2-フェニルモルホリン

2-フェニルモルホリン
臨床データ
その他の名前PAL-632; PAL632
薬物クラスノルエピネフリン・ドーパミン放出剤、精神刺激薬
識別子
  • 2-フェニルモルホリン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 10 H 13 N O
モル質量163.220  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C1COC(CN1)C2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C10H13NO/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-11-6-7-12-10/h1-5,10-11H,6-8H2
  • キー:ZLNGFYDJXZZFJP-UHFFFAOYSA-N

2-フェニルモルホリン（コード名PAL-632）は、置換フェニルモルホリン化合物群の親化合物である。[ 1 ] 2-フェニルモルホリン誘導体（すなわち、置換フェニルモルホリン）の例には、フェンメトラジン（3-メチル-2-フェニルモルホリン）、フェンジメトラジン（（2 S、3 S）-3、4-ジメチル-2-フェニルモルホリン）、および擬似フェンメトラジン（（2 RS、3 SR）-3-メチル-2-フェニルモルホリン）があり、これらはモノアミン放出剤（MRA）および精神刺激剤である。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] 2-フェニルモルホリン自体は強力なノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（NDRA）であるため、同様に興奮剤として作用する可能性がある。[ 5 ]

2-フェニルモルホリンおよび関連薬剤のモノアミン放出（ EC 50ツールチップ 半最大有効濃度、nM)
化合物北東ツールチップ ノルエピネフリンダツールチップドーパミン5-HTツールチップ セロトニン参照
フェネチルアミン10.939.510,000以上[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
デキストロアンフェタミン6.6～10.25.8～24.8698～1,765[ 9 ] [ 10 ] [ 8 ] [ 11 ]
デキストロメタンフェタミン12.3～14.38.5～40.4736～1,292[ 9 ] [ 12 ] [ 8 ] [ 11 ]
2-フェニルモルホリン798620,260[ 5 ]
フェンメトラジン29～50.470～1317,765～10,000[ 4 ] [ 8 ] [ 13 ] [ 5 ]
フェンジメトラジン10,000以上10,000以上10万以上[ 4 ] [ 8 ] [ 11 ]
プソイドフェンメトラジン514>10,000 ( RI )10,000以上[ 4 ]
注記：値が小さいほど、薬剤が神経伝達物質を強く放出することを意味します。試験はラット脳シナプトソームで行われたため、ヒトにおける効力は異なる可能性があります。より多くの化合物を含むより大きな表については、モノアミン放出剤 § 活性プロファイルも参照してください。参考文献：[ 2 ] [ 3 ]

参考文献

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  2. ^ a b Rothman RB, Baumann MH (2003年10月). 「モノアミントランスポーターと精神刺激薬」. European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  3. ^ a b Rothman RB, Baumann MH (2006). 「モノアミントランスポーター基質の治療可能性」 . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845– 1859. doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961. 2017年3月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年5月5日閲覧。 
  4. ^ a b c d Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE, et al. (2002年6月). 「ラット脳における食欲抑制薬フェンディメトラジンおよびその代謝物とモノアミントランスポーターの相互作用」. European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi : 10.1016/s0014-2999(02)01830-7 . PMID 12106802 . 
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  12. ^ Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, et al. (2012年4月). 「デザイナーメトカチノン類似体であるメフェドロンとメチロンは、脳組織におけるモノアミントランスポーターの基質である」 . Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .  
  13. ^ McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, 他 (2018年9月). 「新規精神活性物質4-メチルフェンメトラジン（4-MPM）の合成、分析特性評価、およびモノアミントランスポーター活性、ならびにオルト位およびメタ位異性体との区別」. Drug Test Anal . 10 (9): 1404– 1416. doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .  

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