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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名
2-メチル-2-ニトロソプロパン[1] | |
| その他の名称
tert-ニトロソブタン
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| 識別記号 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | MNP [2] |
| ChemSpider |
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| MeSH | tert-ニトロソブタン |
PubChem CID
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| UNII |
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コンプトックスダッシュボード （EPA）
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| 性質 | |
| C 4 H 9 N O | |
| モル質量 | 87.122 g·mol |
| 外観 | 青い液体 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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2-メチル-2-ニトロソプロパン（MNPまたはt-ニトロソブタン）は、化学式(CH3 ) 3CNOで表される有機化合物です。青色の液体で、化学研究においてスピントラップとして使用され、ラジカルと結合し ます
製造と構造
多くの強力な酸化剤はtert-ブチルアミンをニトロソ化合物に変換しますが、高収率で変換するものはありません。[3] したがって、t -BuNOは次の「振動酸化還元」シーケンスによって製造されます。[4]
- (CH 3 ) 3 CNH 2 → (CH3)3CNO2
- (CH 3 ) 3 CNO 2 → (CH3)3CNHOH
- (CH 3 ) 3 CNHOH → (CH 3 ) 3 CNO
蒸留直後の化合物は青色の揮発性液体である。他のニトロソ化合物と同様に、曲がったCN=O結合を特徴とする。室温で放置すると、この青色液体は無色の固体、すなわち二量体（融点74～75℃）に変化する。溶液中では、この二量体はすぐに青色のモノマーに戻る。[5]
反応
スピントラップとして使用できます。この分子は不安定なフリーラジカルを捕捉し、電子スピン共鳴分光法で検出・分析可能な安定した常磁性ニトロキシドラジカルを形成します。特に炭素中心チロシルラジカルの捕捉に有用です。[6]また、有機化学においては、スルホンをアルデヒドに変換する求電子剤としても使用されています。[7]
MNPはまた、 「擬似リビング」連鎖機構を通じてメチルメタクリレートのラジカル重合を効率的に制御する。 [8]
参照
参考文献
- ^ 「tert-ニトロソブタン - 化合物概要」。PubChem Compound。米国：国立生物工学情報センター。2005年3月26日。同定および関連記録。 2012年5月7日閲覧
- ^ Singh RJ, Hogg N, Joseph J, Kalyanaraman B (1995-02-20). 「S-ニトロソチオールおよび2-メチル-2-ニトロソプロパンの光増感分解。部位特異的一酸化窒素生成への可能性」FEBS Lett . 360 (1): 47– 51. doi :10.1016/0014-5793(95)00065-h. PMID 7875299.
- ^ Nguyen, Viet D.; Nguyen, Vu T.; Larionov, Oleg V. (2020年1月23日). 「2-メチル-2-ニトロソプロパンおよび2-メチル-2-ニトロソプロパン二量体」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn02280.
- ^ Calder , A.; Forrester, AR; Hepburn, SP「2-メチル-2-ニトロソプロパンとその二量体」有機合成52:77;集成第6巻、803ページ。
- ^ John C. Stowell (1971). 「tert-アルキルニトロソ化合物。合成および二量化平衡」J. Org. Chem. 36 (20): 3055– 3056. doi :10.1021/jo00819a038
- ^ David P. Barr; Michael R. Gunther; Leesa J. Deterding; Kenneth B. Tomer; Ronald P. Mason (1996). 「シトクロムcと過酸化水素の反応から得られるタンパク質由来チロシルラジカルのESRスピントラッピング」J. Biol. Chem. 271 (26): 15498– 15503. doi : 10.1074/jbc.271.26.15498 . PMID 8663160. 2008年10月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年4月6日閲覧。
- ^ ロドリゴ、エドゥアルド;アロンソ、イネス。シド、M. ベレン (2018-09-21)。 「スルホンをニトロンとアルデヒドに変換するプロトコル」。有機的な文字。20 (18): 5789–5793。土井:10.1021/acs.orglett.8b02483。ISSN 1523-7060。PMID 30207472。S2CID 52186913 。
- ^ Dmitry F Grishin; Lyudmila L Semyonycheva; Elena V Kolyakina (1999). 「2-メチル-2-ニトロソプロパンはポリマー鎖成長の新たな調節剤として」. Mendeleev Communications . 9 (6): 250– 251. doi :10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.
