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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-クロロブタン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.047 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 4 H 9 Cl | |
| モル質量 | 92.57 g·mol −1 |
| 密度 | 0.873 g·cm −3 |
| 融点 | −140℃（−220℉; 133K） |
| 沸点 | 70℃（158℉; 343K） |
磁化率（χ）
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−67.40·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 危険 | |
| H225、H315、H319、H335 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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2-クロロブタンは、化学式C 4 H 9 Clの化合物です。sec-ブチルクロリドとも呼ばれ、室温では無色の揮発性液体で、水には混和しません。
物理的特性
室温では無色の揮発性液体で、水には混ざりません。アルキルクロリドであるため、沸点は結合しているハロゲン化物の種類と位置によって異なります。塩化物の沸点は、臭化物やヨウ化物よりも低くなっています。これは、塩素が他のハロゲンに比べて小さく、分子間力が弱いためです。
2-クロロブタンは極性にもかかわらず、炭化水素鎖に結合しているため水にわずかに溶けます。このため、非極性有機溶媒には溶けます。多くのアルキルハライドと同様に、2-クロロブタンは比較的反応性が高いですが、ヨウ化物や臭化物ほど反応性は高くありません（I>Br>Cl>F）。この反応性により、アルキルフッ化物は他の化合物よりも安定しており、容易に反応しません。[1]
合成
2-クロロブタンは、次の反応で2-ブテンに 塩酸を加えることで合成できます。
この反応は2段階反応であり、まずπ電子が塩化物水素を攻撃して塩化物求核剤を形成します。第二段階では、求核剤が第一段階で生成された カルボカチオンを攻撃します。
アルケンへのハロゲン化水素の付加は立体選択的であるが、2-ブテンの対称構造は二重結合の両側が同じ安定性を有するため、反マルクニコフ生成物の形成を防ぐ。
また、2-ブタノールと塩酸を反応させることで、置換反応で2-クロロブタンを合成することもできます。
この場合、2-ブタノールは2段階反応でカルボカチオンを生成するため、反応はS N 1となります。水酸基は脱離基として適していないため、まず塩化物水素を攻撃して水（脱離基として適している）を生成し、カルボカチオンを生成します。第二段階では、塩化物求核剤がカルボカチオンを攻撃して生成物を形成します。
用途
2-クロロブタンは、他のアルキルハライドと同様に、様々な有機反応において有用な中間体です。ハロゲン基は有効な脱離基であるため、脱離反応と置換反応の両方に用いられます。さらに、この化合物はグリニャール試薬を介したカップリング反応の候補でもあります。
置換反応
S N 2反応では、求核剤（ヨウ素）が部分的に正に帯電した炭素を攻撃し、塩素を除去します。これは1段階で起こります。
あまり好ましくないものの、起こり得る反応としてS N 1反応があります。この反応では、脱離基が除去されると二級カルボカチオンが形成されます。その後、求核剤がカルボカチオンを攻撃し、生成物を形成します。
排泄反応
さらに、2-クロロブタンは反ペリプラナー構造であるため、強塩基とのE2脱離反応を起こすことができる。この反応では、塩素脱離基が除去され、二重結合が復元されて異なる構造異性体が生じる。これは、2-クロロブタンが1位と3位の炭素にそれぞれ異なるβ水素を持つため、1-ブテンまたは2-ブテンとなるためである。二級アルキルハライドであるため、塩基としても求核剤としても作用する物質と反応すると、E2反応とS N 2反応の両方が同程度に起こりうる。どちらの反応が起こるかは周囲の条件に依存する。 [2] E2反応では、強塩基（例えば水酸化ナトリウム）がβ水素を引き抜き、以前の炭素-水素結合から電子が放出されて二重結合が再形成される。この作用により脱離基が除去され、2-クロロブタンは除去されるベータ水素に応じて2-ブテンまたは1-ブテンに変換されます。[3]ザイツェフ則により、より安定した2-ブテン生成物が優先されます。
2-ブテンの形成メカニズム（好ましい）:
1-ブテンの形成メカニズム（好ましくない）：
グリニャール反応
2-クロロブタンはアルキルハライドであるため、炭素-炭素結合を形成するためのグリニャール試薬の調製に用いることができる。[4]第一段階では、マグネシウムイオンが2-クロロブタンのα炭素に電子を供与し、塩素を除去してアリルラジカルとマグネシウムラジカルを生成する。第二段階では、マグネシウムラジカルがアリルラジカルと結合し、塩化物イオンがマグネシウムイオンと相互作用する。
参考文献
- ^ Clark, J. (2015年12月18日). 「アルキルハライドの物理的性質」. Chemistry LibreTexts. 2018年12月2日閲覧。
- ^ Clark, J. (2018年3月8日). 「アルキルハライドと水酸化物イオンの反応」Chemistry LibreTexts. 2018年12月1日閲覧。
- ^ Reusch, W. (2013年5月5日). アルキルハライドの脱離反応. Msu.edu. 2018年11月28日閲覧。
- ^ Bauld, N. (nd). 有機ハロゲン化物からのグリニャール試薬の形成. utexas.edu. 2018年12月2日閲覧。
