2-フルオロエタノール
2-フルオロエタノール[ 1 ]
名前
推奨IUPAC名
2-フルオロエタン-1-オール
その他の名前
エチレンフルオロヒドリン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.006.128
ユニイ
  • InChI=1S/C2H5FO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 チェックはい
    キー: GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H5FO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
    キー: GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYAT
  • FCCO
プロパティ
C 2 H 5 F O
モル質量64.059  g·mol −1
臭い麝香のような、やや酸味のある香り[ 2 ]
密度1.1040 g cm −3 [ 1 ]
融点−26.3 °C (−15.3 °F; 246.8 K) [ 1 ]
沸点103.5℃（218.3℉; 376.6 K）[ 1 ]
混和性[ 1 ]
溶解度エタノール、エチルエーテル、アセトンに可溶
蒸気圧19ミリバール（15℃）[ 1 ]
酸性度（ p Ka ）14.74（予測）[ 3 ]
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS02: 可燃性
H226、H300+H310+H330
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310+P330、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
4
2
1
引火点34℃（93.2℉; 307.15K）
関連化合物
その他の陰イオン
2-クロロエタノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

2-フルオロエタノールは、化学式CH 2 FCH 2 OHで表される有機化合物です。この無色の液体は、最も単純で安定したフッ素化アルコールの一つです。かつては殺虫剤として使用されていました。類似のジフルオロエタノールやトリフルオロエタノールは、はるかに危険性が低いです。[ 4 ]

合成

2-フルオロエタノールは、もともと2-クロロエタノールをフッ化カリウムで処理する単純なフィンケルシュタイン反応によって合成されました。[ 5 ]生成物は出発物質よりも沸点が低く、蒸留によって簡単に単離できます。

ClCH 2 CH 2 OH + KF → FCH 2 CH 2 OH + KCl

同様の手順は、(1,3)-ジオキソラン-2-オン[ 6 ]および2-ブロモエタノール[ 7 ]から始まる。

構造と反応性

水素結合はゴーシュ異性体を安定化させる。[ 8 ] [ 9 ]

塩基性溶液中では、2-フルオロエタノールは脱フッ化水素反応を起こしてアセトアルデヒドを生成する。[ 10 ]

塩基の存在下で2-フルオロエタノールとトリフルオロメタンスルホン酸無水物を反応させるとトリフラートエステルが得られる。 [ 11 ]

PET放射性トレーサー

2-[ 18 F]-フルオロエトキシ基は、 PETで使用される放射性トレーサーの構造においてよく見られる基である。このような放射性トレーサーには、それぞれ[18F]フルオロアルキルエーテルとエステルであるフルオロエチル-l-チロシン1-(2-[ 18 F]-フルオロエトキシ)-4-ニトロベンゼンと[ 18 F]-フルオロエチル4-フルオロベンゾエートが含まれる。[ 12 ] [ 11 ]

代謝

1935年にドイツで殺鼠剤として特許を取得しました。[ 13 ]ラットでは、フルオロエタノールがフルオロ酢酸と同様の毒性を誘発することがわかりました。フルオロ酢酸は代謝されてフルオロクエン酸になり、毒性効果を発揮することが知られています。 [ 13 ]

2-フルオロエタノールは、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD +）を補酵素としてアルコール脱水素酵素（ADH）によって変換され、[ 13 ]最終的にフルオロアセトアルデヒド、そしてフルオロ酢酸が生成されます。[ 13 ]

フルオロ酢酸はフルオロクエン酸の前駆体であり[ 14 ] 、 TCA回路に関与する酵素であるアコニターゼの阻害剤である。 [ 15 ]

毒性

2-フルオロエタノールの報告されている影響としては、嘔吐などの上腹部不快感、幻聴、顔面や鼻のしびれなどの中枢神経への影響があります。これらの影響はいずれも、2-フルオロエタノールに数時間曝露された後に徐々に現れます。2-フルオロエタノールに対する人体のより重篤な反応としては、呼吸不全やてんかん様けいれん、あるいは発作があり、心臓の機能不全につながる可能性があります。20世紀初頭から、2-フルオロエタノールによる死亡例が複数報告されています。[ 16 ]

2-フルオロエタノールは他の動物に対しても有毒であり、LD50 は体重 1kg あたり 7～1500 mg の範囲です。

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるCAS RN 371-62-0の記録、2010年2月18日にアクセス。
  2. ^ゲルゲル、マックス・G. (1977年3月).恐れ入りますが、臭化イソプロピルを1キログラムお買い上げいただけますか？ピアス・ケミカル社. p. 92また、この論文では、「1945 年頃のマックス・ゲルゲルのように肝臓の機能亢進症を患っていない限り、この [臭い] を確認する頃には、おそらく致命的な暴露を受けているだろう」とも述べています。
  3. ^ 「エチレンフルオロヒドリン（CHEM004230）」。
  4. ^ジークムント、ギュンター;シュヴェルトフェーガー、ヴェルナー。ファイリング、アンドリュー。賢いよ、ブルース。ベーア、フレッド。フォーゲル、ハーワード。マキューシック、ブレイン (2000)。 「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a11_349。ISBN 3527306730。
  5. ^ Hoffmann, Friedrich W. (1948). 「脂肪族フッ化物の製造」.アメリカ化学会誌. 70 (7): 2596– 2597. Bibcode : 1948JAChS..70.2596H . doi : 10.1021/ja01187a505 . PMID 18875124 . 
  6. ^ Shahak, イスラエル; Bergmann, Ernst D. (1965). 「β-およびγ-フルオロアルコールの簡便な合成法」. Chem. Commun. (7): 122a. doi : 10.1039/c1965000122a .
  7. ^ Bhadury, Pinaki S.; Raza, Syed K.; Jaiswal, Devendra K. (1999). 「有機フッ素化合物の合成における臭化ヘキサデシルトリブチルホスホニウムとフッ化カリウムの半溶融混合物」. Journal of Fluorine Chemistry . 99 (2): 115– 117. Bibcode : 1999JFluC..99..115B . doi : 10.1016/s0022-1139(99)00121-9 .
  8. ^ Huang, Jinfan; Hedberg, Kenneth (1989). 「コンフォメーション解析. 13. 2-フルオロエタノール. 20℃、156℃、240℃における分子構造とコンフォメーション組成の調査. 反ゴーシュエネルギー差の推定」. Journal of the American Chemical Society . 111 (18): 6909– 6913. Bibcode : 1989JAChS.111.6909H . doi : 10.1021/ja00200a003 .
  9. ^ Dixon, David A.; Smart, Bruce E. (1991). 「2-フルオロエタノールと2-フルオロアセトアルデヒドエノールの配座エネルギー：内部水素結合の強度」. The Journal of Physical Chemistry . 95 (4): 1609– 1612. doi : 10.1021/j100157a020 .
  10. ^ Bronnert, DLE; Saunders, BC (1960). 「C—F結合を含む有毒フッ素化合物—XI」. Tetrahedron . 10 ( 3–4 ): 160–163 . doi : 10.1016/s0040-4020(01)97802-0 .
  11. ^ a b Falzon, CL, Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, HJ, White, J., Howells, D., & Scott, AM (2006). F-18標識N,N-ビスハロエチルアミノフェニルスルホキシド — 低酸素組織の画像化のための新たな化合物群. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 49(12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129
  12. ^ Pan, J., Pourghiasian, M., Hundal, N., Lau, J., Bénard, F., Dedhar, S., & Lin, K.-S. (2013). 2-[ 18 F]-フルオロエタノールおよび3-[ 18 F]-フルオロプロパノール：簡便な調製、マウスにおける生体内分布、および[18F]フルオロアルキルアリールエステルおよびエーテルPETトレーサーの合成における求核剤としての応用. 核医学生物学, 40(6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009
  13. ^ a b c d Treble DH (1962). 2-フルオロエタノールの代謝. 生化学ジャーナル, 82(1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129
  14. ^ Goncharov, NV, Jenkins, RO, & Radilov, AS (2006). フルオロ酢酸の毒性：レビューと治療研究への可能性. Journal of applied toxicology : JAT, 26(2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118
  15. ^ Timbrell, JA (2008). 生化学的毒性学の原理（第4版）. Taylor & Francis. p. 358-359.
  16. ^ Saunders, BC, Stacey, GJ, & Wilding, IGE (1948). CF結合を含む有毒フッ素化合物。パートII. 2-フルオロエタノールとその誘導体。ケンブリッジ大学化学研究所、1. https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773から取得。
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