25B-NB

25B-NB
臨床データ
その他の名前	N-ベンジル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; N-ベンジル-2C-B; NB-2C-B
薬物クラス	セロトニン 5-HT 2受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
法的地位
法的地位	一般的に予定外;
識別子
	IUPAC名 N-ベンジル-2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)エタナミン;
CAS番号	155639-26-2;
PubChem CID	10360487;
ケムスパイダー	8535936;
ユニイ	2D6Q55542W;
チェムブル	ChEMBL292692;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID701337023;
化学および物理データ
式	C 17 H 20臭素N O 2
モル質量	350.256 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=CC(=C(C=C1CCNCC2=CC=CC=C2)OC)Br;
	InChI InChI=1S/C17H20BrNO2/c1-20-16-11-15(18)17(21-2)10-14(16)8-9-19-12-13-6-4-3-5-7-13/h3-7,10-11,19H,8-9,12H2,1-2H3; キー:XXLRSXIQVKHKPM-UHFFFAOYSA-N;

Chemical compound

Pharmaceutical compound

25B-NBは、 N-ベンジル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（N-ベンジル-2C-BまたはNB-2C-B）としても知られ、置換フェネチルアミンファミリーの25-NBサブグループに属する娯楽用デザイナードラッグであり、幻覚作用を有する。セロトニン受容体5-HT _2A に対する結合親和性（Ki ）は16 nM 、 5-HT _2C_{に対する結合親和性（ Ki} ）は90 nMであり、その効力は2C-Bと25B-NBOMe （NBOMe-2C-B）の中間であると報告されている。^[1]^[2] 25B-NBは、1994年にリチャード・グレノンらによって初めて合成・記述された。 ^[2]^[3]^[1]これは、25-NBファミリーで初めて開発された薬物である。^[2]^{[3]その後、25B-NBの改良により、}25I-NBOMeなどのよりよく知られた25-NBファミリー薬剤が開発されました。^[2]^[3]

参照

参考文献

^ ab Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, King A, Herrick-Davis K (1994年6月). 「フェニルアルキルアミンおよびインドリルアルキルアミンの5-HT2A結合と5-HT2C結合に対するアミン置換基の影響」. Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1929– 1935. doi :10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.
^ abcd Halberstadt AL (2017). 「N-ベンジルフェネチルアミン（"NBOMe"）幻覚剤の薬理学と毒性学」 Baumann M, Glennon R, Wiley J (編).新規精神活性物質（NPS）の神経薬理学. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 32. Cham: Springer. pp. 283– 311. doi :10.1007/7854_2016_64. ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528。
^ abc Poulie CB, Jensen AA, Halberstadt AL, Kristensen JL (2020年12月). 「DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes」. ACS Chem Neurosci . 11 (23): 3860– 3869. doi :10.1021/acschemneuro.9b00528. PMC 9191638. PMID 31657895 .

外部リンク

25B-NB - 異性体設計

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[GlennonDukatel-Bermawy1994-1] Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, King A, Herrick-Davis K (1994年6月). 「フェニルアルキルアミンおよびインドリルアルキルアミンの5-HT2A結合と5-HT2C結合に対するアミン置換基の影響」. Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1929– 1935. doi :10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.

[Halberstadt2017-2] Halberstadt AL (2017). 「N-ベンジルフェネチルアミン（"NBOMe"）幻覚剤の薬理学と毒性学」 Baumann M, Glennon R, Wiley J (編).新規精神活性物質（NPS）の神経薬理学. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 32. Cham: Springer. pp. 283– 311. doi :10.1007/7854_2016_64. ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528。

[PoulieJensenHalberstadt2020-3] Poulie CB, Jensen AA, Halberstadt AL, Kristensen JL (2020年12月). 「DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes」. ACS Chem Neurosci . 11 (23): 3860– 3869. doi :10.1021/acschemneuro.9b00528. PMC 9191638. PMID 31657895 .