2C-B-モルホリン

2C-B-モルホリン
臨床データ
その他の名前	2C-B-ノルフェンメトラジン; 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)モルホリン
薬物クラス	セロトニン受容体モジュレーター;セロトニン 5-HT 2A受容体リガンド
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的には予定外です。;
識別子
	IUPAC名 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)モルホリン;
CAS番号	807631-07-8;
PubChem CID	11429275;
ケムスパイダー	9604151;
チェムブル	ChEMBL191154;
化学および物理データ
式	C 12 H 16臭素N O 3
モル質量	302.168 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=CC(=C(C=C1C2CNCCO2)OC)Br;
	InChI InChI=1S/C12H16BrNO3/c1-15-10-6-9(13)11(16-2)5-8(10)12-7-14-3-4-17-12/h5-6,12,14H,3-4,7H2,1-2H3; キー:OUTZYBJUJMETRJ-UHFFFAOYSA-N;

医薬品化合物

2C-B-モルホリンは、 2C-B-ノルフェンメトラジンまたは2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)モルホリンとしても知られ、フェニルモルホリン（フェンメトラジン）および環化フェネチルアミン基のセロトニン受容体モジュレーターです。^[1]セロトニン 5-HT _2A 受容体のリガンドであり、親和性は20.6 nM、Emax _はツールチップの最大効能4%であった。^[1]この薬剤は、この受容体に対する親和性がR (–)-DOBの103倍低く、アゴニスト活性も最小限であった（ R (–)-DOBのEmaxはアッセイで51%であった）。そのため、技術的には部分アゴニストに分類されているにもかかわらず、実用上はほとんどの状況下で5-HT 2A受容体に対してアンタゴニストとして作用すると考えられる_。_[ 1 ^] 2C-B-モルホリンは、2004年にリチャード・グレノンらによって科学文献に初めて記載された^。[1]

参照

^ abcd Glennon RA, Bondarev ML, Khorana N, Young R, May JA, Hellberg MR, et al. (2004年11月). 「5-HT2Aセロトニン受容体作動薬1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンのベータ酸素化類似体」. Journal of Medicinal Chemistry . 47 (24): 6034– 6041. doi :10.1021/jm040082s. PMID 15537358.本研究で最初に合成・検討された化合物の一つは、モルホリン類似体2であった。化合物2は、ベンジル位にエーテル酸素原子を有し、これが末端アミンに結合している。しかしながら、その5-HT2A親和性（Ki値20.6 nM）はR(-)DOB（Ki値0.2 nM）の100倍低く、5-HT2を介したカルシウム動員試験におけるアゴニスト効果はごくわずかである（表1）。これらの好ましくない結果には、いくつかの説明が考えられる。分子がキラル中心を有することに加え、エーテル酸素原子が受容体に許容されない、あるいは付加されたエチレン「ブリッジ」が受容体に容易に受容されず、その存在が親和性を低下させる可能性がある。これまでの構造親和性研究に基づくより妥当な説明は、2の二級アミンが親和性の低下に寄与しているというものである。すなわち、我々は以前、小さなN-アルキル置換基の付加がDOBおよびDOB関連化合物の5-HT2A受容体親和性を低下させ得ることを示した16,17。

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