α-ケト酪酸

α-ケト酪酸
名前
推奨IUPAC名
2-オキソブタン酸
識別子
  • 600-18-0 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:30831 チェックY
チェムブル
  • ChEMBL171246 チェックY
ケムスパイダー
  • 57 チェックY
ドラッグバンク
  • DB04553 チェックY
ECHA 情報カード 100.009.080
EC番号
  • 209-986-9
ケッグ
  • C00109 チェックY
メッシュ アルファケト酪酸
  • 58
ユニイ
  • B92RB6HY1A チェックY
  • DTXSID9060524
  • InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) チェックY
    キー: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N チェックY
  • InChI=1/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
    キー: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYAT
  • O=C(C(=O)O)CC
プロパティ
C 4 H 6 O 3
モル質量 102.089グラム/モル
外観 無色の固体
融点 33℃(91℉; 306K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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Chemical compound

α-ケト酪酸は、化学式CH 3 CH 2 C(O)CO 2 Hで表される有機化合物です。無色の固体で、室温よりわずかに高い温度で融解します。共役塩基であるα-ケト酪酸は、自然界(中性付近)で主に見られる形態です。α-ケト酪酸は、シスタチオニンの分解によって生成されます。また、トレオニンの分解産物の一つでもあり、トレオニン脱水酵素によるアミノ酸の異化によって生成されます。さらに、ホモシステインの分解やメチオニンの代謝によっても生成されます

α-ケト酪酸はミトコンドリア基質に輸送され、分岐鎖α-ケト酸脱水素酵素複合体によってプロピオニルCoAに変換される。ミトコンドリアではさらに反応が起こり、スクシニルCoAが生成される。これはまず、ビオチンを酵素とするミトコンドリアプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって( S )-メチルマロニルCoAが生成される。これは続いて、ミトコンドリアメチルマロニルCoAエピメラーゼによって( R )-メチルマロニルCoAに変換される。最後に、ミトコンドリアメチルマロニルCoAムターゼが補酵素アデノシルコバラミンとともにスクシニルCoAを生成し、クエン酸回路に入る。[1]

フランス語のソトロンへの変換ヴァン・ジョーヌ

ヴァン・ジョーヌは、 α-ケト酪酸からソトロンが形成されることで特徴付けられる。 [2] [3]

参照

参考文献

  1. ^ http://smpdb.ca/ [検証するには詳細が不十分]
  2. ^ Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C (1995). 「フランスの『ヴァン・ジョーヌ』におけるα-ケト酪酸からのソトロン生成の最適条件」農業食品化学ジャーナル.43 ( 10): 2616–2619.doi : 10.1021 /jf00058a012.
  3. ^ Guichard E, Pham TT, Etievant P (1993). 「高速液体クロマトグラフィーによるワイン中のソトロン定量分析」. Chromatographia . 37 ( 9–10 ): 539–542 . doi :10.1007/BF02275793. S2CID  95494741.
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