反応に従います。

リードル・プフライデラー法。

2-エチルアントラキノンの水素化はパラジウム触媒によって行われる。水素化により、2-エチルアントラヒドロキノンとテトラヒドロアントラキノンの両方が生成される。2-アルキルアントラキノンのテトラヒドロ誘導体は容易に水素化されるが、酸化されにくい。テトラヒドロ誘導体の生成は、触媒、溶媒、および反応条件の選択によって抑制できる。推奨される溶媒混合物としては、ポリアルキル化ベンゼンとアルキルリン酸エステルまたはテトラアルキル尿素、トリメチルベンゼンとアルキルシクロヘキサノールエステル、メチルナフタレンとノニルアルコールなどが挙げられる。

参考文献

1. グーア、G.グレンバーグ、J.ヤコビ、S. (2007)。 "過酸化水素"。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_443.pub2。ISBN 9783527303854。
2. Römpp CD 2006、Georg Thieme Verlag 2006