2-ヒドロキシエチルテレフタル酸
2-ヒドロキシエチルテレフタル酸
名前
推奨IUPAC名
4-[(2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル]安息香酸
その他の名前
1,4-ベンゼンジカルボン酸、1-(2-ヒドロキシエチル)エステル
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
EC番号
  • 875-651-4
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C10H10O5/c11-5-6-15-10(14)8-3-1-7(2-4-8)9(12)13/h1-4,11H,5-6H2,(H,12,13)
    キー: BCBHDSLDGBIFIX-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)OCCO
プロパティ
C 10 H 10 O 5
モル質量210.185  g·mol −1
外観 白色固体
融点183～186℃（361～367°F; 456～459K）
危険
GHSラベル： [1]
GHS07: 感嘆符
警告
H302、H315、H319、H335
P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

2-ヒドロキシエチルテレフタル酸は、化学式HOC 2 H 4 O 2 CC 6 H 4 CO 2 Hで表される有機化合物です。テレフタル酸とエチレングリコールのモノエステルです。この化合物は、大規模に工業生産されているポリマーであるポリ(エチレンテレフタレート) (PET)の前駆体です。 [ 1 ] 2-ヒドロキシエチルテレフタル酸は、水と極性有機溶媒に溶ける無色の固体です。[ 2 ]中性pH付近で、2-ヒドロキシエチルテレフタル酸は2-ヒドロキシエチルテレフタレート、HOC 2 H 4 O 2 CC 6 H 4 CO 2 −に変換されます。

発生と反応

2-ヒドロキシエチルテレフタル酸は、PETの生成と加水分解の両方において中間体として使用されます。PET製造の特定の工程において、最初の中間体として大規模に生産されています。具体的には、テレフタル酸とエチレングリコールの 熱縮合反応の過程で生成されます。

HOC 2 H 4 OH + HO 2 CC 6 H 4 CO 2 H → HOC 2 H 4 O 2 CC 6 H 4 CO 2 H + H 2 O

2-ヒドロキシエチルテレフタル酸をさらに脱水するとPETが得られます。

PETase酵素の触媒作用によるPETの部分加水分解によっても生成される。MHETase酵素の基質となる。[ 3 ]

H[O 2 CC 6 H 4 CO 2 C 2 H 4 ] n OH + (n−1) H 2 O → n HO 2 CC 6 H 4 CO 2 C 2 H 4 OH

参考文献

  1. ^ Sheehan, Richard J. (2000年6月15日). 「テレフタル酸、ジメチルテレフタレート、イソフタル酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_193 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  2. ^ 「4-((2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル)安息香酸」。
  3. ^小田 耕平; アレクサンダー ウォロダワー (2024). 「工業規模でのPETリサイクルのための酵素ベースのアプローチの開発」.生化学. doi : 10.1021/acs.biochem.3c00554 . PMID 38285602 . 
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