オルト-メチルフェニルピペラジン

*オルト*-メチルフェニルピペラジン
臨床データ
その他の名前	oMPP; oMePP; 2-メチルフェニルピペラジン; 2-MPP; 2-MePP; 1-(o-トリル)ピペラジン; PAL-169
識別子
	IUPAC名 1-(2-メチルフェニル)ピペラジン;
CAS番号	39512-51-1 はい;
PubChem CID	91965;
ケムスパイダー	83039;
ユニイ	6P26KQQ7V5;
チェムブル	ChEMBL9746;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00192651;
ECHA 情報カード	100.049.511
化学および物理データ
式	C 11 H 16 N 2
モル質量	176.263 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1=CC=CC=C1N2CCNCC2;
	InChI InChI=1S/C11H16N2/c1-10-4-2-3-5-11(10)13-8-6-12-7-9-13/h2-5,12H,6-9H2,1H3; キー:WICKLEOONJPMEQ-UHFFFAOYSA-N;

オルト-メチルフェニルピペラジン（別名oMPP、 oMePP、 1-(2-メチルフェニル)ピペラジン、 2-MPP、 2-MePP）は、フェニルピペラジングループの精神活性デザイナードラッグです。^[¹^]^[²^]セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤(SNDRA)として作用し、モノアミン放出誘導のEC ₅₀ 値は、セロトニンで 175 nM 、ノルエピネフリンで 39.1 nM、ドーパミンで 296～542 nM です。^[³^]^[⁴^]そのため、ノルエピネフリン放出誘導についてはセロトニンの約 4.5 倍、ノルエピネフリン放出誘導についてはドーパミンの約 7.6～13.9 倍優先されます。^[³^]^[⁴^]

2,3-メチルおよび4-メチル類似体は、ドーパミン放出剤としての活性が低下しており、EC ₅₀値はそれぞれ1,207 nMおよび9,523 nMです。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}しかし同時に、セロトニンおよびノルエピネフリンの放出誘導は2,3-メチル類似体で保持され、よりバランスが取れており、EC ₅₀値はそれぞれ26 nMおよび56 nMです。^{[ 4 ]}

参照

参考文献

^ de Boer D, Bosman IJ, Hidvégi E, Manzoni C, Benkö AA, dos Reys LJ, Maes RA (2001). 「ピペラジン類似化合物：欧州市場における新たなデザイナードラッグ乱用群」. Forensic Sci. Int . 121 ( 1– 2): 47– 56. doi : 10.1016/s0379-0738(01)00452-2 . PMID 11516887 .
^モンテイロ MS、バストス Mde L、ゲデスデピニョ P、カルヴァーリョ M (2013)。「1-ベンジルピペラジン（BZP）パーティーピルに関する最新情報」。アーチ。有毒物質。87 (6): 929–47。ビブコード: 2013ArTox..87..929M。土井：10.1007/s00204-013-1057-x。PMID 23685794。S2CID 253718416。
^ ^a ^b ^c Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017). 「「ノルエピネフリン選好性」モノアミン放出薬のコカイン様弁別刺激効果：アカゲザルにおける経時的および相互作用研究」. Psychopharmacology . 234 ( 23– 24 ): 3455– 3465. doi : 10.1007/s00213-017-4731-5 . PMC 5747253. PMID 28889212 .
^ ^a ^b ^c ^d Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (2015). 「ドーパミントランスポーターを標的とする非定型薬物に関する行動学的、生物学的、化学的観点」 . Drug Alcohol Depend . 147 : 1– 19. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .

この向精神薬関連の記事はスタブです。不足している情報を追加してWikipediaに貢献してください。

[pmid11516887-1] Boer D, Bosman IJ, Hidvégi E, Manzoni C, Benkö AA, dos Reys LJ, Maes RA (2001). 「ピペラジン類似化合物：欧州市場における新たなデザイナードラッグ乱用群」. Forensic Sci. Int . 121 ( 1– 2): 47– 56. doi : 10.1016/s0379-0738(01)00452-2 . PMID 11516887 .

[pmid23685794-2] モンテイロ MS、バストス Mde L、ゲデスデピニョ P、カルヴァーリョ M (2013)。「1-ベンジルピペラジン（BZP）パーティーピルに関する最新情報」。アーチ。有毒物質。87 (6): 929–47。ビブコード: 2013ArTox..87..929M。土井：10.1007/s00204-013-1057-x。PMID 23685794。S2CID 253718416。

[pmid28889212-3] Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017). 「「ノルエピネフリン選好性」モノアミン放出薬のコカイン様弁別刺激効果：アカゲザルにおける経時的および相互作用研究」. Psychopharmacology . 234 ( 23– 24 ): 3455– 3465. doi : 10.1007/s00213-017-4731-5 . PMC 5747253. PMID 28889212 .

[pmid25548026-4] Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (2015). 「ドーパミントランスポーターを標的とする非定型薬物に関する行動学的、生物学的、化学的観点」 . Drug Alcohol Depend . 147 : 1– 19. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .

[

[

[

[