フェノキシエタノール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2-フェノキシエタン-1-オール | |
| その他の名前 フェノキシエタノール、エチレングリコールモノフェニルエーテル、フェノキシトラロソール、ドワノールEP / EPH 、プロテクトールPE 、エメリー6705 、ローズエーテル、1-ヒドロキシ-2-フェノキシエタン、 β-ヒドロキシエチルフェニルエーテル、フェニルセロソルブ、フェノキセトール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.173 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 8 H 10 O 2 | |
| モル質量 | 138.166 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 臭い | かすかなバラのような |
| 密度 | 1.102 g/cm 3 |
| 融点 | −2℃（28℉、271K） |
| 沸点 | 247℃（477°F; 520K） |
| 26グラム/キログラム | |
| 溶解度 | クロロホルム、アルカリ、ジエチルエーテル：可溶 |
| ピーナッツ油への溶解性 | わずかに |
| オリーブオイルへの溶解性 | わずかに |
| アセトンへの溶解性 | 混和性 |
| エタノールへの溶解度 | 混和性 |
| グリセロールへの溶解性 | 混和性 |
| 蒸気圧 | 0.001 kPa (0.00015 psi) |
| 熱伝導率 | 0.169 W/(m⋅K) |
屈折率（nD ） | 1.534 (20℃) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 飲み込むと有害。重篤な眼刺激を引き起こす。 |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 126℃（259°F; 399K） |
| 430℃（806℉; 703K） | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 1850 mg/kg（ラット、経口） |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | フェネトール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
フェノキシエタノールは、化学式C 6 H 5 OC 2 H 4 OHで表される有機化合物です。無色の油状液体で、グリコールエーテルとフェノールエーテルに分類されます。ワクチン製剤の防腐剤として広く使用されています。[ 4 ]かすかにバラのような香りがします。[ 5 ]
使用
フェノキシエタノールには殺菌作用と殺菌作用がある。[ 6 ]第四級アンモニウム化合物と併用されることが多い。
フェノキシエタノールは、香料定着剤、防虫剤、防腐剤、[ 7 ]セルロースアセテート、染料、インク、樹脂の溶剤、医薬品、化粧品、潤滑剤の防腐剤、 [ 8 ]養殖魚の麻酔剤、[ 9 ] [ 10 ]有機合成に使用されます。
これはホルムアルデヒド放出防腐剤の代替品である。[ 11 ]日本と欧州連合では、化粧品中のその濃度は1％に制限されている。[ 12 ]
歴史と統合
フェノキシエタノールは、1896年にWHパーキン・ジュニアと大学院生のエドワード・ハワースによって初めて合成されました。[ 13 ]彼らは無水エタノール中でナトリウム、フェノール、2-クロロエタノールを反応させました。[ 14 ] 1920年代からは、「フェニルセロソルブ」という商標で酢酸セルロース溶剤として市販されています。 [ 15 ]
この化合物は、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素化合物の存在下でのフェノールのヒドロキシエチル化（ウィリアムソン合成）によって工業的に生産される。 [ 1 ]
有効性
フェノキシエタノールはグラム陰性菌、グラム陽性菌、そして酵母菌であるカンジダ・アルビカンスに対して有効である。[ 16 ]
| 芳香族アルコール | 集中 （％） | 接触時間（分） | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 大腸菌 | 緑膿菌 | プロテウス・ミラビリス | 黄色ブドウ球菌 | ||
| ベンジルアルコール | 1 | 30歳以上 | 30歳以上 | 30歳以上 | 30歳以上 |
| フェネチルアルコール | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 30歳以上 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| フェノキシエタノール | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | 30歳以上 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 30歳以上 | |
安全性
フェノキシエタノールはワクチン防腐剤であり、潜在的なアレルゲンであり、注射部位に結節反応を引き起こす可能性があります。症状としては発疹、湿疹、そして場合によっては死に至ることもあります。[ 17 ] NMDARを介したイオン電流を可逆的に阻害します。[ 18 ]
環境への配慮
フェノキシエタノールは広く使用されていることから、その生分解性が研究されてきた。その一つの経路は、フェノールとアセトアルデヒドへの最初の変換を伴う。[ 19 ]
参考文献
- ^ a bヘルムート・ファイジ;ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス;浜本敏和梅村澄夫;岩田忠夫;三木久也;藤田康裕ハンス・ヨーゼフ・ブイシュ。ドロテア・ガルベ。ウィルフリード・パウルス (2007)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3-527-30673-2。
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- ^ David R. Lide編（2010年）、CRC化学物理ハンドブック（第90版）、CRC Press
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