ニトロフェノール

ニトロフェノールは、化学式HOC ₆ H _5−x (NO ₂ ) _xで表される化合物です。共役塩基はニトロフェノラートと呼ばれます。ニトロフェノールはフェノール自体よりも酸性が強いです。^{[ 1 ]}

モノニトロフェノール

モノニトロフェノール

2-ニトロフェノール（o-）
3-ニトロフェノール（m-）
4-ニトロフェノール（p-）
識別子
化合物 o :  o -ニトロフェノール (2-) m :  m -ニトロフェノール (3-) p :  p-ニトロフェノール (4-) p :  p互変異性体
CAS番号	o : 88-75-5^はい メートル: 554-84-7^はい ページ: 100-02-7^はい
3Dモデル（JSmol）	o :インタラクティブ画像 m :インタラクティブ画像 p :インタラクティブ画像 p :インタラクティブ画像
チェビ	o : CHEBI:16260 m : CHEBI:34346 p : CHEBI:16836
チェムブル	m : ChEMBL13888 p : ChEMBL14130
ケムスパイダー	ページ: 955
ドラッグバンク	p : DB04417
ケッグ	p : C00870
PubChem CID	o : 6947 メートル: 11137 p : 980
ユニイ	o : BD148E95KD^はい メートル：T6P4T52V9W^はい p : Y92ZL45L4R^はい
InChI o : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H キー: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N m : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H キー: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N p : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H キー: BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
笑顔 o : Oc1ccccc1[N+]([O-])=O m : Oc1cccc(c1)[N+]([O-])=O p : c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O p : O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1
プロパティ
化学式	C 6 H 5 N O 3
モル質量	139.110  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

化学式HOC ₆ H ₄ NO ₂で表されます。3種類の異性体ニトロフェノールが存在します。

• o-ニトロフェノール（2-ニトロフェノール；OH基とNO ₂基が隣接している）、黄色の固体。
• m-ニトロフェノール（3-ニトロフェノール、CAS番号：554-84-7）は、黄色の固体（融点97℃）で、薬物メサラジン（5-アミノサリチル酸）の前駆体です。アニリンのニトロ化、続いてジアゾニウム誘導体によるアミノ基の置換によって製造されます。^{[ 2 ]}

• p-ニトロフェノールは黄色の固体で、米の除草剤フルオロジフェン、殺虫剤パラチオン、人間の鎮痛剤パラセタモール（アセトアミノフェンとしても知られる）の原料です

モノニトロ化フェノールは、しばしば対応するアミノフェノールに水素化され、工業的にも有用である。^{[ 1 ]}

ジニトロフェノールおよびトリニトロフェノール

• 2,4-ジニトロフェノール（融点 83 °C）は中程度に強い酸です（pKa ₌ 4.89）。

2,4-ジニトロフェノール

• 2,4,6-トリニトロフェノールは、よく発達した化学特性を持つピクリン酸としてよく知られています。

ピクリン酸

安全性

ニトロフェノールは有毒です。時折、爆発物や繊維工場、軍事工場の跡地付近の土壌がニトロフェノールによって汚染されることがあり、現在、その浄化に向けた研究が行われています。^{[ 3 ]}

参考文献

1. ジェラルド・ブース (2007). 「ニトロ化合物、芳香族」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732。
2. RHF Manske (1928). 「m-ニトロフェノール」.有機合成. 8:80 . doi : 10.15227/orgsyn.008.0080 .
3. atsdr.cdc.gov のファクトシート