2-イミダゾリン
2-イミダゾリン
イミダゾリンの骨格式
イミダゾリン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール
その他の名前
2-イミダゾリン4,5-ジヒドロ-1,3-ジアゾール
識別子
3Dモデル（JSmol）
103920
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.007.273
EC番号
  • 207-999-4
2431371
ユニイ
  • InChI=1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5) チェックはい
    キー: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5)
    キー: MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYAB
  • N\1=C\NCC/1
プロパティ
C 3 H 6 N 2
モル質量70.095  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

2-イミダゾリン（IUPACでの推奨名称：4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール）は、化学式C 3 H 6 N 2で表される窒素含有複素環イミダゾリンの3つの異性体のうちの1つである。2-イミダゾリンは、その環が一部の天然物や医薬品に存在することから、商業的に最も一般的に使用されているイミダゾリンである。また、有機合成、錯体化学、均一系触媒の分野でも研究されている。[ 1 ]

合成

ニトリルおよびエステル前駆体からのイミダゾリンの合成。

イミダゾリンの合成には様々な経路があり[ 1 ] [ 2 ]、最も一般的な方法は1,2-ジアミン（例：エチレンジアミン）とニトリルまたはエステルとの縮合である。ニトリルを用いる経路は本質的に環状ピナー反応であり、高温と酸触媒を必要とし、アルキルニトリルとアリールニトリルの両方に有効である。

天然物として

イミダゾリンは様々な天然物中に見出されています。天然分子であるトプセンチンDとスポンゴチンBは、いくつかの海綿動物から発見されました。これらの代謝物は、抗腫瘍、抗ウイルス、抗炎症などの強力な作用を持つことから、大きな注目を集めています。[ 3 ]

生物学的役割

多くのイミダゾリンは生理活性を有する。[ 4 ]ほとんどの生理活性誘導体は、窒素中心間の炭素に置換基（アリール基またはアルキル基）を有する。一般名には、オキシメタゾリン、キシロメタゾリン、テトラヒドロゾリン、ナファゾリンなどがある。

アプリケーション

医薬品

2-イミダゾリンは、抗高血糖薬、抗炎症薬、降圧薬、抗高コレステロール薬、抗うつ薬として研究されてきました。[ 1 ] [ 5 ]イミダゾリン含有薬であるクロニジンは、高血圧治療に単独または他の薬剤との併用で使用されます。また、月経困難症、高血圧クリーゼ、トゥレット症候群、注意欠陥多動性障害（ADHD）の治療にも使用されます。[ 6 ]

  • 2-イミダゾリン
  • クロニジン
    クロニジン
  • ビイミダゾリン配位子と錯体。
    ビイミダゾリン配位子と錯体。
  • 第二世代グラブス触媒
    第二世代グラブス触媒
  • スポンゴチンB
    スポンゴチンB

p53活性化剤として

シス-イミダゾリンはMDM2の小分子拮抗薬として作用する。これらの化合物はp53結合ポケット内のMDM2/Xに結合し、癌細胞中のp53経路を活性化する。その結果、細胞周期停止、アポトーシス、そしてヌードマウスにおけるヒト腫瘍異種移植の増殖抑制が誘導される。最も活性の高い化合物はNutlin-3a [ 7 ]とRG-7112 [ 8 ]であるが、他の類似体もp53を活性化する。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

界面活性剤

ラウロアンホ酢酸ナトリウムなどの2-イミダゾリンをベースとした界面活性剤は、低刺激性と非刺激性が特に重要なパーソナルケア製品（例：ベビー用品、「涙が出ない」シャンプーなど）に使用されています。[ 12 ]

イミダゾールの前駆体として

イミダゾールはイミダゾリンの脱水素反応によって製造することができる。[ 13 ]

均一触媒

2-オキサゾリンの構造類似体である2-イミダゾリンは、錯体化学における配位子として開発されてきた。イミダゾリン環の窒素原子上の置換基は、電子的および立体的性質を微調整する機会を提供する。これらの錯体の一部は、鈴木・宮浦カップリング、溝呂木・ヘック反応、ディールス・アルダー反応、不斉アリル位置換反応、[3,3]、シグマトロピー転位、ヘンリー反応の触媒として機能する。[ 1 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d Liu H, Du DM (2009年3月). 「2-イミダゾリンの合成における最近の進歩と均一触媒への応用」. Advanced Synthesis & Catalysis . 351 (4): 489– 519. doi : 10.1002/adsc.200800797 .
  2. ^ Crouch RD (2009年3月). 「2-置換2-イミダゾリンの合成経路」. Tetrahedron . 65 (12): 2387– 2397. doi : 10.1016/j.tet.2008.12.022 .
  3. ^ Guinchard X, Vallée Y, Denis JN (2007年5月). 「トプセンチン類の海綿ビス（インドール）アルカロイドの全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 72 (10): 3972– 3975. doi : 10.1021/jo070286r . PMID 17444688 . 
  4. ^ Macinnes N, Duty S (2004年12月). 「黒質線条体経路の片側6-ヒドロキシドーパミン病変を有するラットにおけるイミダゾリンI2部位特異的リガンドおよびモノアミン酸化酵素阻害剤の運動作用」 . British Journal of Pharmacology . 143 (8): 952– 959. doi : 10.1038/sj.bjp.0706019 . PMC 1575965. PMID 15545290 .  
  5. ^ Dardonville C, Rozas I (2004年9月). 「イミダゾリン結合部位とそのリガンド：様々な化学構造の概要」. Medicinal Research Reviews . 24 (5): 639– 661. doi : 10.1002/med.20007 . PMID 15224384. S2CID 31258438 .  
  6. ^ 「クロニジン」 Pubmed Health 2008年10月。2010年6月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  7. ^ Vassilev LT, Vu BT, Graves B, Carvajal D, Podlaski F, Filipovic Z, et al. (2004年2月). 「MDM2の小分子拮抗薬によるp53経路のin vivo活性化」. Science . 303 ( 5659): 844– 848. Bibcode : 2004Sci...303..844V . doi : 10.1126/science.1092472 . PMID 14704432. S2CID 16132757 .  
  8. ^ Vu B, Wovkulich P, Pizzolato G, Lovey A, Ding Q, Jiang N, 他 (2013年5月). 「RG7112の発見：臨床開発中の小分子MDM2阻害剤」 . ACS Medicinal Chemistry Letters . 4 (5): 466– 469. doi : 10.1021/ ml4000657 . PMC 4027145. PMID 24900694 .  
  9. ^ Bazanov DR, Pervushin NV, Savin EV, Tsymliakov MD, Maksutova AI, Sosonyuk SE, et al. (2021年12月). 「シス-イミダゾリンのスルホンアミド誘導体はp53-MDM2/MDMXタンパク質間相互作用の強力な阻害剤として」 . Medicinal Chemistry Research . 30 (12): 2216– 2227. doi : 10.1007/s00044-021-02802-w . ISSN 1054-2523 . S2CID 241788123 .  
  10. ^ Bazanov DR, Pervushin NV, Savitskaya VY, Anikina LV, Proskurnina MV, Lozinskaya NA, Kopeina GS (2019年8月). 「2,4,5-トリス（アルコキシアリール）イミダゾリン誘導体は新規p53-MDM2相互作用阻害剤の強力な足場となる：設計、合成、および生物学的評価」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 29 (16): 2364– 2368. doi : 10.1016 / j.bmcl.2019.06.007 . PMID 31196710. S2CID 189815065 .  
  11. ^ Bazanov DR, Pervushin NV, Savin EV, Tsymliakov MD, Maksutova AI, Savitskaya VY, et al. (2022年4月). 「イミダゾリンコアをベースとした新規p53-MDM2相互作用阻害剤の合成設計と生物学的評価」 . Pharmaceuticals . 15 (4): 444. doi : 10.3390/ph15040444 . PMC 9027661. PMID 35455441 .  
  12. ^ Tyagi R, Tyagi VK, Pandey SK (2007). 「イミダゾリンとその誘導体：概要」 . Journal of Oleo Science . 56 (5): 211– 222. doi : 10.5650/jos.56.211 . PMID 17898484 . 
  13. ^石原 正之、東郷 浩 (2006). 「分子状ヨウ素と(ジアセトキシヨード)ベンゼンを用いたアルデヒドからの2-イミダゾリンおよびイミダゾールの効率的な合成」Synlett (2): 227– 230. doi : 10.1055/s-2005-923604 .
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