フェネチルアルコール
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| 名称 | |
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| IUPAC名 2-フェニルエタノール | |
| その他の名称 2-フェニルエタノール、フェネチルアルコール、ベンジルカルビノール、β-ヒドロキシエチルベンゼン、ベンゼンエタノール | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA情報カード | 100.000.415 |
| KEGG | |
パブケムCID | |
| UNII |
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コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 8 H 10 O | |
| モル質量 | 122.167 g·mol −1 |
| 臭い | バラのような柔らかな香り |
| 密度 | 1.017 g/cm 3 |
| 融点 | −27℃ (−17℉; 246K) |
| 沸点 | 219～221℃ (426～430℉; 492～494K) |
| ログP | 1.36 [ 2 ] |
| 危険 | |
| NFPA 704（火災ダイヤモンド） | |
| 安全データシート（SDS） | JT Baker MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです | |
フェネチルアルコール、または2-フェニルエタノールは、化学式C・6・H・5・CH・2・CH・2・OHの有機化合物です。心地よい花の香りを持つ無色の液体です。自然界に広く存在し、様々な精油に含まれています。水にはわずかに溶けますが（水100mlあたり2ml ）、ほとんどの有機溶媒とは混和します。フェネチルアルコールの分子は、フェネチル基（C・6・H・5・CH・2・CH・2・-）とヒドロキシル基（-OH） が結合した構造をしています
合成
フェネチルアルコールは、商業的には2つの方法で製造されます。最も一般的なのは、三塩化 アルミニウムの存在下でのベンゼンとエチレンオキシドとのフリーデル・クラフツ反応です
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
この反応によりアルミニウムアルコキシドが得られ、これを加水分解することで目的の生成物が得られる。主な副生成物はジフェニルエタンであるが、過剰のベンゼンを使用することでこれを避けることができる。スチレンオキシドの水素化によってもフェネチルアルコールが得られる。[ 3 ]
実験室での方法
フェネチルアルコールは、 臭化フェニルマグネシウムとエチレンオキシドの反応によっても製造できます
- C 6 H 5 MgBr + (CH 2 CH 2 )O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + MgBr +
フェネチルアルコールは、固定化酵母サッカロミセス・セレビシエを用いたL-フェニルアラニンからの生体内変換によっても生産できる。[ 4 ]また、 THF中の水素化ホウ素ナトリウムとヨウ素を用いてフェニル酢酸を還元することによってもフェネチルアルコールを生産できる。[ 5 ]
発生と用途
フェネチルアルコールは、バラ、カーネーション、ヒヤシンス、アレッポ松、オレンジの花、イランイラン、ゼラニウム、ネロリ、シャンパカの抽出物に含まれています。また、カンジダ・アルビカンスという真菌によって産生される自己抗生物質でもあります。[ 6 ]
フェネチルアルコールのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のフェネチルアルコールが含まれています。
そのため、香料や香水、特にバラの香りを求める際によく使われる成分です。[ 3 ]タバコの添加物として使用されます。また、塩基性条件下での安定性から、石鹸の防腐剤としても使用されます。抗菌作用があることでも注目されています。
参照
参考文献
- ^ Merck Index（第11版）7185ページ
- ^ 「フェニルエチルアルコール_msds」。
- ^ a bファールブッシュ、カール・ゲオルク;ハマーシュミット、フランツ・ヨーゼフ。パンテン、ヨハネス。ピッケンハーゲン、ヴィルヘルム。シャトコウスキー、ディートマール。バウアー、カート。ガルベ、ドロテア。シュルブルク、ホルスト (2003)。 「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。土井: 10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). 「ストレス耐性Saccharomyces cerevisiae株によるL-フェニルアラニンからの2-フェニルエタノールの生産」 . Journal of Applied Microbiology . 106 (2): 534– 542. doi : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). 「NaBHとI2を用いたカルボン酸のアルコールへの選択的還元」. Journal of Organic Chemistry . 56 : 5964–5965 . doi : 10.1021/jo00020a052 .
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). 「フェネチルアルコールとトリプトフォール：カンジダ・アルビカンス菌が産生する自己抗生物質」. Science . 163 ( 3863): 192–4 . Bibcode : 1969Sci...163..192L . doi : 10.1126/science.163.3863.192 . PMID 5762768. S2CID 12430791 .
