2-メトキシ-4-ビニルフェノール

2-メトキシ-4-ビニルフェノール

名前
推奨IUPAC名 4-エテニル-2-メトキシフェノール
その他の名前 4-ヒドロキシ-3-メトキシスチレン 4-ビニルグアイアコール p -ビニルグアイアコール p -ビニカテコール- o -メチルエーテル
識別子
CAS番号	7786-61-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:42438^北
ケムスパイダー	325^はい
ドラッグバンク	DB03514^はい
ECHA 情報カード	100.029.183
ケッグ	C17883^はい
PubChem CID	332
ユニイ	DA069CTH0O^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID7052529
InChI InChI=1S/C9H10O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h3-6,10H,1H2,2H3^はい キー: YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C9H10O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h3-6,10H,1H2,2H3 キー: YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYAD
笑顔 Oc1ccc(cc1OC)C=C
プロパティ
化学式	C 9 H 10 O 2
モル質量	150.177  g·mol ^−1
沸点	269.35 °C (516.83 °F; 542.50 K)
危険
引火点	113℃（235℉; 386K）
関連化合物
関連化合物	スチレン グアイアコール 4-エチルグアイアコール カテコール 4-ビニルフェノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2-メトキシ-4-ビニルフェノールは香料として用いられる芳香物質です。^[1]これはソバの天然の香りの原因となる化合物の一つです。^[2]

Rhynchophorus ferrugineus（アカヤシオオイムシ）などの昆虫の中には、この物質を化学信号（フェロモン）として利用するものがある。^[3]

純粋な物質の香りは、リンゴ、スパイシー、ピーナッツ、ワイン、またはクローブとカレーのような香りと表現されました。

フェルラ酸は、特定の酵母株、特に小麦ビールの醸造に用いられる酵母株によって2-メトキシ-4-ビニルフェノールに変換されます。例えば、サッカロミセス・セレビシエ（醸造酵母）のフェノール性（POF+）株は、ヴァイスビアやヴィットなどのビールに独特のスパイシーな「クローブ」風味を与えます。トルラスポラ・デルブルッキやシュードモナス・フルオレッセンスなど、他の様々な微生物もフェルラ酸を2-メトキシ-4-ビニルフェノールに変換することができます。 ^[4]

参照

• アレーンの置換パターン、4- vs. p -(パラ-)および2- vs. o -(オルト-)
• フェルラ酸脱炭酸酵素
• メトキシ基
• ビニル基、エテニル基とも呼ばれる

参考文献

1. 2-メトキシ-4-ビニルフェノール、FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会による評価の概要
2. Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). 「GC-MSによるソバ（Fagopyrum esculentum Moench）の香気成分の同定」. Food Chemistry . 112 : 120–124 . doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
3. Semiochemical - 2-メトキシ-4-ビニルフェノール、Pherobase.com
4. Huang, Z.; Dostal, L.; Rosazza, JP (1993). 「Saccharomyces cerevisiaeおよびPseudomonas fluorescensによるフェルラ酸の微生物変換」.応用環境微生物学. 59 (7): 2244– 2250. Bibcode :1993ApEnM..59.2244H. doi :10.1128/aem.59.7.2244-2250.1993. PMC 182264. PMID 8395165  .